2-乙炔基-1H-吡咯 | 67237-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-乙炔基-1H-吡咯
• 英文名称: 2-Ethinylpyrrol
• 英文别名: 2-ethynylpyrrole；1H-Pyrrole, 2-ethynyl-；2-ethynyl-1H-pyrrole
• CAS: 67237-51-8
• 化学式: C₆H₅N
• 分子量: 91.1124
• InChiKey: IBHAUHPHCOMUJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙炔基-1H-吡咯 、 Diphenylphosphine oxide 在 magnesium(II) nitrate 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到(2-chloro-2-(2-pyrrolyl))vinyldiphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  一种制备β-氯代烯基膦酰类衍生物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备β‑氯代烯基膦酰类衍生物的方法。本发明使用炔烃为起始物，原料易得，种类广泛；利用本发明方法得到的产物类型多样，用途广泛，既可直接使用，又可用于合成有机杀虫剂、药物；此外，本发明公开的方法步骤简单、反应条件温和、目标产物的收率高、污染小、反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN108329347B
• 作为产物：
  描述：

  3-(pyrrol-2-yl)furan-2,5-dione 700.0~750.0 ℃ 、0.13 Pa 条件下， 生成 2-乙炔基-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and unexpectedly facile dimerisation of 1-methoxycarbonylpyrrolizin-3-one

  摘要：

  在类似条件下，相应的二甲酯 3 会生成吡咯里兹酮 5，这种物质非常不稳定，会自发地发生二聚反应，生成[2 + 2]环加载产物 8 和 9，其结构已通过 X 射线晶体学得到证实。

  DOI：

  10.1039/cc9960001083

文献信息

• Decomposition of Picolyl Radicals at High Temperature: A Mass Selective Threshold Photoelectron Spectroscopy Study
  作者：Engelbert Reusch、Fabian Holzmeier、Marius Gerlach、Ingo Fischer、Patrick Hemberger

  DOI：10.1002/chem.201903937

  日期：2019.12.20

  The reaction products of the picolyl radicals at high temperature were characterized by mass-selective threshold photoelectron spectroscopy in the gas phase. Aminomethylpyridines were pyrolyzed to initially produce picolyl radicals (m/z=92). At higher temperatures further thermal reaction products are generated in the pyrolysis reactor. All compounds were identified by mass-selected threshold photoelectron

  通过气相质量选择阈值光电子能谱对吡啶甲基自由基在高温下的反应产物进行了表征。氨甲基吡啶热解最初产生吡啶自由基(m/z=92)。在较高温度下，在热解反应器中进一步产生热反应产物。所有化合物均通过质量选择阈值光电子能谱进行鉴定，并对几种迄今尚未探索的反应分子进行了表征。计算中概述了几种解离途径的机制。m/z=91 的光谱，由吡啶甲基氢损失产生，显示四种异构体，两种乙炔基吡咯，其绝热电离能 (IEad ) 为 7.99 eV (2-乙炔基-1H-吡咯) 和 8.12 eV (3-乙炔基-) 1H-吡咯）和两种环戊二烯甲腈，IE 分别为 9.14 eV（环戊-1,3-二烯-1-甲腈）和 9.25 eV（环戊-1,4-二烯-1-甲腈）。第二个连续的氢损失形成氰基环戊二烯基自由基，IE 为 9.07 eV (T0) 和 9.21 eV (S1)。该化合物进一步解离为乙炔和氰基丙炔基(IE=9.35 e
• 1-Methoxycarbonylpyrrolizin-3-one and related compounds
  作者：Xavier L. M. Despinoy、Hamish McNab

  DOI：10.1039/b901961h

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis (FVP) of dimethyl E- or Z-pyrrol-2-ylbut-2-enedioate 5 at 700 °C gave 1-methoxycarbonylpyrrolizin-3-one 1. The sequence involves E- to Z-isomerisation (if necessary), elimination of methanol and cyclisation; the elimination step is rate determining. The pyrrolizinone 1 is stable at low temperatures, but at room temperature dimerises spontaneously across the 1,2-bond to give a

  E-或Z-吡咯-2-基丁-2-烯二酸酯5的快速 真空热解（FVP）在700°C下进行1-甲氧基羰基吡咯烷-3-酮 1。该序列涉及E-到Z-异构化（如有必要），消除甲醇和环化；消除步骤是确定速率。这吡咯嗪酮 1是在低温下稳定，但在室温下自发dimerises横跨1,2-键合，得到的混合物的反式-和顺式-环丁烷2和3，分别。在该过程中，1表现为羰基化烯烃。可以在> 100°C的温度下逆转二聚反应。相关的吡咯烷酮，例如酯14和22以及酰胺15对于二聚作用是稳定的。在FVP条件下，二酸12和酰胺10不会环化为吡咯烷酮，而是生成酸酐19和马来酰亚胺18， 分别; 在高炉温下2-乙炔基吡咯 从12和19获得17。
• Selectfluor-Induced Oxidative Amination of N-Heteroaromatics with Purine
  作者：Haiyan Cao、Gary Histand、Dongen Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00149

  日期：2023.5.5

  An oxidative coupling reaction between purines and aromatic N-heterocycles was developed to synthesize a series of N-heteroaryl purine derivatives using Selectfluor as an oxidant at room temperature. This process uses a commercial oxidant, uses no base, metal, or other additives, is simple to carry out, and has a broad range of substrates.

  在室温下，使用 Selectfluor 作为氧化剂，开发了嘌呤与芳香族 N-杂环之间的氧化偶联反应，合成了一系列 N-杂芳基嘌呤衍生物。该工艺使用商业氧化剂，不使用碱、金属或其他添加剂，实施简单，适用底物范围广。
• WENTRUP C.; WINTER H.-W., ANGEW. CHEM., 1978, 90, NO 8, 643-644
  作者：WENTRUP C.、 WINTER H.-W.

  DOI：——

  日期：——
• 一种制备β-氯代烯基膦酰类衍生物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN108329347B

  公开（公告）日：2020-05-01

  本发明公开了一种制备β‑氯代烯基膦酰类衍生物的方法。本发明使用炔烃为起始物，原料易得，种类广泛；利用本发明方法得到的产物类型多样，用途广泛，既可直接使用，又可用于合成有机杀虫剂、药物；此外，本发明公开的方法步骤简单、反应条件温和、目标产物的收率高、污染小、反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。