4-乙炔-2,6-二甲基吡啶 | 86520-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-乙炔-2,6-二甲基吡啶
• 英文名称: 4-ethynyl-2,6-dimethylpyridine
• CAS: 86520-95-8
• 化学式: C₉H₉N
• 分子量: 131.177
• InChiKey: GADAGOMYXYMHKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙炔-2,6-二甲基吡啶 在 硫酸 、 水 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到1-(2,6-二甲基-4-吡啶基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  ω-Methoxylation and Hydration of Ethynyl-N-heteroarenes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30792
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-methyl-1-(N-acetyl)amino-2-acetylethylene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 4-乙炔-2,6-二甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  新型4-吡啶基壬二酸酯作为推挽式溶剂变色染料的前体

  摘要：

  摘要 通过适当的β-酮烯酰胺的环缩合反应制备包括甲基，苯基，2-噻吩基和2-呋喃基的2，6-二取代的4-吡啶基壬酸酯。钯催化的交叉偶联（Suzuki–Miyaura，Mizoroki–Heck和Sonogashira反应）导致结构单元成为设想的推挽式溶剂化染料的直接前体。 通过适当的β-酮烯酰胺的环缩合反应制备包括甲基，苯基，2-噻吩基和2-呋喃基的2，6-二取代的4-吡啶基壬酸酯。钯催化的交叉偶联（Suzuki–Miyaura，Mizoroki–Heck和Sonogashira反应）导致结构单元成为设想的推挽式溶剂化染料的直接前体。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340839

文献信息

• Di-substituted pyridinyl aminohydantoins as potent and highly selective human β-secretase (BACE1) inhibitors
  作者：Michael S. Malamas、Keith Barnes、Matthew Johnson、Yu Hui、Ping Zhou、Jim Turner、Yun Hu、Erik Wagner、Kristi Fan、Rajiv Chopra、Andrea Olland、Jonathan Bard、Menelas Pangalos、Peter Reinhart、Albert J. Robichaud

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.12.007

  日期：2010.1

  The identification of highly selective small molecule di-substituted pyridinyl aminohydantoins as β-secretase inhibitors is reported. The more potent and selective analogs demonstrate low nanomolar potency for the BACE1 enzyme as measured in a FRET assay, and exhibit comparable activity in a cell-based (ELISA) assay. In addition, these pyridine-aminohydantoins are highly selectivity (>500×) against

  报道了鉴定出高选择性的小分子二取代的吡啶基氨基乙内酰脲作为β-分泌酶抑制剂。如在FRET分析中测得的那样，更有效和更具选择性的类似物对BACE1酶表现出低纳摩尔效价，并且在基于细胞的（ELISA）分析中显示出可比的活性。此外，这些吡啶-氨基乙内酰脲对其他结构相关的天冬氨酰蛋白酶BACE2，组织蛋白酶D，胃蛋白酶和肾素具有很高的选择性（> 500倍）。 我们的设计策略遵循传统的SAR方法，并得到了基于先前报道的氨基乙内酰脲3a的分子建模研究的支持。我们利用了S2'口袋处BACE1和BACE2之间的氨基酸差异（BACE1 Pro 70更改为BACE2 Lys 86）来构建对BACE2选择性> 500倍的配体。在此畸变附近在目标配体上添加大取代基已在配体和这两种蛋白质之间产生了空间冲突，从而影响了配体的亲和力和选择性。这些配体还显示出对组织蛋白酶D（> 5000倍）以及提到的其他天冬氨酰蛋白酶的
• Intramolecular Lewis acid–base pairs based on 4-ethynyl-2,6-lutidine
  作者：Daniel Winkelhaus、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Norbert W. Mitzel

  DOI：10.1039/c2dt30719g

  日期：——

  2 with the group 13 trialkyls AlMe3, AlEt3, GaMe3, GaEt3 and InMe3, metallation of the ethynyl group afforded compounds 4–8 under extrusion of the corresponding alkane. The resulting products were characterised by elemental analyses and NMR spectroscopy. Compounds 4 and 8 were crystallized from THF and were yielded as monomers with coordinated THF molecules. The gallium compound 7 could be crystallised

  4-乙炔基-2,6-二甲基吡啶，（2,6-Me 2）（4-HC C）C 5 H 2 N（2）与B（C 6 F 5）3的反应提供了两性离子[（ 2,6-Me 2）（4-（C 6 F 5）3 BC C）C 5 H 2 NH]（3）经由去质子化途径。通过治疗的2与组13三烷基阿尔梅3，ALET 3，游戏3，GaEt 3和InMe 3乙炔基的金属化在相应烷烃的挤出下提供化合物4-8。所得产物通过元素分析和NMR光谱表征。从THF中结晶出化合物4和8，并以具有配位THF分子的单体形式产生。镓化合物7可以从苯中结晶出来，并作为配位聚合物提供。通过单晶X射线衍射实验确定了这三种化合物（4 ·THF，7和8 ·2THF）的结构。铝化合物4和5显示出它们的取代基的再分布反应。
• Supramolecular five-component nano-oscillator
  作者：Debabrata Samanta、Indrajit Paul、Michael Schmittel

  DOI：10.1039/c7cc05235a

  日期：——

  A five-component self-sorted metallo-supramolecular nano-oscillator was designed based on the full orthogonality of three different dynamic complexation motifs.

  基于三种不同动态络合基元的完全正交性，设计了一个由五个组分自排序的金属超分子纳米振荡器。
• Reversible Multicomponent AND Gate Triggered by Stoichiometric Chemical Pulses Commands the Self-Assembly and Actuation of Catalytic Machinery
  作者：Pronay Kumar Biswas、Suchismita Saha、Sudhakar Gaikwad、Michael Schmittel

  DOI：10.1021/jacs.0c01315

  日期：2020.4.29

  (IN-1 = Zn2+, IN-2 = Hg2+) generating copper(I) ions as output in state (1,1). The utility of this information processing was highlighted by using the copper(I) output for triggering the self-assembly of the four-component rotor ROT-2 through metal translocation. In the presence of suitable reactants, ROT-2 acted as a catalytic machinery catalyzing a click reaction (= signal amplification). Verification

  目前的工作演示了可逆超分子门的操作，即通过化学通信连接的各种组件的集合，由化学计量化学输入触发，并通过遵守 AND 真值表传递化学计量化学信号。输出触发一系列事件，最终建立催化过程。详细地说，由两个不同的纳米开关组成的三组件与门，一个负载铜和一个无负载=状态（0,0）}，用化学计量的两个输入（IN-1 = Zn2+，IN -2 = Hg2+) 生成铜 (I) 离子作为状态 (1,1) 的输出。通过使用铜（I）输出通过金属易位触发四组件转子 ROT-2 的自组装，突出了这种信息处理的实用性。在合适的反应物存在下，ROT-2 充当催化点击反应（= 信号放大）的催化机制。因此，通过监测点击产物的形成来验证与门在 12 种成分的混合物中的功能。由于化学计量设计，门通过添加六环素重置为状态 (0,0)，并通过在第一个循环中添加输入 IN-1 和 IN-2 重新激活。
• Five-component trigonal nanoprism with six dynamic corners
  作者：Sudhakar Gaikwad、Manik Lal Saha、Debabrata Samanta、Michael Schmittel

  DOI：10.1039/c7cc04078d

  日期：——

  The metallo-supramolecular trigonal prism P is based on five different components and three unlike dynamic coordination motifs: the heteroleptic phenanthroline–terpyridine complex [Zn(1)(4)]²⁺ (HETTAP), the heteroleptic phenanthroline–pyridine complex [Cu(2)(5A)]⁺ (HETPYP-I), and the pyridine → zinc(ii)–porphyrin interaction.

  金属-超分子三角柱体 P 基于五种不同组分和三种不同的动态配位基元：杂配酚啉-三吡啶络合物 [Zn(1)(4)]2+ (HETTAP)、杂配酚啉-吡啶络合物 [Cu(2)(5A)]+ (HETPYP-I) 和吡啶 → 锌(ii)–卟啉相互作用。