methyl 1-acetyl-4-phenyl-5-(trimethylsilyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 1-acetyl-4-phenyl-5-(trimethylsilyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-acetyl-5-phenyl-4-trimethylsilylpyrrole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃Si
• 分子量: 315.444
• InChiKey: NSUYPJMFKUMNIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-acetyl-4-phenyl-5-(trimethylsilyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-苯基-吡咯
  参考文献：
  名称：

  铑 (III) 催化的芳烃和烯烃 C-H 键官能化导致吲哚和吡咯

  摘要：

  最近，铑 (III) 复合物 [Cp*RhCl(2)](2) 1 为基于铑催化的 CH 键功能化事件的芳香杂环的有效合成提供了令人兴奋的机会。在本报告中，配合物 1 及其双阳离子类似物 [Cp*Rh(MeCN)(3)][SbF(6)](2) 2 的使用已用于通过乙酰苯胺与内部炔烃。优化的反应条件允许分子氧在该过程中用作末端氧化剂，并且反应可以在温和的温度（60°C）下进行。这些条件导致反应的相容性扩大，包括一系列带有合成有用官能团的新内部炔烃，产率中等至极好。该方法的适用性在 paullone 3 的有效合成中得到了例证，它是一种具有既定生物活性的四环吲哚衍生物。使用氘标记实验和动力学分析对反应进行的机理研究提供了对偶联伙伴反应性问题的深入了解，并有助于开发提高间位取代乙酰苯胺的区域选择性的条件。该反应类别也已扩展到包括吡咯的合成。催化剂 2 在室温下有效地将取代的烯酰胺与内部炔烃偶联以形成三取代的吡咯，收率良好至极好。

  DOI：

  10.1021/ja1082624
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰胺基丙烯酸甲酯 在 palladium diacetate N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 1-acetyl-4-phenyl-5-(trimethylsilyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成取代的吡咯：内部炔烃和2-氨基-3-碘代丙烯酸酯衍生物的有效钯催化环化。

  摘要：

  已经开发出第一个有效的且区域选择性的钯催化的内部炔烃和2-氨基-3-碘代丙烯酸酯的环化反应，以产生中等至极高产率的高度官能化的吡咯。该方法适用于多种炔烃，并在反应条件下为大多数底物提供了脱酰吡咯。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062424p