4-(2'-norbornadienyl)-1-bromobutane | 137915-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 4-(2'-norbornadienyl)-1-bromobutane
• 英文别名: 2-(5-bromobutyl)norbornadiene；1-bromo-4-(2'-norbornadienyl)butane；2,5-norbornadiene-(CH₂)₄-PPh₂；2-(4-bromobutyl)bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
• CAS: 137915-55-0
• 化学式: C₁₁H₁₅Br
• 分子量: 227.144
• InChiKey: MEPNDSGLAKBRSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2'-norbornadienyl)-1-bromobutane 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 aluminum oxide 、 草酰氯 、 硝基甲烷 、 水 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 (4-Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl-1-nitromethyl-butoxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  降冰片二烯系氮氧化物的高度区域和立体选择性分子内1,3-偶极环加成反应。

  摘要：

  [反应：见正文]具有高度区域控制和立体控制的分子内环加成是有效组装复杂分子结构的重要方法。已经开发了合成降冰片二烯系链的腈氧化物的有效途径，并且研究了它们的分子内1，3-偶极环加成。对于多种底物，环加成反应的收率很高，并且被发现具有很高的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol990765f
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 2,5-降冰片二烯 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到4-(2'-norbornadienyl)-1-bromobutane
  参考文献：
  名称：

  降冰片二烯系氮氧化物的高度区域和立体选择性分子内1,3-偶极环加成反应。

  摘要：

  [反应：见正文]具有高度区域控制和立体控制的分子内环加成是有效组装复杂分子结构的重要方法。已经开发了合成降冰片二烯系链的腈氧化物的有效途径，并且研究了它们的分子内1，3-偶极环加成。对于多种底物，环加成反应的收率很高，并且被发现具有很高的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol990765f

文献信息

• Intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of 2-substituted norbornadiene-tethered nitrones
  作者：Geoffrey K. Tranmer、Peter Keech、William Tam

  DOI：10.1039/b001543l

  日期：——

  Efficient routes for the synthesis of norbornadiene-tethered nitrones have been developed and their intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions were found to be highly regio- and stereo-selective.

  高效率的合成途径已被开发用于制备以降冰片二烯为连接基的硝酮，并发现其分子内的1,3-偶极环加成反应具有高度区域选择性和立体选择性。
• Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloadditions of Norbornadiene-Tethered Nitrile Oxides
  作者：Carol Yip、Sean Handerson、Geoffrey K. Tranmer、William Tam

  DOI：10.1021/jo005611o

  日期：2001.1.1

  Efficient routes to the synthesis of norbornadiene-tethered nitrile oxides have been developed, and their intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions were studied. The cycloadditions occurred in good yields for a variety of substrates and were found to be highly regio- and stereoselective, giving single regio- and stereoisomers in most cases.

  已经开发了合成降冰片二烯系氮氧化物的有效途径，并且研究了它们的分子内1，3-偶极环加成反应。对于多种底物，环加成反应的收率很高，并且被发现具有很高的区域和立体选择性，在大多数情况下可得到单一的区域和立体异构体。
• Polymerization of Phenylacetylenes Using Rhodium Catalysts Coordinated by Norbornadiene Linked to a Phosphino or Amino Group
  作者：Naoya Onishi、Masashi Shiotsuki、Toshio Masuda、Natsuhiro Sano、Fumio Sanda

  DOI：10.1021/om301147n

  日期：2013.2.11

  16-electron state, while 2 exists in dinuclear states. Catalyst 1 converted PA less than 1% in the absence of triethylamine (Et3N). Addition of Et3N and extension of the polymerization time enhanced the monomer conversion. On the other hand, catalysts 2 and 3 quantitatively converted PA in the absence of Et3N to afford the polymer in good yields. Catalyst 3 achieved two-stage polymerization of PA.

  新型铑（Rh）催化剂[nbd-（CH 2）4 -X} RhR]（1，X = PPh 2，R = Cl; 2，X = NPh 2，R = Cl; 3，X = PPh 2，R ＝三苯基乙烯基； nbd ＝ 2，5-降冰片二烯），并研究了它们对苯乙炔（PA）及其衍生物的聚合反应的催化活性。Rh-103 NMR光谱分析和DFT计算（B3LYP / 6-31G * -LANL2DZ）表明，催化剂1以单核16电子态存在，而催化剂2以双核状态存在。在没有三乙胺的情况下，催化剂1转化的PA小于1％（Et 3N）。Et 3 N的添加和聚合时间的延长提高了单体转化率。另一方面，催化剂2和3在不存在Et 3 N的情况下定量转化了PA，从而以良好的收率提供了聚合物。催化剂3实现了PA的两阶段聚合。
• Cobalt-catalyzed intramolecular homo Diels-Alder reactions
  作者：Mark Lautens、William Tam、Louise G. Edwards

  DOI：10.1021/jo00027a005

  日期：1992.1

  Norbornadienes bearing a tether at C-2 which contains an acetylene have been found to undergo a cobalt-catalyzed intramolecular homo-Diels-Alder reaction creating pentacyclic cycloadducts.
• Lautens, Mark; Tam, William; Lautens, Julia Craig, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 26, p. 6863 - 6879
  作者：Lautens, Mark、Tam, William、Lautens, Julia Craig、Edwards, Louise G.、Crudden, Cathleen M.、Smith, A. Catherine

  DOI：——

  日期：——