1-benzyl-3-(2-bromoethyl)imidazolium bromide | 1333403-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-3-(2-bromoethyl)imidazolium bromide
• 英文别名: 1-benzyl-3-(2-bromoethyl)-1H-imidazol-3-ium bromide
• CAS: 1333403-17-0
• 化学式: Br*C₁₂H₁₄BrN₂
• 分子量: 346.065
• InChiKey: PMRHFOWJSGMYDX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.78
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(2-bromoethyl)imidazolium bromide 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-benzyl-3-(2-(cyclohexylsulfinyl)ethyl)-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  亚砜官能化 N-杂环卡宾钌配合物的非对映选择性合成：实验和计算研究

  摘要：

  非对映选择性合成：通过硫醚-NHC 的简单氧化方案创建了亚砜功能化 NHC 的新家族。这些 NHC-SO 配体与 Ru(p-伞花烃) 结合，可以形成对映体对形式的单一非对映体。通过 DFT 计算和实验讨论了这种有趣的选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202401390
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-benzyl-3-(2-bromoethyl)imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑-和咪唑-稠合的硒代硒和硒代氰酸盐：具有高效过氧化物清除活性的离子有机硒化合物

  摘要：

  描述了三类新的离子有机硒化合物，它们包含阳离子苯并咪唑鎓和咪唑鎓环系统，以硒氰酸盐作为抗衡离子。在硒氰酸钾 (KSeCN) 存在下，N,N'-二取代苯并咪唑鎓和具有N -(CH 2 ) 2 -Br 和N -(CH 2 ) 3 -Br 基团的溴化咪唑鎓的环化导致形成相应的硒唑鎓硒氰酸盐（21a、21b、22a和22b）和硒氰酸盐（21c、21d、22c和22d））。然而，具有额外硒氰酸酯反离子（21e、21f、22e和22f）的开链硒氰酸酯由具有N- (CH 2 ) 6 -Br基团的N,N'-二取代苯并咪唑鎓和咪唑鎓溴化物形成。进行了机理研究以了解在 KSeCN 存在下这种环化过程的可行性。进一步研究了这些化合物在硫醇存在下催化还原 H 2 O 2的效力。有趣的是，环状硒唑鎓（21a、21b、22a和22b）和硒化合物（21c、21d、22c和22d）比相应的无环硒氰酸盐（21f、22e和2

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c01410

文献信息

• Synthesis, characterization, catalytic and biological application of half-sandwich ruthenium complexes bearing hemilabile (κ2-<i>C</i>,<i>S</i>)-thioether-functionalised NHC ligands
  作者：Weiguang Chen、Julien Egly、Amalia I. Poblador-Bahamonde、Aline Maisse-Francois、Stéphane Bellemin-Laponnaz、Thierry Achard

  DOI：10.1039/c9dt04825a

  日期：——

  suggesting that the only species observed by the 1H-NMR correspond to an average resonance position of a fluxional mixtures of isomers. All these complexes were found to catalyse the oxydant-free double dehydrogenation of primary amine into nitrile. Ru complex bearing NHC-functionalised S-tBu group was further investigated in a wide range of amines and was found more selective for alkyl amine substrates than

  一系列阳离子的Ru（II）（η 6 - p -cymene）络合物与硫醚官能的N-杂环碳烯配体已经制备和完全表征。研究了R硫醚取代基对硫原子配位的立体和电子影响。他们三个的分子结构已通过X射线衍射仪来测定并证实了二齿（κ 2 - Ç，小号）配位体的配位模式。有趣的是，对于配合物1c，1i和1j，在固态下仅观察到一个单一的非对映体（对映体对）。DFT计算通过带有R供体基团的硫锥体转化途径在两个非对映异构体之间建立了一个低能转化障碍，而带有R取代基的含电子吸收基团的解离/缔合机制更可能，因此表明1 1 H-NMR对应于异构体的流动混合物的平均共振位置。发现所有这些配合物都催化伯胺的无氧化剂无双脱氢成腈。Ru复合轴承NHC功能化S- t在广泛的胺类中进一步研究了Bu基团，发现对烷基胺底物的选择性比对苄胺衍生物的选择性高。最后，报道了四种选择的Ru配合物对各种人类癌细胞的生物学效应的初步结果。
• CSC-pincer versus pseudo-pincer complexes of palladium(ii): a comparative study on complexation and catalytic activities of NHC complexes
  作者：Dan Yuan、Haoyun Tang、Linfei Xiao、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1039/c1dt10269a

  日期：——

  Three thioether bridged diimidazolium dibromides with different steric and electronic properties have been synthesized as precursors to carbene-based CSC pincer ligands. Palladation afforded CSC Pd(II) pincer complexes for bulky and electron rich ligand systems, whereas the least donating ligand led to the formation of a pseudo-pincer complex. All complexes have been fully characterized by multinuclei NMR spectroscopies, ESI mass spectrometry and X-ray diffraction analysis. The catalytic activities of pincer versus pseudo-pincer complexes have been compared in the intermolecular hydroamination of alkynes with anilines as well.

  三种具有不同立体和电子性质的三硫醚桥连二咪唑鎓二溴化物已被合成作为基于卡宾的CSC钳形配体的前体。对这些配体进行钯化得到CSC Pd(II)钳形配合物，适用于空间位阻大且电子富集的配体系统，而电子捐赠能力最弱的配体则导致了伪钳形配合物的形成。所有配合物都通过多核NMR光谱、ESI质谱和X射线衍射分析得到了充分表征。此外，钳形配合物与伪钳形配合物的催化活性也在炔烃与苯胺的分子间氢胺化反应中进行了比较。
• Half‐Sandwich Ruthenium Complexes Bearing Hemilabile κ ² ‐( <i>C</i> , <i>S</i> )−Thioether‐Functionalized NHC Ligands: Application to Amide Synthesis from Alcohol and Amine
  作者：Julien Egly、Weighang Chen、Aline Maisse‐François、Stéphane Bellemin‐Laponnaz、Thierry Achard

  DOI：10.1002/ejic.202101033

  日期：2022.3.18

  A series of cationic Ru(II)(η6-p-cymene) complexes with thioether-functionalized N-heterocyclic carbene ligands (imidazole and benzimidazole-based) have been prepared and used in the amidation reaction. The scope of the reaction has been investigated using the best catalyst.

  一系列阳离子Ru(II)(η 6 - p -甲基异丙基苯)配合物与硫醚官能化的N-杂环卡宾配体(咪唑和苯并咪唑基)已被制备并用于酰胺化反应。已经使用最好的催化剂研究了反应的范围。
• Synthesis, Structural Characterization and Anti‐Proliferative Activity of (κ ¹ ‐ <i>C</i> )‐ and (κ ² ‐ <i>C</i> , <i>S</i> )‐Pt ^II Complexes Bearing Thioether‐Functionalized N‐Heterocyclic Carbenes
  作者：Julien Egly、Mathilde Bouché、Weighang Chen、Aline Maisse‐François、Thierry Achard、Stéphane Bellemin‐Laponnaz

  DOI：10.1002/ejic.201701183

  日期：2018.1.23

  A series of platinum(II) complexes, bearing thioether-functionalized N-heterocyclic carbene ligands has been synthesized and fully characterized, including X-ray diffraction for two of them. The hemilabile and reversible character (i.e. coordination/decoordination) of the sulphur moiety on these platinum complexes has been demonstrated by ligand displacement (by addition of pyridine) or by ligand abstraction

  一系列带有硫醚官能化 N-杂环卡宾配体的铂 (II) 配合物已被合成并充分表征，包括其中两个的 X 射线衍射。通过配体置换（通过添加吡啶）或通过配体提取（通过在溶液中添加硅胶）已经证明了这些铂配合物中硫部分的半稳定性和可逆特性（即配位/脱配）。硫醚部分有望对生物介质中的硫位点提供化学保护作用。因此，已通过 NMR 和质谱法研究了具有代表性的 NHC 铂化合物与谷胱甘肽肽的行为。最后，
• Luminescent iridium(<scp>iii</scp>) complexes of N-heterocyclic carbene ligands prepared using the ‘click reaction’
  作者：Rebecca E. Karmis、Serena Carrara、Amy A. Baxter、Conor F. Hogan、Mark D. Hulett、Peter J. Barnard

  DOI：10.1039/c9dt01362h

  日期：——

  [Ir(ppy)2(C^N)]+ or [Ir(ppy)2(C^C)]+ (where ppy is 2-phenylpyridine and C^N represents a bidentate imidazolylidene/triazole ligand and C^C represents a bidentate imidazolylidene/triazolylidene ligand) were prepared. The electrochemical, photophysical and electrochemiluminescence properties of the complexes have been evaluated and a preliminary study of two of these compounds as luminescent probes for cell

  使用Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成“点击反应” ，合成了一系列咪唑盐，N-杂环卡宾（NHC）配体前体和1,2,3-三唑。这些前配体由用末端炔或叠氮基官能化的咪唑鎓分子制备。三唑单元与甲基碘的甲基化产生了一系列咪唑/三唑NHC原配体。从这些前配体中，通常形式为[Ir（ppy）2（C ^ N）] +或[Ir（ppy）2（C ^ C）] +的发光Ir（III）配合物家族（其中ppy是2-苯基吡啶，C 1 N代表二齿咪唑基亚基/三唑配体，C 1 C代表二齿咪唑基亚基/三唑基配体）。已评估了配合物的电化学，光物理和电化学发光性质，并在A549人肺腺癌基底上皮细胞中进行了其中两种化合物作为细胞成像研究的发光探针的初步研究。与商业染料MitoTracker CMXRos进行的共定位研究与这些化合物的线粒体摄取一致。