2-溴-n-(4-甲氧基-苯基)-n-甲基乙酰胺 | 948551-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-n-(4-甲氧基-苯基)-n-甲基乙酰胺
• 英文名称: 2-bromo-N-(4-methoxyphenyl)-N-methylacetamide
• CAS: 948551-23-3
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₂
• 分子量: 258.115
• InChiKey: FSHYYXSENNHGKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-n-(4-甲氧基-苯基)-n-甲基乙酰胺 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-2-[3-amino-2,4-dioxo-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]diazepin-1-yl]-N-(4-methoxyphenyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯并二氮杂photo光亲和探针立体选择标记胆囊收缩素受体跨膜结构域深处的位点。

  摘要：

  对药物作用的分子基础的理解为改善药物性质和开发作用于相同生物学靶标的更有效和选择性的分子提供了机会。在这项工作中，我们已经确定了结构相关的1,5-苯并二氮杂二苯甲酮衍生物的外消旋混合物中的活性对映体，它们代表A型胆囊收缩素受体的拮抗剂和激动剂配体。1,5-苯并二氮杂pineCCK受体光亲和配体的母体化合物最初是为了开发口服活性药物而制备的。这项研究中报道的对映体化合物选择性地用光亲和标记了CCK受体，从而确定了受体探针深处的拮抗剂探针的光不稳定部分的附着位点。在Leu（88）的跨膜区域，这是跨膜片段2内的残基。相反，激动剂探针标记包括细胞外环一和跨膜片段三的一部分的区域。拮抗剂与受体的共价连接位点在构建拮抗剂-受体复合物的理论三维分子模型中起指导作用。这些模型提供了一种手段，可以在所有当前可利用的生物学数据的背景下可视化物理上合理的配体-受体相互作用，该生物学数据解决了与CCK受体的小分子

  DOI：

  10.1021/jm049072h
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰溴 、 N-甲基-P-氨基苯甲醚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-溴-n-(4-甲氧基-苯基)-n-甲基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物的电化学脱氢环化†

  摘要：

  1,3-二羰基化合物的分子内C（sp 3）–H / C（sp 2）–H交叉偶联是通过Cp 2 Fe催化的电化学氧化实现的。这些脱氢环化反应成功的关键是选择性激活1,3-二羰基部分的酸性α-C–H键以生成一个以碳为中心的自由基。

  DOI：

  10.1039/c8cc02472c

文献信息

• A Direct CH/ArH Coupling Approach to Oxindoles, Thio‐oxindoles, 3,4‐Dihydro‐1  <i>H</i> ‐quinolin‐2‐ones, and 1,2,3,4‐Tetrahydroquinolines
  作者：Timothy E. Hurst、Ryan M. Gorman、Pauline Drouhin、Alexis Perry、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1002/chem.201403917

  日期：2014.10.20

  A copper(II)‐catalysed approach to oxindoles, thio‐oxindoles, 3,4‐dihydro‐1H‐quinolin‐2‐ones, and 1,2,3,4‐tetrahydroquinolines via formal CH, ArH coupling is described. In a new variant, copper(II) 2‐ethylhexanoate has been identified as an inexpensive and efficient catalyst for this transformation, which utilises atmospheric oxygen as the re‐oxidant.

  的铜（II） -催化的方法来羟吲哚，硫代羟吲哚，3,4-二氢-1- ħ -喹啉-2-酮，和通过正式Ç1,2,3,4-四氢喹啉 H，氩 ħ耦合描述。在一个新的变体中，2-乙基己酸铜（II）被确定为这种转化的廉价且有效的催化剂，该催化剂利用大气中的氧气作为再氧化剂。
• Synthesis of N-alkyl isatins via oxidative cyclization of N-alkyl 2-bromo(chloro)acetanilides
  作者：Qingwen Gui、Fenglin Dai、Jidan Liu、Peixing Chen、Zhiyong Yang、Xiang Chen、Ze Tan

  DOI：10.1039/c4ob00118d

  日期：——

  A highly efficient method for the synthesis of N-alkyl isatins starting from N-alkyl 2-bromo or 2-chloro acetanilides is described. The starting materials are easy to prepare and the yields of isatins are generally high. Operationally the reaction is very simple to run. Even though best results were obtained with a catalytic amount of CuI, the reactions of N-alkyl 2-bromo acetanilides actually performed well even in the absence of any metal catalyst.

  本文描述了一种从N-烷基2-溴或2-氯乙酰苯胺合成N-烷基靛红的高效方法。起始原料易于制备，靛红的产率通常较高。在操作上，该反应非常简单易行。尽管使用催化量的CuI可获得最佳结果，但即使在没有任何金属催化剂的情况下，N-烷基2-溴乙酰苯胺的反应也能良好进行。
• Synthesis of Oxindole Derivatives via Intramolecular C–H Insertion of Diazoamides Using Ru(II)-Pheox Catalyst
  作者：Nga Phan Thi Thanh、Huong Dang Thi Thu、Masaya Tone、Hayato Inoue、Seiji Iwasa

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131481

  日期：2020.10

  This work presented the efficient intramolecular aromatic C–H insertion of diazoacetamide. The 1a–1o diazo compounds (except for 1k) were converted into their corresponding oxindoles via an intramolecular C–H insertion reaction in the presence of a Ru catalyst. The Ru-Pheox catalyst was shown to be highly efficient in this transformation in terms of the regioselectivity, producing the desired products

  这项工作提出了重氮乙酰胺分子内芳香族C–H的有效插入。在Ru催化剂的存在下，通过分子内C–H插入反应，将1a – 1o重氮化合物（1k除外）转化为相应的羟吲哚。在区域选择性方面，Ru-Pheox催化剂在这种转化中表现出很高的效率，以极佳的收率（99％）生产出所需的产物。Ru催化剂的效率达到580（TON）和156min -1（TOF）。
• A copper(II)-mediated radical cross-dehydrogenative coupling/sulfinic acid elimination approach to 2-quinolones
  作者：Ryan M. Gorman、Timothy E. Hurst、Wade F. Petersen、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130711

  日期：2019.12

  cyclisation procedure to prepare 4-carboxy-quinolin-2-ones via a one-pot Cu(II)-mediated radical cross-dehydrogenative coupling/sulfinic acid elimination of linear anilides is described. Extensions to more complex substrates are also reported as are applications in target synthesis allowing access to natural products isolated from Oryza sativa and HOFQ.

  描述了一种新的环化程序，可通过一锅Cu（II）介导的自由基，交叉脱氢偶联/亚磺酸消除线性苯胺来制备4-羧基-喹啉-2-酮。还报道了扩展到更复杂的底物，以及在靶标合成中的应用，从而允许获得从稻和HOFQ中分离的天然产物。
• Nucleophilic Substitution Reactions of N-Methyl α-Bromoacetanilides with Benzylamines in Dimethyl Sulfoxide
  作者：Keshab Kumar Adhikary、Hai-Whang Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.3.857

  日期：2011.3.20

  :Benzylaminolysis, N-Methyl-α-bromoacetanilides, Cross-interaction constant, Deuterium kineticisotope effect, Biphasic nonlinear free energy correlationIntroductionIn a series of the nucleophilic substitution reactions ofα-halocarbonyl compounds,

  < 1) 对于 Y = 吸电子取代基。N-甲基-Y-α-溴乙酰苯胺的苄基氨基分解的机制是一种协同机制，具有五元环 TS，涉及 NH(D) 中的氢（氘）原子和 C = O 中的氧原子之间的氢键Y = 给电子，而与烯醇状 TS 的协同机制，其中亲核试剂攻击 α-碳以获得 Y = 吸电子取代基。关键词：苄氨解，N-甲基-α-溴乙酰苯胺，交叉相互作用常数，氘动力学同位素效应，双相非线性自由能相关介绍在α-卤代羰基化合物的一系列亲核取代反应中，