p-nitrophenyl phenylethynyl sulfide | 50991-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitrophenyl phenylethynyl sulfide
• 英文别名: (4-nitrophenyl)(phenylethynyl)sulfane；1-Nitro-4-(2-phenylethynylsulfanyl)benzene；1-nitro-4-(2-phenylethynylsulfanyl)benzene
• CAS: 50991-48-5
• 化学式: C₁₄H₉NO₂S
• 分子量: 255.297
• InChiKey: GSBWMEJSNORJQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl phenylethynyl sulfide 在 CoBr₂(dppe) 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 4,5-Dimethyl-2-(4-nitro-phenylsulfanyl)-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  炔基硫醚作为亲二烯体在钴（I）催化的Diels-Alder反应中的首次广泛应用

  摘要：

  未活化的芳基炔硫醚与无环1,3-二烯的钴（I）催化的Diels-Alder反应在非常温和的反应条件下生成二氢芳族乙烯基硫醚，这些产物可以用温和的氧化剂氧化成相应的二芳基硫醚产量。讨论了芳基炔基硫醚的芳基以及炔基上的取代基的空间和电子效应。尽管钴催化剂体系在将炔基硫醚转化为Diels-Alder加合物方面非常有效，但在类似温和的反应条件下，相应的芳基炔基亚砜和砜的转化仅产生了适中的所需加合物收率。

  DOI：

  10.1021/jo0302915
• 作为产物：
  描述：

  甲基3-(4-硝基苯基)巯基丙酸酯 在 sodium periodate 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 p-nitrophenyl phenylethynyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  使用 β-亚磺酰基酯作为硫源，通过锍盐进行无过渡金属的 C-H 硫醇化反应

  摘要：

  我们公开了使用 β-亚磺酰基酯作为通用硫源的直接 C(sp)-、C(sp 2 )- 和 C(sp 3 )-H 硫醇化反应。该协议的关键步骤是从相应的烯烃、炔烃和 1,3-二羧基化合物与 β-亚磺酰基酯原位形成的锍盐的化学选择性 C-S 键裂解。丙烯酸酯副产物的成功捕获支持了逆迈克尔反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02912

文献信息

• Ru-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition of Nitrile Oxides and Electron-Rich Alkynes with Reversed Regioselectivity
  作者：Qiang Feng、Hai Huang、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00273

  日期：2021.4.2

  reactivity and lead to distinct bond-forming modes. Herein we describe a rarely studied cycloaddition between nitrile oxides and electron-rich alkynes with reversed regioselectivity, leading to the useful 4-heterosubstituted isoxazoles. The use of a ruthenium catalyst completely overrides the inherent polarity of nitrile oxides. This reversed regioselectivity was also observed for their reactions with a range

  官能团的极性反转（“颠倒”）可能会覆盖其固有的反应性，并导致形成不同的键形成模式。在本文中，我们描述了在丁腈与富电子炔烃之间逆向区域选择性极少研究的环加成反应，从而形成了有用的4-杂取代的异恶唑。钌催化剂的使用完全覆盖了丁腈氧化物的固有极性。对于它们与一系列缺电子炔烃的反应，也观察到了这种反向的区域选择性。
• Transition Metal-Free C–H Thiolation via Sulfonium Salts Using β-Sulfinylesters as the Sulfur Source
  作者：Yanhui Chen、Si Wen、Qingyu Tian、Yuqing Zhang、Guolin Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02912

  日期：2021.10.15

  We disclose a direct C(sp)–, C(sp2)–, and C(sp3)–H thiolation reaction using β-sulfinylesters as the versatile sulfur source. The key step of this protocol is chemoselective C–S bond cleavage of the sulfonium salts that are formed in situ from the corresponding alkenes, alkynes, and 1,3-dicarboxyl compounds with β-sulfinylesters. The successful capture of the acrylate byproduct supports a retro-Michael

  我们公开了使用 β-亚磺酰基酯作为通用硫源的直接 C(sp)-、C(sp 2 )- 和 C(sp 3 )-H 硫醇化反应。该协议的关键步骤是从相应的烯烃、炔烃和 1,3-二羧基化合物与 β-亚磺酰基酯原位形成的锍盐的化学选择性 C-S 键裂解。丙烯酸酯副产物的成功捕获支持了逆迈克尔反应机制。
• The First Broad Application of Alkynyl Sulfides as Dienophiles in Cobalt(I)-Catalyzed Diels−Alder Reactions
  作者：Gerhard Hilt、Steffen Lüers、Klaus Harms

  DOI：10.1021/jo0302915

  日期：2004.2.1

  The cobalt(I)-catalyzed Diels−Alder reaction of nonactivated aryl alkynyl sulfides with acyclic 1,3-dienes generates dihydroaromatic vinyl sulfides under very mild reaction conditions, and these products can be oxidized with mild oxidants to the corresponding diaryl sulfides in good overall yields. The steric and electronic effects of substituents on the aryl, as well as on the alkynyl, moieties of

  未活化的芳基炔硫醚与无环1,3-二烯的钴（I）催化的Diels-Alder反应在非常温和的反应条件下生成二氢芳族乙烯基硫醚，这些产物可以用温和的氧化剂氧化成相应的二芳基硫醚产量。讨论了芳基炔基硫醚的芳基以及炔基上的取代基的空间和电子效应。尽管钴催化剂体系在将炔基硫醚转化为Diels-Alder加合物方面非常有效，但在类似温和的反应条件下，相应的芳基炔基亚砜和砜的转化仅产生了适中的所需加合物收率。