methyl 3-ethyl-3-hydroxy-2,2-dimethylpentanoate | 86425-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-ethyl-3-hydroxy-2,2-dimethylpentanoate
• CAS: 86425-97-0
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: JQNGFSLKRSVWTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-ethyl-3-hydroxy-2,2-dimethylpentanoate 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-3,6-diethyl-2,4,5,5-tetramethyl-octa-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Systematic structural modifications in the photochemistry of .beta.,.gamma.-unsaturated ketones. II. Acyclic olefins and acetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00850a008
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2-甲基丙酸甲酯 、 3-戊酮 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到methyl 3-ethyl-3-hydroxy-2,2-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  SmI₂-Promoted Reformatsky-Type Reaction and Acylation of Alkyl 1-Chlorocyclopropanecarboxylates

  摘要：

  In the presence of HMPA in THF, highly stereoselective Sml(2)-promoted substitutions of alkyl 1-chlorocyclopropanecarboxylates 1 using various ketones, aldehydes (Reformatsky-type reaction), and acyl chlorides (acylation) proceeded to give trans-adducts (2 or 5) in good to high yield with excellent trans-stereoselectivity (trans-add/cis-add = > 99/1). The Reformatsky-type reaction of 1 with aldehydes and unsymmetrical ketones proceeded with moderate diastereoselectivity (re-face-adduct/si-face-adduct = 60/40-75/25).

  DOI：

  10.1021/ol8022038

文献信息

• Wenke, G.; Jacobsen, E. N.; Totten, G. E., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 6, p. 449 - 458
  作者：Wenke, G.、Jacobsen, E. N.、Totten, G. E.、Karydas, A. C.、Rhodes, Y. E.

  DOI：——

  日期：——
• WENKE G.;JACOBSEN E. N.;TOTTEN G. E.;KARYDAS A. C.;RHODES Y. E., SYNTH. COMMUN., 1983, 13, NO 6, 449-458
  作者：WENKE G.、JACOBSEN E. N.、TOTTEN G. E.、KARYDAS A. C.、RHODES Y. E.

  DOI：——

  日期：——