1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)cyclobutanol | 1394173-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)cyclobutanol
• 英文别名: 1-[2-(4-Methoxyphenyl)ethynyl]cyclobutan-1-ol
• CAS: 1394173-09-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: LNPLRGWHARUZRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)cyclobutanol 在 4-甲基吡啶氧化物 、 IPrAuCl 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以79%的产率得到2-(4-methoxybenzoyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  区域选择性开关：金（I）催化的炔丙醇氧化重排成1,3-二酮

  摘要：

  炔丙醇的金（I）催化的氧化重排提供了在温和条件下制备1,3-二酮的有效和选择性途径。吡啶-N-氧化物被用作外部氧化剂，与相关的底物不同，没有形成副产物亚烷基环烷酮或氧杂环丁烷-3-酮。

  DOI：

  10.1021/jo301381z
• 作为产物：
  描述：

  环丁酮 、 4-乙炔基苯甲醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)cyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  镍催化乙酸丙炔酯与氯（乙烯基）硅烷的还原交叉偶联：获得硅基联苯

  摘要：

  由于其各种反应活性，乙酸炔丙酯是精制的化学中间体，广泛应用于药物合成。目前，乙酸炔丙酯与氯硅烷之间的反应可能是合成硅联烯最有效的方法。然而，由于底物的适应性和选择性，过渡金属催化很难实现。本文描述了用于合成四取代甲硅烷基丙二烯的乙酸炔丙酯和取代的乙烯基氯硅烷之间的镍催化还原交叉偶联反应。其中，金属锌是一种重要的还原剂，可以有效地使两种亲电子试剂选择性地构建C(sp 2 )-Si键。此外，在氘化标记实验的基础上，提出了涉及自由基过程的镍催化还原机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02228

文献信息

• Dirhodium(II) Carboxylate Catalyzed Formation of 1,2,3-Trisubstituted Indoles from Styryl Azides
  作者：Crystalann Jones、Quyen Nguyen、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/anie.201308611

  日期：2014.1.13

  Dirhodium(II)‐carboxylate complexes were discovered to promote the selective migration of acyl groups in trisubstituted styryl azides to form 1,2,3‐trisubstituted indoles. The styryl azides are readily available in three steps from cyclobutanone and 2‐iodoaniline.

  已发现羧酸二（II）-羧酸酯络合物可促进三取代的苯乙烯叠氮化物中的酰基选择性迁移，形成1,2,3-三取代的吲哚。从环丁酮和2-碘苯胺可分三步轻松获得苯乙烯叠氮化物。
• DFT and experimental studies on Rh(III)-catalyzed dual directing-groups-assisted [3+2] annulation and ring-opening of N‑aryloxyacetamides with 1-(phenylethynyl)cycloalkanol
  作者：Jia Zhou、Zi-Hao Li、Jin-Long Pan、Chao Chen、Xue-Feng Ma、Yuhan He、Tong-Mei Ding、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152979

  日期：2021.4

  tanol under rhodium (III) catalysis. The impact of substrates with different ring numbers on the reaction mechanism has been discussed in detail. When the ring number exceeds 4, 1-(phenylethynyl)cycloalkanol simply conducts [3+2] annulation like the general reaction between N-aryloxyacetamides and alkyne. When the ring number is equal to 4, 1-(phenylethynyl)cyclobutanol undergoes cascade [3+2] annulation

  已经进行了密度泛函理论（DFT），以阐明在铑（III）催化下，N-芳氧基乙酰胺与1-（苯基乙炔基）环丁醇和1-（苯基乙炔基）环戊醇反应的机理。已经详细讨论了具有不同环数的底物对反应机理的影响。当环数超过4时，1-（苯基乙炔基）环烷醇会像N之间的一般反应那样简单地进行[3 + 2]环化-芳氧基乙酰胺和炔烃。当环数等于4时，通过铑（III）催化1-（苯基乙炔基）环丁醇进行级联[3 + 2]环化和开环反应。结果表明1-（苯基乙炔基）环烷醇中的开环与否取决于环成员，而4-元环是其高环应变和位阻的关键结构。
• Metal-Free Oxidative Radical Alkynylation/Ring Expansion Rearrangement of Alkenyl Cyclobutanols with Ethynylbenziodoxolones
  作者：Ruo-Yi Zhang、Long-Yi Xi、Lei Shi、Xiao-Zhuan Zhang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01856

  日期：2016.8.19

  The first metal-free alkynylation/ring expansion cascade process of alkenyl cyclobutanols with ethynylbenziodoxolones has been developed. A variety of synthetically valuable β-alkynylated cyclopentanones were prepared in moderate to good yields. Alkynyl cyclobutanols could also undergo this transformation, providing a new approach to substituted ene-yne-carbonyl compounds.

  已经开发了烯基环丁醇与乙炔基苯并恶唑烷酮的第一个无金属的炔基化/环扩环级联方法。以中等至良好的产率制备了多种具有合成价值的β-炔基化环戊酮。炔基环丁醇也可以进行这种转化，从而为取代烯-炔-羰基化合物提供了一种新方法。
• Dual Directing-Groups-Assisted Redox-Neutral Annulation and Ring Opening of <i>N</i>-Aryloxyacetamides with 1-Alkynylcyclobutanols via Rhodium(III)-Catalyzed C–H/C–C Activations
  作者：Jin-Long Pan、Chang Liu、Chao Chen、Tuan-Qing Liu、Man Wang、Zhenliang Sun、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00812

  日期：2019.4.19

  A cascade [3 + 2] annulation and ring opening of N-aryloxyacetamides with 1-alkynylcyclobutanols via Rh(III)-catalyzed redox-neutral C–H/C–C activations using internal oxidative O–NHAc and −OH as the dual directing groups has been achieved. This reaction provided an efficient and regioselective approach to benzofuran derivatives with good functional group compatibility and high yields.

  级联[3 + 2]与N-芳氧基乙酰胺与1-炔基环丁醇的级联[3 + 2]环化和开环，通过内部氧化O–NHAc和-OH作为双重引导，通过Rh（III）催化的氧化还原中性C–H / C–C活化小组已经实现。该反应为苯并呋喃衍生物提供了一种高效且区域选择性的方法，具有良好的官能团相容性和高收率。
• Selective Synthesis of Pyrazolo[1,2-<i>a</i>]pyrazolones and 2-Acylindoles via Rh(III)-Catalyzed Tunable Redox-Neutral Coupling of 1-Phenylpyrazolidinones with Alkynyl Cyclobutanols
  作者：Yuanshuang Xu、Mengyang Shen、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01475

  日期：2020.6.19

  An unprecedented divergent synthesis of pyrazolo[1,2-a]pyrazolones and 2-acylindoles via Rh(III)-catalyzed [4 + 1] or [3 + 2] annulation of 1-phenylpyrazolidinones with alkynyl cyclobutanols through redox-neutral multiple bond activation by using −NH and −OH units as directing groups is presented. Notably, different annulation reactions were selectively achieved by simply adjusting the reaction conditions

  通过Rh（III）催化1-苯基吡唑烷二酮与炔基环丁醇通过氧化还原-中性多键的环化反应，空前地合成吡唑并[1,2- a ]吡唑并酮和2-酰基吲哚。提出了通过使用-NH和-OH单元作为导向基团的活化。值得注意的是，通过简单地调节反应条件选择性地实现了不同的环化反应。这些方法具有操作简单，容易获得的底物和高区域选择性/化学选择性等特点，可以在相关领域广泛应用。