methyl 3-(2-bromoacetamido)benzoate | 257622-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2-bromoacetamido)benzoate
• 英文别名: 3-(2-bromo-acetylamino)-benzoic acid methyl ester；methyl 3-[(2-bromoacetyl)amino]benzoate
• CAS: 257622-59-6
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₃
• 分子量: 272.098
• InChiKey: PFXHGUVFTWADSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.567±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-bromoacetamido)benzoate 在 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 102.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于表征蛋白质中寡聚乙二醇（OEG）部分的超分子“赖氨酸包裹”的单价和二价14-3-3抑制剂

  摘要：

  先前的研究表明，寡聚或聚乙二醇（OEG或PEG）与赖氨酸残基之间存在明确的相互作用。在这些相互作用中，OEG或PEG残基“包裹”赖氨酸氨基，从而使醚氧残基使氨基络合。然而，到目前为止，尚不清楚这种超分子相互作用的最终生化结合亲和力以及生物学相关性。在这里，我们报道了含有OEG的14-3-3蛋白的磷酸酚醚抑制剂也表现出这种“赖氨酸包裹”结合模式。为了更好地研究这种结合模式的生化相关性，我们利用了14-3-3蛋白的二聚体性质，设计并合成了一套用于生化和X射线晶体学的二价14-3-3抑制剂结构研究。我们发现所有合成的衍生物在晶体结构中都适应了“赖氨酸包裹”的结合模式。然而，在溶液中，观察到了不同的结合模式，这很可能是因为“赖氨酸包裹”结合模式被证明是一种相当弱的相互作用。因此，我们的研究表明，OEG-赖氨酸相互作用的结构研究很难解释，并且它们在结构研究中的存在可能不会自动与溶液中的相关相互作用相关联，但需要进一步的生化研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201801074
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯甲酸甲酯 、 溴乙酰溴 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 3-(2-bromoacetamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有异恶唑[5,4-d]嘧啶-4（5H）-1支架的新型选择性IDO1抑制剂。

  摘要：

  吲哚胺2，3-二加氧酶1（IDO1）是几种病理状况，尤其是癌症的免疫调节中的有希望的目标。在这里，我们目前与新型异恶唑并[5,4 - d ]嘧啶-4（5 H）-一个支架的一系列IDO1抑制剂的合成。使用6步或7步合成程序制备了一个有针对性的文库，以系统地研究所述支架的构效关系。化学驱动的修改导致我们我们具有最佳的类抑制剂的发现p三氟甲基（23），p -环己基（32），或p甲氧基羰基（20，39）IC 50值在低微摩尔范围内的取代苯胺部分。除hIDO1以外，还测试了化合物对吲哚胺2,3-双加氧酶2和色氨酸双加氧酶的抑制作用，发现它们对hIDO1具有选择性。因此，我们的结果证明了对IDO1选择性异恶唑并[5,4- d ]嘧啶4（5 H）-one抑制剂的成功研究，它定义了一种有前途的化学探针，并带有用于进一步开发强效小分子免疫调节剂的新型支架。

  DOI：

  10.3390/ph14030265

文献信息

• Acetylamino benzoic acid compounds and their use for nonsense suppression and the treatment of disease
  申请人：Wilde G. Richard

  公开号：US20060167263A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  Novel acetylamino benzoic acid compounds, methods of using and pharmaceutical compositions comprising an acetylamino benzoic acid derivative are disclosed. The methods include methods of treating or preventing a disease ameliorated by modulation of premature translation termination or nonsense-mediated mRNA decay, or ameliorating one or more symptoms associated therewith.

  揭示了一种新的乙酰氨基苯甲酸化合物，使用方法以及包括乙酰氨基苯甲酸衍生物的药物组合物。这些方法包括治疗或预防通过调节过早翻译终止或无义介导的mRNA降解而改善的疾病的方法，或改善与之相关的一个或多个症状。
• [EN] ACETYLAMINO BENZOIC ACID COMPOUNDS AND THEIR USE FOR NONSENSE SUPPRESSION AND THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] COMPOSES D'ACIDE ACETYLAMINO BENZOIQUE ET LEUR UTILISATION POUR LA SUPPRESSION DE NON-SENS ET LE TRAITEMENT DE MALADIE
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2004009533A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  Novel acetylamino benzoic acid compounds, methods of using and pharmaceutical compositions comprising an acetylamino benzoic acid derivative are disclosed. The methods include methods of treating or preventing a disease ameliorated by modulation of premature translation termination or nonsense-mediated mRNA decay, or ameliorating one or more symptoms associated therewith.

  揭示了新型乙酰氨基苯甲酸化合物，使用方法以及包括乙酰氨基苯甲酸衍生物的药物组合物。这些方法包括治疗或预防通过调节过早翻译终止或无义介导的mRNA降解而改善的疾病的方法，或改善与之相关的一个或多个症状。
• Ureido substituted benzoic acid compounds and their use for nonsense suppression and the treatment of disease
  申请人：Wilde G. Richard

  公开号：US20060167065A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The invention encompasses ureido substituted benzoic acid compounds, compositions comprising the compounds and methods for treating or preventing diseases associated with nonsense mutations of mRNA by administering these compounds or compositions.

  这项发明涵盖了尿素取代苯甲酸化合物，包括这些化合物的组合物以及通过给予这些化合物或组合物来治疗或预防与mRNA无义突变相关疾病的方法。
• UREIDO SUBSTITUTED BENZOIC ACID COMPOUNDS AND THEIR USE FOR NONSENSE SUPPRESSION AND THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Wilde Richard G.

  公开号：US20080275233A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The invention encompasses ureido substituted benzoic acid compounds, compositions comprising the compounds and methods for treating or preventing diseases associated with nonsense mutations of mRNA by administering these compounds or compositions.

  本发明涵盖了尿素取代苯甲酸化合物，包括这些化合物的组合物和通过给予这些化合物或组合物治疗或预防与mRNA无意义突变相关的疾病的方法。
• Use of acetylamino benzoic acid compounds for nonsense suppression and the treatment of disease
  申请人：Wilde G. Richard

  公开号：US20070203123A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  Novel acetylamino benzoic acid compounds, methods of using and pharmaceutical compositions comprising an acetylamino benzoic acid derivative are disclosed. The methods include methods of treating or preventing a disease ameliorated by modulation of premature translation termination or nonsense-mediated mRNA decay, or ameliorating one or more symptoms associated therewith.

  本发明揭示了新型乙酰氨基苯甲酸衍生物化合物、使用方法和包含乙酰氨基苯甲酸衍生物的制药组合物。该方法包括治疗或预防通过调节早期翻译终止或无意义介导的mRNA降解而改善的疾病，或改善与之相关的一个或多个症状的方法。