(E)-1-bromo-1-trimethylsilyl-2-phenylethene | 65425-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-bromo-1-trimethylsilyl-2-phenylethene
• 英文别名: (E)-(1-bromo-2-phenylvinyl)trimethylsilane；[(E)-1-bromo-2-phenylethenyl]-trimethylsilane
• CAS: 65425-95-8
• 化学式: C₁₁H₁₅BrSi
• 分子量: 255.23
• InChiKey: BJQQXASWOZWVLL-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-1-trimethylsilyl-2-phenylethene 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(Z)-2-溴乙烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of (E)- and (Z)-1-Halo-1-alkenes from 1-Alkynylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29679
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙炔基三甲基硅烷 在 二异丁基氢化铝 、 吡啶 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以67 %的产率得到(E)-1-bromo-1-trimethylsilyl-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  钴催化 α-亚氨基酯与烯基卤化物的不对称 Aza-Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应

  摘要：

  钴催化的酮亚胺氮杂-NHK（Nozaki-Hiyama-Kishi）反应已实现，可得到多种具有优异对映选择性和广泛官能团耐受性的α-叔乙烯基氨基酯。值得注意的是，烯基卤化物的两种构型提供了与手性α-烯基季氨基酯相同的立体化学结果，表明烯基片段的异构化可能参与催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.202316012

文献信息

• A Facile Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>,<i>E</i>)-2-Silyl-Substituted 1,3-Dienes via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Ming-Zhong Cai、Xing-Lin Ye、Ping-Ping Wang

  DOI：10.1055/s-2005-872174

  日期：——

  (E)-α-Halovinylsilanes undergo palludium-catalyzed cross-coupling reactions with (E)-alkenylzirconium complexes to afford stereoselectively (Z,E)-2-silyl-substituted 1,3-dienes in good yields.

  (E)-α-卤乙烯基硅烷与 (E)-烯基锆配合物发生钯催化的交叉偶联反应，以良好的收率提供立体选择性 (Z,E)-2-甲硅烷基取代的 1,3-二烯。
• Reactions of bis(trimethylsilyl)bromomethyllithium and tris(trimethylsilyl)methyllithium. the synthesis of α-bromovinylsilanes
  作者：Dietmar Seyferth、James L. Lefferts、Robert L. Lambert

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91814-x

  日期：1977.12

  Bis(trimethylsilyl)bromomethyllithium, (Me3Si)2CBrLi, reacts with aldehydes to give α-bromovinyltrimethylsilanes, Me3SiCBrCHR (both isomers), but with alkyl ketones only proton abstraction from the enolic form of the ketone occurs. The reaction of this lithium reagent with benzophenone gives the oxirane, (Me3Si)2.α-Bromovinylsilanes of type Me3SiCBrCR2 can he prepared by reaction of R2CCBrLi (prepared

  双（三甲基硅烷基）bromomethyllithium，（ME 3 Si）的2 CBrLi，与醛反应，得到α-bromovinyltrimethylsilanes中，Me 3 SiCBrCHR（两种异构体），但与烷基酮只有质子抽象从该酮的烯醇形式发生。此锂试剂与二苯甲酮的反应，得到环氧乙烷，（ME 3 Si）的2个型的Me.α-Bromovinylsilanes 3 SiCBrCR 2可以他准备由R的反应2 CCBrLi（由正丁基锂的作用制备，或更好，叔丁基锂，R上2 CCBr 2）三甲基氯硅烷与。（Me 3 Si）3的制备描述了通过（Me 3 Si）3 CBr与正丁基锂或锂砂反应的CLi ，以及该试剂的各种反应。
• Peterson Allenation Using (<i>Z</i>)-(1-Lithio-1-alkenyl)trimethylsilanes
  作者：Takeshi Takeda、Akira Tsubouchi、Takashiro Kira

  DOI：10.1055/s-2006-951474

  日期：2006.9

  Lithium alkoxides of β-silylallylic alcohols underwent the Peterson elimination in DMF to give allenes. Allenes were also directly obtained by a Peterson allenation reaction from carbonyl compounds using (Z)-(1-lithio-1-alkenyl)trimethylsilanes in one pot.

  β-硅烷烯醇的锂醇盐在DMF中经历了彼得森消除反应生成烯烃。同时，使用(Z)-(1-锂-1-烯基)三甲基硅烷从羰基化合物进行彼得森烯化反应，也可以一步法直接得到烯烃。
• REACTION OF 1-TRIMETHYLSILYLCYCLOPROPYLLITHIUM DERIVATIVES WITH DICHLORO-METHYL METHYL ETHER. A NOVEL SYNTHESIS OF CYCLOPROPYL SILYL KETONES
  作者：Tadashi Nakajima、Masaru Tanabe、Katsuhiko Ohno、Masahito Segi、Sohei Suga

  DOI：10.1246/cl.1986.177

  日期：1986.2.5

  Treatment of 1-trimethylsilylcyclopropyllithium derivatives with dichloromethyl methyl ether affords the corresponding new cyclopropyl silyl ketones in moderate yield. This reaction involves the intramolecular 1,2-silicon shift from carbon to carbon.

  用二氯甲基甲醚处理 1-三甲基甲硅烷基环丙基锂衍生物，以中等产率得到相应的新环丙基甲硅烷基酮。该反应涉及从碳到碳的分子内 1,2-硅转移。
• Cai, Ming-Zhong; Huang, Jia-Di; Ye, Xin-Lin, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 12, p. 770 - 771
  作者：Cai, Ming-Zhong、Huang, Jia-Di、Ye, Xin-Lin、Song, Cai-Sheng

  DOI：——

  日期：——