N-phenyl-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetamide | 124193-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-phenyl-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetamide
• 英文别名: N-phenyl-2-(4-phenyltriazol-1-yl)acetamide
• CAS: 124193-44-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O
• 分子量: 278.313
• InChiKey: WNXHBWRLDHAEBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetamide 在 吡啶 、 sodium acetate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  PEPPSI 型钯络合物与氨基官能化三唑基中离子卡宾配体催化的直接芳基化反应

  摘要：

  合成了酰胺基/酰胺酸酯官能化的基于三唑的 MIC 配体的配体前体。初步的理论计算证实，基于三唑的 MIC 配体在提供 σ 和 π 酸性方面是很有前途的配体。基于这些配体前体，成功获得了三种不同类型的钯配合物，即 (1) PEPPSI 型 MIC 配合物，(2) 包含 MIC 和酰胺供体的双齿配体以及衍生自的单齿 NHC 的配合物硝子，和 (3) 具有 MIC、酰胺和苯氧基供体的三齿配体的络合物。所有这些复合物的结构都是通过单晶 X 射线衍射研究确定的。咪唑衍生物是重要的杂环化合物，具有巨大的药用价值。研究了这些新钯络合物在咪唑与芳基卤化物的绿色直接 C-H 芳基化中的催化活性，并与钯络合物与 IMes 和基于三唑的正 NHC 配体的催化活性进行了比较。在这些新型配合物中，PEPPSI 型钯配合物与基于单齿三唑的 MIC 配体被发现是一种非常有前途的预催化剂，它能够利用缺电子芳基氯作为反应中的偶联伙伴。

  DOI：

  10.1039/d2dt03118c
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-2-[4-(4-phenoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]acetamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以23 mg的产率得到N-phenyl-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Solid-Phase Synthesis of α-1,2,3-Triazoloamide Derivatives via Click Chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.7.2453

文献信息

• Efficient synthesis, antitubercular and antimicrobial evaluation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles with amide functionality
  作者：C. P. Kaushik、Ashima Pahwa、Dharmendra Singh、Krishan Kumar、Raj Luxmi

  DOI：10.1007/s00706-019-2361-9

  日期：2019.6

  amide linked 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles were achieved via one-pot synthesis through Cu(I) catalyzed click reaction between terminal alkynes and 2-azido-N-substituted acetamides. Newly formed triazoles were characterized by various spectroscopic techniques (FT-IR, 1H NMR, 13C NMR spectroscopy, and HRMS) and investigated for in vitro antitubercular evaluation against bacteria, i.e., Mycobacterium

  摘要通过一锅合成，通过末端炔烃与2-叠氮基-N-取代的乙酰胺之间的Cu（I）催化的点击反应，通过一锅合成获得了一系列21个酰胺键连接的1,4-二取代-1,2,3-三唑。通过各种光谱技术（FT-IR，1 H NMR，13 C NMR光谱和HRMS）对新形成的三唑进行了表征，并研究了其对细菌即结核分枝杆菌的体外抗结核性评估以及对枯草芽孢杆菌，表皮葡萄球菌，大肠埃希菌，铜绿假单胞菌，白色念珠菌和黑曲霉。发现一些合成的三唑衍生物对测试的抗结核菌株表现出中等抑制活性，而一种化合物对大多数测试的微生物菌株表现出显着的抑制活性。 图形概要
• Copper(i)-catalyzed cycloaddition of silver acetylides and azides: Incorporation of volatile acetylenes into the triazole core
  作者：Ilaria Proietti Silvestri、Fikre Andemarian、George N. Khairallah、Su Wan Yap、Tim Quach、Sammi Tsegay、Craig M. Williams、Richard A. J. O'Hair、Paul S. Donnelly、Spencer J. Williams

  DOI：10.1039/c1ob05360d

  日期：——

  Silver acetylides and organic azides react under copper(I) catalysis to afford 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles. Mechanistic studies implicate a process involving transmetallation to copper acetylides prior to cycloaddition. This work demonstrates that silver acetylides serve as suitable precursors for entry into copper-mediated coupling reactions. This methodology allows the incorporation of volatile

  乙炔银和有机叠氮化物在铜（I）催化下反应，得到1,4-二取代的1,2,3-三唑。机理研究表明，在环加成反应之前，需要先进行金属过渡成乙炔铜的过程。这项工作表明，乙炔化银可用作进入铜介导的偶联反应的合适前体。该方法允许将挥发性和难于处理的乙炔掺入三唑核中。
• Copper and Silver Complexes of Tris(triazole)amine and Tris(benzimidazole)amine Ligands: Evidence that Catalysis of an Azide–Alkyne Cycloaddition (“Click”) Reaction by a Silver Tris(triazole)amine Complex Arises from Copper Impurities
  作者：Timothy U. Connell、Christine Schieber、Ilaria Proietti Silvestri、Jonathan M. White、Spencer J. Williams、Paul S. Donnelly

  DOI：10.1021/ic5008999

  日期：2014.7.7

  triazole ligand, tris(benzyltriazolylmethyl)amine (TBTA, L1), that is used as promoter to enhance CuI-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reactions is reported. X-ray analysis of the silver(I) complex with L1 reveals a dinuclear cation, [Ag2(L1)2]2+, that is essentially isostructural to the copper(I) analogue. While the [Ag2(L1)2](BF4)2 complex provides catalysis for the azide–alkyne cycloaddition

  报道了三脚架三唑配体三（苄基三唑基甲基）胺（TBTA，L 1）的银配合物的合成和表征，该配合物用作促进剂，以促进Cu I催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）。对具有L 1的银（I）配合物的X射线分析表明，双核阳离子[Ag 2（L 1）2 ] 2+与铜（I）类似物基本同构。而[Ag 2（L 1）2 ]（BF 4）2络合物为叠氮化物-炔烃环加成过程提供了催化作用，证据表明这是由于痕量铜污染引起的。第二三脚架配体三（2-苯并咪唑基甲基）胺（L 2）的银（I），铜（II）和铜（I）配合物的合成，也用于提高CuAAC反应速率。报告。Cu I络合物[Cu I 3（L 2）2（CH 3 CN）2 ]（BF 4）3的X射线晶体学分析提供了有关该配体在CuAAC反应中作用的先前机理推测的结构见解。
• ‘Click’ cycloaddition catalysts: copper(i) and copper(ii) tris(triazolylmethyl)amine complexes
  作者：Paul S. Donnelly、Shannon D. Zanatta、Steven C. Zammit、Jonathan M. White、Spencer J. Williams

  DOI：10.1039/b719724a

  日期：——

  The CuI complex of the ‘click’ ligand tris(benzyltriazolylmethyl)amine is an unusual dinuclear dication with one triazole unit bridging two metal centers, and is an effective catalyst for the ‘click’ cycloaddition reaction.

  "咔嗒 "配体三（苄基三唑甲基）胺的 CuI 复合物是一种不寻常的二核二元化合物，其中一个三唑单元桥接两个金属中心，是 "咔嗒 "环化反应的有效催化剂。
• TYPE 2 RYANODINE RECEPTOR ACTIVITY INHIBITOR
  申请人：Juntendo Educational Foundation

  公开号：EP4104835A1

  公开（公告）日：2022-12-21

  Providing a RyR2 activity inhibitor having an excellent RyR2 activity inhibitory effect. A type 2 ryanodine receptor activity inhibitor comprising a compound represented by the following formula (α1) or a salt thereof, or a solvate of the compound or a salt thereof, wherein ring Q1 and ring Q2 each independently represent a condensed ring of a monocyclic heterocycle or monocyclic carbocyclic ring and a benzene ring, or a benzene ring, R1 and R2 each independently represent a substituted or unsubstituted hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group having 2 to 8 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkanoyl group having 2 to 8 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkanoyloxy group having 2 to 8 carbon atoms, a hydroxy group, a cyano group or a halogen atom, R3 represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, R4 represents a divalent hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, X represents an oxygen atom or a sulfur atom, Y represents a methine group or a nitrogen atom, and n and m each independently represent an integer of 0 to 5; with the proviso that, if n is an integer of 2 to 5, n number of R1 may be the same or different and two R1 may join together to form a ring; and if m is an integer of 2 to 5, m number of R2 may be the same or different and two R2 may join together to form a ring.

  提供一种具有优异RyR2活性抑制效果的RyR2活性抑制剂。 一种 2 型雷诺丁受体活性抑制剂，包含下式（α1）代表的化合物或其盐，或该化合物或其盐的溶液、 其中 环 Q1 和环 Q2 各自独立地代表单环杂环或单环碳环与苯环的缩合环或苯环、 R1 和 R2 各自独立地代表具有 1 至 8 个碳原子的取代或未取代的烃基、具有 1 至 8 个碳原子的取代或未取代的烷氧基、具有 2 至 8 个碳原子的取代或未取代的烷氧羰基、具有 2 至 8 个碳原子的取代或未取代的烷酰基、具有 2 至 8 个碳原子的取代或未取代的烷酰氧基、羟基、氰基或卤素原子、 R3 代表氢原子或具有 1 至 8 个碳原子的取代或未取代的烃基、 R4 代表具有 1 至 8 个碳原子的二价烃基、 X 代表氧原子或硫原子、 Y 代表甲基或氮原子，以及 n 和 m 各自独立地代表 0 至 5 的整数； 但条件是，如果 n 是 2 至 5 的整数，R1 的 n 数可以相同或不同，两个 R1 可以连接在一起形成一个环；如果 m 是 2 至 5 的整数，R2 的 m 数可以相同或不同，两个 R2 可以连接在一起形成一个环。