| 524740-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 524740-23-6
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: FIMBVZBWWUOZFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 吡啶 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (E)-2-((E)-1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)-3-(2-phenylhydrazono)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  碘介导通过烯丙基腙中间体从 MBH 乙酸酯一锅法合成 1,4,5-取代吡唑

  摘要：

  描述了通过 Morita-Baylis-Hillman 乙酸酯和肼之间以烯丙基腙为中介的碘介导反应，一锅法区域选择性合成 1,4,5-吡唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300355
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 丙烯腈 在 三乙烯二胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  碘介导通过烯丙基腙中间体从 MBH 乙酸酯一锅法合成 1,4,5-取代吡唑

  摘要：

  描述了通过 Morita-Baylis-Hillman 乙酸酯和肼之间以烯丙基腙为中介的碘介导反应，一锅法区域选择性合成 1,4,5-吡唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300355

文献信息

• Synthesis of Highly Functionalized Allene-Appended Oxindoles and 2-Oxo-1,2-dihydroindol-3-ylidene-2,5-dihydrofurans via Claisen Rearrangement and Cyclization
  作者：Ponnusamy Shanmugam、Vadivel Vaithiyanathan、Kodirajan Selvakumar

  DOI：10.1055/s-0029-1217194

  日期：——

  Synthesis of highly functionalized allene appended oxin-dole derivatives from vinyl propargyl ether derivatives of Morita― Baylis―Hillman adducts of isatin via Claisen rearrangement has been achieved. Synthetic utility of the allene derivatives obtained has been demonstrated with the synthesis of methyl 2,5-dihydro-5-methyl-2-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)furan-3-carboxylates in a one-pot cyclization

  已经实现了通过克莱森重排从 Morita-Baylis-Hillman 靛红加合物的乙烯基炔丙基醚衍生物合成高度官能化的丙二烯附加 oxin-dole 衍生物。所获得的丙二烯衍生物的合成效用已通过在一锅中合成 2,5-二氢-5-甲基-2-(1-甲基-2-氧代吲哚啉-3-亚基)呋喃-3-羧酸甲酯而得到证明碱性条件下的环化反应。提出了一个合理的反应机理。
• Highly diastereo- and enantioselective [3+2] annulation of isatin-derived Morita–Baylis–Hillman carbonates with trifluoropyruvate catalyzed by tertiary amines
  作者：Neng-Jun Zhong、Feng Wei、Qing-Qing Xuan、Li Liu、Dong Wang、Yong-Jun Chen

  DOI：10.1039/c3cc46490c

  日期：——

  An enantioselective [3+2] annulation of Morita-Baylis-Hillman carbonates with trifluoropyruvate catalyzed by modified cinchona alkaloids was developed in good to excellent yields with excellent diastereo- and enantioselectivities.

  改进的金鸡纳生物碱催化三氟丙酮酸对森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐的对映体选择性[3 + 2]环化反应具有良好的非对映选择性和对映选择性，从而获得了良好的收率。
• An Access to Highly Functionalized Dihydrobenzofuran Spirooxindole Scaffolds
  作者：Daqian Wang、Jing Sun、Ying Han、Qiu Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03123

  日期：2022.10.28

  dihydrobenzofuran spirooxindole scaffolds via base promoted cascade annulation of Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates of isatins with ortho-hydroxychalcones or ortho-hydroxy-β-nitrostyrenes. The complex polycyclic compounds were conveniently synthesized in satisfactory yields and with high diastereoselectivity. This protocol provides a swift and convenient approach for the assembly of diverse highly functionalized

  我们开发了一种有效的方案，用于通过碱促进的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸盐与邻羟基查耳酮或邻羟基-β-硝基苯乙烯的碳酸盐的碱促进级联环化来构建多环二氢苯并呋喃螺氧吲哚支架。复杂的多环化合物以令人满意的收率和高非对映选择性方便地合成。该协议为组装各种高度功能化的二氢苯并呋喃螺氧吲哚提供了一种快捷方便的方法，并且还具有广泛的底物范围、高分子收敛性和出色的原子经济性。
• Deep eutectic solvent co-catalyzed synthesis and antimicrobial activity of Morita-Baylis-Hillman adducts from isatin derivatives
  作者：Sandro-Dutra de-Andrade、Isadora-Maria-Gouveia Andrade、Aleff Castro、Yohana-Maria-Rodrigues Montenegro、Dayse das-Neves-Moreira、Rachel-Azevedo Maia、Felipe-Terra Martins、Boniek-Gontijo Vaz、Gabriel Franco-dos-Santos、Edeltrudes-de-Oliveira Lima、Nayana-da-Rocha Oliveira、Brenda-Kercya-da-Silva Farias、Claudio-Gabriel Lima-Junior

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134323

  日期：2023.2

  from isatin derivatives using deep eutectic solvents containing choline chloride (ChCl). Research results showed that the solvent based on ChCl/ethylene glycol (1:2) is a very effective alternative for the synthesis of adducts derived from acrylonitrile, resulting in compounds with excellent yields and short reaction times, after optimization of the catalyst (DABCO). Regarding the synthesis of adducts

  使用含有氯化胆碱 (ChCl) 的低共熔溶剂，从靛红衍生物合成了一系列 14 种 Morita-Baylis-Hillman 加合物。研究结果表明，基于 ChCl/乙二醇 (1:2) 的溶剂是合成丙烯腈加合物的一种非常有效的替代品，在优化催化剂 (DABCO) 后，得到的化合物具有优异的收率和较短的反应时间. 关于从丙烯酸甲酯衍生的加合物的合成，系统 ChCl/尿素 (1:2) 是最有效的，因为它抑制了加合物和溶剂之间酯交换副产物的形成。与作为助催化剂的文献数据相比，这些系统的使用减少了所需的催化剂量。通过 X 射线晶体学确定酯交换副产物的结构。筛选合成的化合物的抗微生物活性。浓度为 32 μg/mL 时，N-甲基靛红/丙烯腈加合物抑制生物测定中使用的大多数微生物物种的生长，表现出杀菌和杀真菌的性质。
• Convenient Synthetic Protocols for Diverse Functionalized Dihydrobenzofuran-Fused Spiro-indanedione-oxindole Scaffolds
  作者：Jing Sun、Xueyan Liu、Qiu Sun、Ying Han、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00887

  日期：2023.8.18

  1′-cyclopenta[b]benzofuran-2′,3″’-indolines] could be selectively synthesized by using DABCO or DMAP as a base promoter. More importantly, DABCO or DMAP facilitated the annulation reaction of MBH formates of isatins and 2-(o-hydroxybenzylidene)-1,3-indanediones selectively, resulting in spiro[cyclopropa[c]chromene-1,2′-indene]-1′,3′-diones or dispiro[indene-2,1′-cyclopenta[b]benzofuran-2′,3″’-indolines]

  通过靛红和 2-(邻羟基亚苄基)-1,3-茚满二酮的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸酯的碱促进环化反应，方便地合成了多种功能化的二氢苯并呋喃螺环-茚满二酮-羟吲哚支架。以DABCO或DMAP为基础促进剂，可以选择性合成两个非对映体二螺[茚-2,1'-环戊[ b ]苯并呋喃-2',3"'-二氢吲哚]。更重要的是，DABCO或DMAP选择性地促进靛红和2-(邻羟基亚苄基)-1,3-茚二酮的MBH甲酸酯的成环反应，产生螺[环丙[ c ]色烯-1,2'-茚]-1 ',3'-二酮或二螺[茚-2,1'-环戊[ b ]苯并呋喃-2',3"'-二氢吲哚]。此外，与靛红的 MBH 马来酰亚胺进行类似反应，得到二螺[茚-2,5'-苯并呋喃[2',3':1,5]环戊[1,2- c ]吡咯-4',3"'-二氢吲哚] 高产率和高非对映选择性。