五甲基氰苯 | 5144-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 五甲基氰苯
• 中文别名: 五甲基苯甲腈
• 英文名称: 2,3,4,5,6-pentamethylbenzonitrile
• 英文别名: pentamethylbenzonitrile
• CAS: 5144-10-5
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• mdl: MFCD00015450
• 分子量: 173.258
• InChiKey: NCDPYDGGUAKABA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160°C
• 暴露限值：
  NIOSH: IDLH 25 mg/m3
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S22,S36/37
• 危险类别码：
  R20/22
• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN 3276
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、阴凉干燥的地方，并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五甲基氰苯 在 氟磺酸 、 lead dioxide 作用下， 生成 radical-cation of 2,3,4,5,6-pentamethylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Rudenko, A. P.; Cheremisin, A. A.; Shchegoleva, L. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, p. 1675 - 1684

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五甲基苯甲酸 在 lead(II) thiocyanate 作用下， 以62%的产率得到五甲基氰苯
  参考文献：
  名称：

  Rudenko; Salfetnikova; Vasil'ev, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 10, p. 1447 - 1470

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stable and reusable nanoscale Fe₂O₃-catalyzed aerobic oxidation process for the selective synthesis of nitriles and primary amides
  作者：Kathiravan Murugesan、Thirusangumurugan Senthamarai、Manzar Sohail、Muhammad Sharif、Narayana V. Kalevaru、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1039/c7gc02627g

  日期：——

  nitriles and amides from easily available starting materials using cost-effective catalysts and green reagents is highly desired. In this regard, herein we report the nanoscale iron oxide-catalyzed environmentally benign synthesis of nitriles and primary amides from aldehydes and aqueous ammonia in the presence of 1 bar O2 or air. Under mild reaction conditions, this iron-catalyzed aerobic oxidation process

  在腈纶或酰胺基团形式的功能化分子中可持续引入氮基是至关重要的，因为在许多生命科学分子，天然产物和材料中都发现了含氮基序。因此，非常需要使用具有成本效益的催化剂和绿色试剂从容易获得的起始原料合成腈和酰胺的方法。就这一点而言，本文报道了在1 bar O 2的存在下，由醛和氨水进行的纳米级氧化铁催化的腈和伯酰胺的环境友好合成。或空气。在温和的反应条件下，该铁催化的需氧氧化过程继续进行，以合成功能化且结构多样的芳族，脂族和杂环腈。另外，应用该铁基方案，还已经在水介质中制备了伯酰胺。
• A Ritter-Type Route to <i>N</i>-Benzylamides by Multicomponent Reaction Based on <i>p</i>-(Trifluoromethyl)-<i>p</i>-quinols
  作者：Chengjie Feng、Yifei Li、Xinyao Sheng、Ling Pan、Qun Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02762

  日期：2018.10.19

  A novel multicomponent reaction of p-(trifluoromethyl)- p-quinolsilyl ethers, ketones, and nitriles was developed for the efficient synthesis of p-trifluoromethylated N-benzylamides. The key step of the reaction involves the formation of an unstable condensation precursor in situ generated form the condensation of p-(trifluoromethyl)- p-quinolsilyl ethers with ketones. This work provides a significant

  开发了对-（三氟甲基）-对-喹啉甲硅烷基醚，酮和腈的新型多组分反应，以有效合成对-三氟甲基化的N-苄基酰胺。该反应的关键步骤涉及形成不稳定的缩合前体，该不稳定的缩合前体是由对-（三氟甲基）-对-喹啉甲硅烷基醚与酮的缩合而原位产生的。这项工作为Ritter型反应提供了显着的扩展，并且该反应可以在温和的反应条件下进行，并且可以耐受各种腈，包括芳基和脂族腈。
• Polymethylated and Poly(<i>tert</i>)butylated Diphenylcarbenes. Generation, Reactions, Kinetics, and Deuterium Isotope Effects of Sterically Congested Triplet Carbenes
  作者：Hideo Tomioka、Hidetsumu Okada、Tetsuya Watanabe、Kohji Banno、Kazunori Komatsu、Katsuyuki Hirai

  DOI：10.1021/ja9635903

  日期：1997.2.1

  Dimesitylcarbene (2a) was shown to decay by undergoing dimerization and to have a half-life of 160 ms, some 5 orders of magnitude longer-lived than diphenylcarbene. Didurylcarbene (2b) was twice as long-lived as 2a, while decamethyldiphenylcarbene (2c) decayed mainly unimolecularly by abstracting H from the o-methyl group and became shorter-lived than 2b. 2,4,6-Tri(tert-butyl)diphenylcarbene (14) decayed

  Dimesitylcarbene (2a) 显示通过二聚作用而衰变，半衰期为 160 ms，比二苯基卡宾长约 5 个数量级。二十二烷基卡宾 (2b) 的寿命是 2a 的两倍，而十甲基二苯基卡宾 (2c) 主要通过从邻甲基中提取 H 以单分子方式衰变，并且比 2b 寿命更短。2,4,6-三(叔丁基)二苯基卡宾 (14) 几乎完全通过从邻叔丁基中提取 H 进行单分子衰变，并显示出 125 μs 的寿命。2c 和 14 的 H 和 D 提取的阿伦尼乌斯图提供了与经典原子转移反应一致的数据，尽管两个系统之间的动力学参数非常不同。
• Catalytic Reduction of Nitriles by Polymethylhydrosiloxane Using a Phenalenyl-Based Iron(III) Complex
  作者：Shyamal Das、Hari Sankar Das、Bhagat Singh、Rahul Koottanil Haridasan、Arpan Das、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b01377

  日期：2019.9.3

  The reduction of nitriles to primary amines using an inexpensive silane such as polymethylhydrosiloxane (PMHS) is an industrially important reaction. Herein we report the synthesis of an earth-abundant Fe(III) complex bearing a phenalenyl-based ligand that was characterized by mass spectroscopy, elemental analysis, cyclic voltammetry, and single-crystal X-ray diffraction. The complex showed excellent

  使用廉价的硅烷（如聚甲基氢硅氧烷（PMHS））将腈还原为伯胺是工业上重要的反应。在这里，我们报告了合成的带有稀土基配体的富地球的Fe（III）配合物，其特征在于质谱，元素分析，循环伏安法和单晶X射线衍射。该复合物显示出优异的催化活性，可使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）还原芳香族，杂芳香族，脂肪族和空间拥挤的腈，从而生成伯胺。
• A FACILE SYNTHETIC ROUTE TO SOME ARYLMALONONITRILES
  作者：Hitomi Suzuki、Tsutomu Kobayashi、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1246/cl.1983.589

  日期：1983.4.5

  Copper(I) iodide-assisted reaction of aryl iodides with malononitrile anion provides a convenient route to some arylmalononitriles.

  碘化铜 (I) 辅助芳基碘化物与丙二腈阴离子的反应为某些芳基丙二腈提供了一条便捷的途径。