2-(3-methoxyphenyl)-2-(methylamino)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-2-(methylamino)acetonitrile
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: QHGNEFYUGVXFIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)-2-(methylamino)acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 β-Methylamino-β-(3-methoxyphenyl)ethylamin
  参考文献：
  名称：

  2-[（（烷氧羰基）氨基] -4（5）-苯基-2-咪唑啉的合成和中枢神经系统性质。

  摘要：

  制备了一系列2-[（（烷氧基羰基）氨基] -4（5）-苯基-2-咪唑啉，并在动物模型中评估了其对中枢神经系统（CNS）的影响（抗抑郁药，抗惊厥药，肌肉松弛药和抑郁药）。这些CNS活性的分离是通过苯基和咪唑啉部分的取代实现的。卤代苯基化合物是该系列中最有效的抗抑郁药，而咪唑N-烷基化所产生的化合物具有增强的抗抑郁作用（失去正翻反射，小鼠行为）。对2-[（（甲氧羰基）氨基] -4（5）-苯基-2-咪唑啉及其母体2-氨基-4（5）-苯基-2-咪唑啉对的体内和体外数据比较表明标题化合物是抑制去甲肾上腺素再摄取的2-氨基-4（5）-苯基-2-咪唑啉的前药。

  DOI：

  10.1021/jm00371a011
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 3-甲氧基苯甲醛 、 甲胺 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以100%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)-2-(methylamino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  洋葱头孢杆菌脂肪酶的消旋酶活性导致α-氨基腈的双功能不对称动态动力学拆分

  摘要：

  值得称赞的滥交：经实验数据和计算结果支持，发现带有N-取代的α-氨基腈的洋葱形芽孢杆菌脂肪酶的消旋酶型活性在酶的水解酶位点涉及C involveC键断裂/形成机制。这种混杂的活性与酶的转酰化活性相结合，可以高产率地不对称合成N-甲基α-氨基腈酰胺（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201007373

文献信息

• Synthesis and central nervous system properties of 2-[(alkoxycarbonyl)amino]-4(5)-phenyl-2-imidazolines
  作者：Klaus Weinhardt、Colin C. Beard、Charles Dvorak、Michael Marx、John Patterson、Adolph Roszkowski、Margery Schuler、Stefan H. Unger、Paul J. Wagner、Marshall B. Wallach

  DOI：10.1021/jm00371a011

  日期：1984.5

  midazolines was prepared and evaluated for central nervous system (CNS) effects (antidepressant, anticonvulsant, muscle relaxant, and depressant) in animal models. Some separation of those CNS activities was achieved through substitutions on the phenyl and imidazoline moieties. Halo-substituted phenyl compounds were among the most potent antidepressants in this series, while imidazole N-alkylation

  制备了一系列2-[（（烷氧基羰基）氨基] -4（5）-苯基-2-咪唑啉，并在动物模型中评估了其对中枢神经系统（CNS）的影响（抗抑郁药，抗惊厥药，肌肉松弛药和抑郁药）。这些CNS活性的分离是通过苯基和咪唑啉部分的取代实现的。卤代苯基化合物是该系列中最有效的抗抑郁药，而咪唑N-烷基化所产生的化合物具有增强的抗抑郁作用（失去正翻反射，小鼠行为）。对2-[（（甲氧羰基）氨基] -4（5）-苯基-2-咪唑啉及其母体2-氨基-4（5）-苯基-2-咪唑啉对的体内和体外数据比较表明标题化合物是抑制去甲肾上腺素再摄取的2-氨基-4（5）-苯基-2-咪唑啉的前药。
• Racemase Activity of B. cepacia Lipase Leads to Dual-Function Asymmetric Dynamic Kinetic Resolution of α-Aminonitriles
  作者：Pornrapee Vongvilai、Mats Linder、Morakot Sakulsombat、Maria Svedendahl Humble、Per Berglund、Tore Brinck、Olof Ramström

  DOI：10.1002/anie.201007373

  日期：2011.7.11

  Applaudable promiscuity: Racemase‐type activity discovered for B. cepacia lipase with N‐substituted α‐aminonitriles is proposed to involve a CC bond‐breaking/forming mechanism in the hydrolase site of the enzyme, as supported by experimental data and calculations. This promiscuous activity in combination with the transacylation activity of the enzyme enabled the asymmetric synthesis of N‐methyl α‐aminonitrile

  值得称赞的滥交：经实验数据和计算结果支持，发现带有N-取代的α-氨基腈的洋葱形芽孢杆菌脂肪酶的消旋酶型活性在酶的水解酶位点涉及C involveC键断裂/形成机制。这种混杂的活性与酶的转酰化活性相结合，可以高产率地不对称合成N-甲基α-氨基腈酰胺（参见方案）。