3-dimethylamino-2-(3,4,5-trimethoxy-benzyl)propenenitrile | 30077-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-dimethylamino-2-(3,4,5-trimethoxy-benzyl)propenenitrile
• 英文别名: α-(3,4,5-Trimethoxybenzyl)-β-dimethylamino-acrylonitril；3-(Dimethylamino)-2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 30077-85-1
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 276.335
• InChiKey: FQXDILDBTCMQLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethylamino-2-(3,4,5-trimethoxy-benzyl)propenenitrile 在 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 甲氧苄啶
  参考文献：
  名称：

  一种甲氧苄啶的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种甲氧苄啶的制备方法，在乙酸溶剂中，加入3‑羟基丙腈和3,4,5‑三甲氧基苯甲醛和缩合催化剂哌啶，搅拌溶解，在室温下完成Knoevenagel缩合反应生成烯醇缩合物，然后加入碳酸胍，在加热条件下完成环化反应，最终以一锅煮方式直接高收率制得甲氧苄啶。本发明的方法具有操作简便、收率高、原子经济性好、环境污染少、不使用辅助原料等优点，本发明方法废弃原子少，生产成本进一步降低，以一锅煮方式直接制得甲氧苄啶，可以说是一种绿色的制备方法。

  公开号：

  CN114573515A
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.5h， 生成 3-dimethylamino-2-(3,4,5-trimethoxy-benzyl)propenenitrile
  参考文献：
  名称：

  一种甲氧苄啶的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种甲氧苄啶的制备方法，在乙酸溶剂中，加入3‑羟基丙腈和3,4,5‑三甲氧基苯甲醛和缩合催化剂哌啶，搅拌溶解，在室温下完成Knoevenagel缩合反应生成烯醇缩合物，然后加入碳酸胍，在加热条件下完成环化反应，最终以一锅煮方式直接高收率制得甲氧苄啶。本发明的方法具有操作简便、收率高、原子经济性好、环境污染少、不使用辅助原料等优点，本发明方法废弃原子少，生产成本进一步降低，以一锅煮方式直接制得甲氧苄啶，可以说是一种绿色的制备方法。

  公开号：

  CN114573515A

文献信息

• Practical Preparation of Trimethoprim: A Classical Antibacterial Agent
  作者：Ya-Fei Ji、Jian-An Jiang、Hong-Wei Liu、Dao-Hua Liao、Xian-Yong Wei

  DOI：10.1080/00397911.2011.644380

  日期：2013.6.3

  the classical antibacterial agent trimethoprim (1) was achieved in 85% overall yield from 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde (2). First, the addition of propenenitrile (3) with dimethylamine almost quantitatively afforded 3-dimethylaminopropanenitrile (7). Then, by condensation of 7 with 2 as well as the continuous replacement of 3-dimethylamino group with aniline in situ, the key intermediate 3-anilino-2-(3

  摘要 以 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 (2) 为原料，以 85% 的总收率实现了一种高效、简单且温和的经典抗菌剂甲氧苄啶 (1) 的制备。首先，丙烯腈 (3) 与二甲胺的加入几乎定量地提供了 3-二甲氨基丙腈 (7)。然后，通过 7 与 2 的缩合以及 3-二甲氨基用苯胺原位连续置换，得到关键中间体 3-苯胺基-2-(3,4,5-三甲氧基苄基)丙烯腈 (9)一锅法的收率高达 91%。最后，在过量甲醇钠存在下，9 与硝酸胍的环化以高达 95% 的产率提供了 1。补充材料可用于本文。去出版商' 的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• 一种甲氧苄啶的制备方法
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN114573515A

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明公开了一种甲氧苄啶的制备方法，在乙酸溶剂中，加入3‑羟基丙腈和3,4,5‑三甲氧基苯甲醛和缩合催化剂哌啶，搅拌溶解，在室温下完成Knoevenagel缩合反应生成烯醇缩合物，然后加入碳酸胍，在加热条件下完成环化反应，最终以一锅煮方式直接高收率制得甲氧苄啶。本发明的方法具有操作简便、收率高、原子经济性好、环境污染少、不使用辅助原料等优点，本发明方法废弃原子少，生产成本进一步降低，以一锅煮方式直接制得甲氧苄啶，可以说是一种绿色的制备方法。