benzyl (2-bromoacetyl)glycinate | 32085-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2-bromoacetyl)glycinate
• 英文别名: benzyl 2-(2-bromoacetamido)acetate；N-(2-bromoacetyl)glycine benzyl ester；N-bromoacetyl Gly-OBn；BrCH2CONHCH2COOBn；Benzyl 2-[(2-bromoacetyl)amino]acetate
• CAS: 32085-73-7
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₃
• 分子量: 286.125
• InChiKey: CMQMATVWWLXQIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  412.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2-bromoacetyl)glycinate 、 2,2',2''(1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)tris(N-methylacetamide) 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79.5%的产率得到benzyl (2-(4,7,10-tris(2-(methylamino)-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl)acetyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  用 PARACEST 试剂标记蛋白质的策略

  摘要：

  单克隆抗体 (3G4) 和人血清白蛋白 (HSA) 上的反应性表面赖氨酸基团用两种不同的 PARACEST 螯合物标记。每个 3G4 分子添加 7.4 到 10.1 个螯合物，每个 HSA 分子添加 5.6 到 5.9 个螯合物，这取决于所使用的偶联化学。通过 ELISA 测定法测量的 3G4 的免疫反应性高度依赖于附着的螯合物的数量：88% 的免疫反应性与每个抗体 7.4 个螯合物相比只有 17% 的免疫反应性与每个抗体 10.1 个螯合物。与 3G4共轭后，Eu- 1的结合水寿命仅略微增加，从非共轭螯合物的 53 μs 增加到共轭螯合物的 65-77 μs 。螯合物 Eu- 2 的共轭通过单个侧链基团将 HSA 转化为 HSA 也导致结合水寿命的变化很小或没有变化（共轭和非共轭形式均为 73-75 μs）。这些数据表明，共价连接的 PARACEST 试剂的内球位点和大量水之间的水分子质

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.06.026
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 、 溴乙酰溴 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到benzyl (2-bromoacetyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  由组织蛋白酶D代谢的基于顺磁化学交换的MRI探针：设计，合成和细胞摄取研究†

  摘要：

  天冬氨酰蛋白酶组织蛋白酶D的过表达与某些癌症和阿尔茨海默氏病有关；因此，它是潜在的有用的疾病成像生物标志物。已经合成了用于潜在检测组织蛋白酶D活性的双重荧光/ MRI探针。探针设计包括通过组织蛋白酶D可裂解序列连接到细胞穿透肽的MRI和光学报告基团。这种设计导致在过表达的组织蛋白酶D存在下，MRI和光学报告基团的选择性细胞内沉积（通过荧光测定）。该探针还通过顺磁化学交换效应（OPARACHEE）的机理提供了清晰可检测的体外MRI对比。

  DOI：

  10.1039/b926639a

文献信息

• Macrocycle-Based Hydroxamate Ligands for Complexation and Immunoconjugation of⁸⁹Zirconium for Positron Emission Tomography (PET) Imaging
  作者：Eszter Boros、Jason P. Holland、Nathaniel Kenton、Nicholas Rotile、Peter Caravan

  DOI：10.1002/cplu.201600003

  日期：2016.3

  challenge experiments. Positron imaging and biodistribution studies in mice showed that 89Zr–L4 had similar pharmacokinetic behavior to that of 89Zr–DFO, with rapid renal elimination and low residual activity in background tissues. A bifunctional version of L4 (L5) was synthesized and conjugated to trastuzumab; an anti‐HER2/neu antibody. Immunopositron emission tomography imaging and biodistribution with

  制备了四种新型螯合剂（L1 - L4）及其89种锆配合物，并将其与89种二氧化铁去氧胺B（DFO）配合物进行了比较。新的螯合物基于1,4,7,10-四氮杂环十二烷（cycln）和1,4,8,11-四氮杂环十四烷（cyclam）支架，并提供三个或四个异羟肟酸酯臂，用于与配位数为Zr 4+的离子配位。在六点到八点之间。的89的Zr L4复杂表现出相似的稳定性到的89中任一的大鼠血浆或乙二胺四乙酸的攻击实验中培养时的Zr-DFO。对小鼠的正电子成像和生物分布研究表明89 Zr– L4具有与89 Zr–DFO相似的药代动力学行为，具有快速的肾脏清除作用和在背景组织中的低残留活性。合成了双功能版本的L4（L5），并与曲妥珠单抗偶联；抗HER2 / neu抗体。Immunopositron发射断层成像和生物分布与89的Zr L5 -trastuzumab显示高的肿瘤与背景比值（肿瘤/血液比：14.2±2
• Conjugates of macrocyclic metal complexes with biomolecules and their use for the production of agents for NMR diagnosis and radiodiagnosis as well as radiotherapy
  申请人：Schering AG

  公开号：US20030206865A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The invention relates to conjugates that consist of macrocyclic metal complexes with biomolecules and their production. The conjugates are suitable as contrast media in NMR diagnosis and radiodiagnosis as well as as agents for radiotherapy. High relaxivity is achieved by a special liganding of macrocyclic compounds, and a fine-tuning of the relaxivity is made possible.

  该发明涉及由大环金属配合物与生物分子组成的共轭物及其制备。这些共轭物适用于核磁共振诊断和放射诊断中作为对比介质，同时也适用于放射治疗剂。通过对大环化合物进行特殊配位，实现了高松弛度，并且可以实现对松弛度的精细调节。
• Macrocyclic metal complexes and their use for the production of conjugates with biomolecules
  申请人：Schering AG

  公开号：US20030108486A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  The invention relates to macrocyclic metal complexes and their production and use for the production of conjugates with biomolecules. The conjugates are suitable as contrast media in NMR diagnosis and radiodiagnosis as well as for radiotherapy. High relaxivity is achieved by a special liganding of macrocyclic compounds, and a fine-tuning of the relaxivity is made possible.

  该发明涉及大环金属配合物及其生产和用于与生物分子结合物的生产。这些结合物适用于核磁共振诊断和放射诊断中作为对比介质，也适用于放射治疗。通过对大环化合物进行特殊配位，实现了高弛豫率，并且可以进行弛豫率的精细调节。
• Synthesis of N-(6-benzylthio-9H-9-purinyl)acetylamino acids
  作者：E. D. Kaverzneva、V. K. Zvorykina、V. V. Kiseleva

  DOI：10.1007/bf00861489

  日期：1970.10
• Synthesis of Conformationally Constrained Peptidomimetics using Multicomponent Reactions
  作者：Rachel Scheffelaar、Roel A. Klein Nijenhuis、Monica Paravidino、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Andreas W. Ehlers、Frans J. J. de Kanter、Marinus B. Groen、Romano V. A. Orru、Eelco Ruijter

  DOI：10.1021/jo802052j

  日期：2009.1.16

  A novel modular synthetic approach toward constrained peptidomimetics is reported. The approach involves a highly efficient three-step sequence including two multicomponent reactions, thus allowing unprecedented diversification of both the peptide moieties and the turn-inducing scaffold. The turn-inducing properties of the dihydropyridone scaffold were evaluated by molecular modeling, X-ray crystallography, and NMR studies of a resulting peptidomimetic. Although modeling studies point toward a type IV beta-turn-like structure, the X-ray crystal structure and NMR studies indicate an open turn structure.