N-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl-4-nitrobenzamide | 10268-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl-4-nitrobenzamide
• 英文别名: N-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>-4-nitrobenzamide；N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-4-nitrobenzamide；N-<2-(3,4-Dimethoxy-phenylethyl)>-4-nitrobenzamid；4-nitro-benzoic acid-(3,4-dimethoxy-phenethylamide)；4-Nitro-N-(3.4-dimethoxy-phenaethyl)-benzamid；4-Nitro-benzoesaeure-(3,4-dimethoxy-phenaethylamid)；N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-nitrobenzamide
• CAS: 10268-50-5
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₅
• 分子量: 330.34
• InChiKey: KDOHTODTTGVPNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  545.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl-4-nitrobenzamide 在 palladium on activated charcoal 、 镍 氢气 、 萘烷 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl (E)-4-{[4-(6,7-dimethoxy-1-isoquinolinyl)phenyl]amino}-4-oxo-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  1-（4-氨基苄基）-和1-（4-氨基苯基）异喹啉衍生物：合成和评估为潜在的不可逆环核苷酸磷酸二酯酶抑制剂。

  摘要：

  为了增加有效的磷酸二酯酶抑制剂罂粟碱的特异性，我们合成了两个系列的新型1-（4-氨基苄基）-和1-（4-氨基苯基）异喹啉衍生物，在胺取代基上结合了烷基化部分。评估了这些化合物对牛心脏和大鼠大脑皮层磷酸二酯酶制剂的抑制作用。还进行了研究以确定这些化合物是否以不可逆的方式与酶反应。该化合物是磷酸二酯酶的有效抑制剂。但是，没有发现不可逆抑制的证据。

  DOI：

  10.1021/jm00356a011
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉二苯乙烯衍生物作为潜在抗肿瘤候选物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  在此，合成了一类新的四氢异喹啉二苯乙烯衍生物，并评估了它们潜在的体外抗癌活性。大多数化合物对一种或多种代表性人癌细胞系（肺癌 A549 细胞、乳腺癌 MCF-7 细胞和人结直肠癌 HT-29 细胞）表现出抑制活性，尤其是化合物 16e 对 A549 表现出突出的细胞毒性细胞。微管蛋白聚合测定表明，在相同浓度下测试时，化合物16e显示出比秋水仙碱更好的抑制作用。结果发现，16e 通过下调细胞分裂周期 2 (Cdc2) 的表达和上调增殖细胞核抗原 (PCNA) 和细胞周期蛋白 B1 的表达，将 A549 细胞阻滞在 G2/M 期。流式细胞术和Western blot分析表明，16 e通过降低线粒体膜电位，诱导ROS积累，促进细胞色素C从线粒体释放到细胞质中，进一步增加裂解蛋白水平，通过线粒体依赖性凋亡途径引起细胞凋亡。 caspase-3。这项工作可能会激发新的思路，进一步改进与微管蛋白相关的抗癌药物和治疗方法。

  DOI：

  10.1111/cbdd.14134

文献信息

• Structural optimization of natural product nordihydroguaretic acid to discover novel analogues as AcrB inhibitors
  作者：Yinhu Wang、Rawaf Alenzy、Di Song、Xingbang Liu、Yuetai Teng、Rumana Mowla、Yingang Ma、Steven W. Polyak、Henrietta Venter、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111910

  日期：2020.1

  targets. Herein, we present initial chemical optimization and structure-activity relationship (SAR) data around a previously described efflux pump inhibitor, nordihydroguaretic acid (NDGA). Four series of novel NDGA analogues that target Escherichia coli AcrB were designed, synthesized and evaluated for their ability to potentiate the activity of antibiotics, to inhibit AcrB-mediated substrate efflux

  药物外排泵对危险的细菌病原体具有多重耐药性，这使这些蛋白质成为有希望的药物靶标。在本文中，我们围绕先前描述的外排泵抑制剂降冰片二氢乙酸（NDGA）提出了初始化学优化和结构-活性关系（SAR）数据。设计，合成和评估了针对大肠杆菌AcrB的四个系列的新型NDGA类似物，以评估它们增强抗生素活性，抑制AcrB介导的底物外流并降低脱靶活性的能力。鉴定出九种新颖结构，这些结构提高了一组抗生素的功效，抑制了药物外排并降低了细菌外膜和内膜的通透性。其中，WA7，具有广谱抗菌增敏活性的WB11和WD6被鉴定为具有良好特性的NDGA类似物，可作为潜在的AcrB抑制剂，与NDGA相比，其效能有中等程度的提高。尤其是，WD6是最广泛活性的类似物，可提高所有四类抗菌药物的活性。
• Synthesis and spectral properties of 6,7-dimethoxy-1-[(<i>ortho</i>; and<i>para</i>-R)-phenyl]-3,4-dihydroisoquinoline
  作者：Eduardo Cortés Cortés、Eduardo Cortés Romero、Felipe Gutiérrez Ramírez

  DOI：10.1002/jhet.5570310622

  日期：1994.11

  The preparation of eleven novel 6,7-dimethoxy-1-[(ortho, and para-R)-phenyl]-3,4-dihydroisoquinolines with possible pharmacological activity is described. The structure of all products was corroborated by ir, 1H-nmr, 13C-nmr, and ms.

  描述了具有可能的药理活性的十一种新颖的6,7-二甲氧基-1-[[（邻和对-R）-苯基] -3,4-二氢异喹啉的制备。ir，1 H-nmr，13 C-nmr和ms证实了所有产物的结构。
• Synthesis of isoquinolines from 2-phenylethylamines, amides, nitriles and carboxylic acids in polyphosphoric acid
  作者：Atanas P. Venkov、Ilian I. Ivanov

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00716-8

  日期：1996.9

  A convenient one pot synthesis of 1-. 1.3-substituted 3.4-dihydroisoquinolines 5. enamines 10 and 3-oxo-2,3-dihydroisoquinolines 18 as well as of enamides 22 of isoquinoline from 2-phenyl-. 1,2-diphenylethylamines, phenylacetamides, phenylacetonitriles, N-acylphenylethyl-amines and carboxylic acids in nonaqueous media has been accomplished.

  方便的一锅合成1-。1.3-取代的3.4-二氢异喹啉5。烯胺10和3-氧代-2，3-二氢异喹啉18以及2-苯基-异喹啉的酰胺22。非水介质中的1,2-二苯乙胺，苯乙酰胺，苯乙腈，N-酰基苯乙胺和羧酸已经完成。
• An Alternative to Pictet-Gams Reaction Triggered by Hendrickson Reagent: Isoquinolines and β-Carbolines from Amides
  作者：Shaozhong Wang、Mengde Wu

  DOI：10.1055/s-0029-1217138

  日期：2010.2

  The Hendrickson reagent derived from triflic anhydride and triphenylphosphine oxide exhibited high oxophilicity and induced the intramolecular cyclization of β-arylethylamides perfectly. Thus, a one-pot protocol to access isoquinoline and β-carboline was developed involving cyclization followed by oxidative aromatization. Hendrickson reagent - isoquinoline - β-carboline - β-arylethylamide - manganese(IV)

  衍生自三氟甲磺酸酐和三苯基氧化膦的亨德里克森试剂表现出高的亲氧性，并完美地诱导了β-芳基乙酰胺的分子内环化。因此，开发了一种一锅法访问异喹啉和β-咔啉，该方法涉及环化，然后进行氧化芳构化。 亨德里克森试剂-异喹啉-β-咔啉-β-芳基乙酰胺-氧化锰
• Synthesis and dopaminergic activity of a series of new 1-aryl tetrahydroisoquinolines and 2-substituted 1-aryl-3-tetrahydrobenzazepines
  作者：Cristina Lucena-Serrano、Ana Lucena-Serrano、Alicia Rivera、Juan Manuel López-Romero、María Valpuesta、Amelia Díaz

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.06.038

  日期：2018.10

  A series of new 1-aryl-6,7-dihydroxy tetrahydroisoquinolines with several substitution patterns in the 1-aryl group at C-1 were prepared in good yields. The influence of each substituent on the affinity and selectivity for D1 and D2 dopaminergic receptors was studied. Moreover, N-alkyl salts of these tetrahydroisoquinolines were used as starting material to synthesize a series of new 1-aryl-7,8-dihydroxy

  以高收率制备了一系列新的1-芳基-6,7-二羟基四氢异喹啉，它们在C-1的1-芳基上具有多个取代模式。研究了每个取代基对D 1和D 2多巴胺能受体的亲和力和选择性的影响。而且，N这些四氢异喹啉的β-烷基盐被用作原料，通过非对映选择性的Stevens重排合成一系列在C-2位具有吸电子取代基的新的1-芳基-7,8-二羟基3-四氢苯并ze庚因衍生物。探索了这些化合物的结构-活性关系，以评估苯并pine庚因在C-2处的官能团的作用以及异喹啉C-1位置处芳基的修饰对上述受体的亲和力和选择性。1-芳基-6,7-二羟基四氢异喹啉4c对D 2受体具有显着的亲和力，与K i值为31 nM。这种显着的亲和力可以归因于硫代甲基的存在，并且它是迄今为止报道的最具活性的1-芳基-6,7-二羟基四氢异喹啉衍生物。