N-allyl-4-(N-methylpiperazinyl)-1,8-naphthalimide | 709035-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-allyl-4-(N-methylpiperazinyl)-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 6-(4-Methylpiperazin-1-yl)-2-prop-2-enylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione；6-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-prop-2-enylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 709035-91-6
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₂
• 分子量: 335.406
• InChiKey: BRYFXSHNOHUURB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 N-allyl-4-bromo-1,8-naphthalimide 在 对苯二酚 作用下， 以 甲乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以48%的产率得到N-allyl-4-(N-methylpiperazinyl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent nanoparticles for ratiometric pH-monitoring in the neutral range

  摘要：

  本文介绍了带有共价固定的 pH 值敏感荧光团的聚丙烯酰胺纳米粒子（NPs）的合成和表征。这种基于萘二甲酰亚胺的 pH 指示剂具有 6.7 的 pKa 值、良好的光稳定性、可见光谱范围内的发射和较大的斯托克斯偏移，非常适合生物分析应用。此外，纳米传感器还含有对 pH 值不敏感的参考荧光团，可以对活细胞内的 pH 值等进行比率监测。为了提高珠子的细胞摄取和内体逸出，合成并评估了具有正ζ电位的新型核壳纳米粒子。

  DOI：

  10.1039/b918427a

文献信息

• Fluorescent nanoparticles for ratiometric pH-monitoring in the neutral range
  作者：Anja Schulz、Jana Wotschadlo、Thomas Heinze、Gerhard J. Mohr

  DOI：10.1039/b918427a

  日期：——

  This article describes the synthesis and characterisation of poly(acrylamide) nanoparticles (NPs) with a covalently immobilised pH-sensitive fluorophore. With a pKa of 6.7, good photostability, emission in the visible spectral range and large Stokes' shift the naphthalimide-based pH-indicator is well suited for bio-analytical applications. Additionally, the nanosensors contain a pH-insensitive reference fluorophore that allows the ratiometric monitoring of pH e.g. inside living cells. In order to enhance the cellular uptake and endosomal escape of the beads, novel core–shell nanoparticles bearing a positive ζ-potential are synthesised and evaluated.

  本文介绍了带有共价固定的 pH 值敏感荧光团的聚丙烯酰胺纳米粒子（NPs）的合成和表征。这种基于萘二甲酰亚胺的 pH 指示剂具有 6.7 的 pKa 值、良好的光稳定性、可见光谱范围内的发射和较大的斯托克斯偏移，非常适合生物分析应用。此外，纳米传感器还含有对 pH 值不敏感的参考荧光团，可以对活细胞内的 pH 值等进行比率监测。为了提高珠子的细胞摄取和内体逸出，合成并评估了具有正ζ电位的新型核壳纳米粒子。