tert-butyl 3-[2-[4-(dimethoxymethyl)hexyl-(2,4-dinitrophenyl)sulfonylamino]ethyl]-2-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)indole-1-carboxylate | 221903-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-[2-[4-(dimethoxymethyl)hexyl-(2,4-dinitrophenyl)sulfonylamino]ethyl]-2-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)indole-1-carboxylate
• CAS: 221903-27-1
• 化学式: C₃₄H₄₄N₄O₁₂S
• 分子量: 732.809
• InChiKey: ORLKQOFFXBMHET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  199.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-[2-[4-(dimethoxymethyl)hexyl-(2,4-dinitrophenyl)sulfonylamino]ethyl]-2-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)indole-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(3-{2-[(2,4-Dinitro-benzenesulfonyl)-(4-formyl-hexyl)-amino]-ethyl}-1H-indol-2-yl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-长春新碱和（-）-塔布汀碱的有效总合成

  摘要：

  描述了标题化合物的立体控制仿生全合成。我们的合成方法是使用我们新颖的吲哚合成方法高效制备关键中间体11。已经开发了借助于2，4-二硝基苯磺酰胺的新颖的胺保护方案，以确保在非常温和的条件下形成难以捉摸的苏木定（3）以及苏木定型中间体（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02667-7
• 作为产物：
  描述：

  4-Dimethoxymethyl-hexanenitrile 在 镍 吡啶 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、10.34 MPa 条件下， 反应 5.17h， 生成 tert-butyl 3-[2-[4-(dimethoxymethyl)hexyl-(2,4-dinitrophenyl)sulfonylamino]ethyl]-2-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （±）-长春新碱和（-）-塔布汀碱的有效总合成

  摘要：

  描述了标题化合物的立体控制仿生全合成。我们的合成方法是使用我们新颖的吲哚合成方法高效制备关键中间体11。已经开发了借助于2，4-二硝基苯磺酰胺的新颖的胺保护方案，以确保在非常温和的条件下形成难以捉摸的苏木定（3）以及苏木定型中间体（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02667-7