3-Acetoxy-crotonsaeure-ethylester | 26805-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Acetoxy-crotonsaeure-ethylester
• 英文别名: Ethyl 3-(acetoxy)crotonate；ethyl (Z)-3-acetyloxybut-2-enoate
• CAS: 26805-39-0
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: VSCUAMOPAHJJTA-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetoxy-crotonsaeure-ethylester 生成 乙酰丙酮
  参考文献：
  名称：

  Dieckmann; Stein, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 3381

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 乙酰乙酸乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 18.0h， 以55%的产率得到3-Acetoxy-crotonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  使用有机镁试剂进行铬 (II) 催化的非对映选择性和化学选择性 Csp2-Csp3 交叉偶联

  摘要：

  已开发出一种在环境温度下用环己基碘对芳基镁卤化物进行铬催化的高度非对映选择性烷基化的简单方案。此外，这种不含配体的 CrCl2 能够使伯、仲和叔烷基卤化镁与容易获得的乙酸烯基酯进行有效的亲电烯基化。此外，这种与立体定义的烯基乙酸酯的化学选择性 C-C 偶联反应以立体保留方式进行。烷基碘化物和烯基乙酸酯上的各种官能团具有良好的耐受性，从而以良好的收率和高非对映选择性提供官能化的 Csp2-Csp3 偶联产物。详细的机理研究表明，原位生成的低价铬 (I) 物种可能是这些 Csp2-Csp3 交叉偶联的活性催化剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08586

文献信息

• N-methyl-2-dimethylaminoacetohydroxamic acid as a new reagent for the selective cleavage of active esters under neutral conditions
  作者：Mitsunori Ono、Isamu Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95161-x

  日期：1989.1

  A new reagent, N-methyl-2-dimethylaminoacetohydroxamic acid was developed for the selective cleavage of active esters under neutral conditions. The kinetic studies and the applications of are described.

  开发了一种新的试剂N-甲基-2-二甲基氨基乙酰氧肟酸，用于在中性条件下选择性裂解活性酯。描述了动力学研究及其应用。
• Stereochemical imperative in enzymic decarboxylations. Stereochemical course of the decarboxylation catalyzed by acetoacetate decarboxylase
  作者：J. David Rozzell、Steven A. Benner

  DOI：10.1021/ja00329a051

  日期：1984.8

  explanation, also noted by Hanson and Roses2 If all modern enzymes catalyzing a certain type of reaction evolved from a common ancestral enzyme displaying a particular stereochemical preference, a common preference in all modern enzymes might reflect the conservation of the original preference during the evolutionary process. This pair of explanations is merely a molecular example of a ptoblem frequently

  乙酰乙酸脱羧酶 (AAD) 催化乙酰乙酸脱羧的立体化学过程已通过使用光学活性 2-tritioacetoacetate 样品进行了研究，该样品是通过酶促氧化非对映体 2-tritio-3-羟基丁酸盐的对映体对样品制备的。建议将酶促脱羧（保留或反转）的立体化学过程与底物结构联系起来。发现乙酰乙酸脱羧酶通过净外消旋化催化脱羧。酶促反应的立体化学过程由底物和活性位点中氨基酸残基的几何排列决定。这种安排可能是由于进化压力选择最有助于宿主生物生存的酶。'-3 因此，酶的立体化学选择可能反映了蛋白质结构和催化的基本原理及其在适应和进化中的作用。我们和其他人最近工作的一个重要主题是探索酶反应的立体化学细节如何反映潜在的催化和结构原理，这些原理用进化术语解释了酶的立体化学选择是如何形成的。2*3 一个常见的立体化学过程是通常由催化类似反应的不同酶共享。例如，所有脂肪族羟化酶都保留构型；所有使用磷酸吡哆醛的酶都会催化吡哆胺的
• Nef, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1891, vol. 266, p. 105
  作者：Nef

  DOI：——

  日期：——
• Ketene Acetals. VII.¹ The Reaction of Ketene Diethylacetal with Various Halogen Compounds and Acids
  作者：S. M. McElvain、D. Kundiger

  DOI：10.1021/ja01254a015

  日期：1942.2
• Bouveault; Bongert, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1902, vol. <3> 27, p. 1168
  作者：Bouveault、Bongert

  DOI：——

  日期：——

表征谱图