(S)-2-benzyl-1-(2,4-dinitrophenylsulfonyl)aziridine | 1313186-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzyl-1-(2,4-dinitrophenylsulfonyl)aziridine
• 英文别名: (2S)-2-benzyl-1-(2,4-dinitrophenyl)sulfonylaziridine
• CAS: 1313186-43-4
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₆S
• 分子量: 363.351
• InChiKey: XWDWTLFSVCZNJI-KNVGNIICSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-benzyl-1-(2,4-dinitrophenylsulfonyl)aziridine 在 盐酸 、 苯硫酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (S)-(+)-α-(甲氧基甲基)苯乙胺 盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Dinosyl 基团：用于氮丙啶区域选择性醇解的强大活化剂

  摘要：

  N-2,4-二硝基苯磺酰基（二糖基，DNs）被发现是氮丙啶的 N 活化以与伯、仲和立体要求高的叔醇发生环裂解的绝佳选择。醇解不需要任何额外的催化剂，并且对受阻较少的位置具有区域选择性。在氮丙啶形成或裂解步骤中没有观察到外消旋化，并且可以在温和条件下定量地对所得 DNs-磺酰胺进行脱保护。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100358
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯磺酰氯 在 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-benzyl-1-(2,4-dinitrophenylsulfonyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  Dinosyl 基团：用于氮丙啶区域选择性醇解的强大活化剂

  摘要：

  N-2,4-二硝基苯磺酰基（二糖基，DNs）被发现是氮丙啶的 N 活化以与伯、仲和立体要求高的叔醇发生环裂解的绝佳选择。醇解不需要任何额外的催化剂，并且对受阻较少的位置具有区域选择性。在氮丙啶形成或裂解步骤中没有观察到外消旋化，并且可以在温和条件下定量地对所得 DNs-磺酰胺进行脱保护。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100358