2-{benzyl[(2E)-phenylprop-2-enyl]amino}-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde | 547741-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-{benzyl[(2E)-phenylprop-2-enyl]amino}-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 2-[benzyl-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]amino]-4-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 547741-56-0
• 化学式: C₂₆H₂₁NO₃
• 分子量: 395.458
• InChiKey: WAAHJVOORAWSTE-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{benzyl[(2E)-phenylprop-2-enyl]amino}-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde 以 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-benzyl-3-[(2E)-3-phenylprop-2-enyl]-2H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridine-2,5(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  在Chromen-4-one（= 4 H -1-Benzopyran-4-one）的外围的周向转换：烯键反应中烯丙基部分1,5-移位的不寻常偏好

  摘要：

  与许多相关杂环系统外围易反应的烯反应完全不同，在铬烯-4-酮（= 4 H -1-苯并吡喃-4-酮）体系的外围类似布置的部分无法进行烯反应，并且对烯丙基C原子的整体[1,5]位移表现出相当不寻常的偏好。因此，加热2-（N-烯丙胺基）-，2-（N- crotylanilino）-和2-（N-肉桂基氨基）-取代的（E）-（氧代色烯基）丙酸酯9a - c和2- [烯丙基（苄基氨基）-，2- [苄基（巴豆基）氨基]-和2- [苄基（肉桂基）氨基]-取代的（E）-（氧代色烯基）丙酸酯16a –c在220-230°的密封管中导致烯丙基部分（烯丙基，巴豆基，肉桂基）发生[1,5]转移，然后进行涉及N原子和酯官能团的分子内环化反应，从而得到3-烯丙基-3-巴豆基和3-肉桂基取代的1-苯基-或1-苄基-2 H- [1]苯并吡喃并[2,3 - b ]吡啶-2,5（1 H）-二酮10a – c和17a – c。2-（N

  DOI：

  10.1002/hlca.200390008
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-methylanilino)-3-formylchromone 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-{benzyl[(2E)-phenylprop-2-enyl]amino}-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在Chromen-4-one（= 4 H -1-Benzopyran-4-one）的外围的周向转换：烯键反应中烯丙基部分1,5-移位的不寻常偏好

  摘要：

  与许多相关杂环系统外围易反应的烯反应完全不同，在铬烯-4-酮（= 4 H -1-苯并吡喃-4-酮）体系的外围类似布置的部分无法进行烯反应，并且对烯丙基C原子的整体[1,5]位移表现出相当不寻常的偏好。因此，加热2-（N-烯丙胺基）-，2-（N- crotylanilino）-和2-（N-肉桂基氨基）-取代的（E）-（氧代色烯基）丙酸酯9a - c和2- [烯丙基（苄基氨基）-，2- [苄基（巴豆基）氨基]-和2- [苄基（肉桂基）氨基]-取代的（E）-（氧代色烯基）丙酸酯16a –c在220-230°的密封管中导致烯丙基部分（烯丙基，巴豆基，肉桂基）发生[1,5]转移，然后进行涉及N原子和酯官能团的分子内环化反应，从而得到3-烯丙基-3-巴豆基和3-肉桂基取代的1-苯基-或1-苄基-2 H- [1]苯并吡喃并[2,3 - b ]吡啶-2,5（1 H）-二酮10a – c和17a – c。2-（N

  DOI：

  10.1002/hlca.200390008