benzyl 4-O-acetyl-β-D-arabinopyranoside | 1015076-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 4-O-acetyl-β-D-arabinopyranoside
• 英文别名: [(3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 1015076-56-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: YWLWLUHJOHBKAY-YIYPIFLZSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-O-acetyl-β-D-arabinopyranoside 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 benzyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An Expeditious Synthesis of Isofagomine

  摘要：

  报告了从 d-arabinose 快速合成异法哥明的过程。

  DOI：

  10.1071/ch07016
• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三乙酯 、 (-)-benzyl β-D-arabinopyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到benzyl 4-O-acetyl-β-D-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An Expeditious Synthesis of Isofagomine

  摘要：

  报告了从 d-arabinose 快速合成异法哥明的过程。

  DOI：

  10.1071/ch07016

文献信息

• A remarkable change in inhibition potency and selectivity of isofagomine by simple N-modification
  作者：André Culum、Herwig Prasch、Tobias Dorn、Roland Fischer、Ema Gardić、Franziska Schmutz、Magdalena Steinbrugger、Arnold E. Stütz、Patrick Weber、Tanja M. Wrodnigg、Martin Thonhofer

  DOI：10.1007/s00706-024-03210-7

  日期：2025.1

  Herein, we present an alternative and elegant synthetic approach toward powerful β-glucosidase inhibitor isofagomine. Derivatizations of the ring nitrogen provided a selected set of N-modified isofagomine analogues. Biological evaluation of these compounds showed a remarkable change in potency as well as α/β-preference for various glycosidases from different sources when compared to the parent compound isofagomine. Overall, the conducted N-modification improved the potency against α-glucosidase from Saccharomyces cerevisiae (GH13). Coming along, significant diminished activities toward GH1 family β-glucosidases from three different sources have been observed for all tested derivatives. Moreover, and contrary to isofagomine, deactivations of β-galactosidase from Escherichia coli (GH2) as well as α-mannosidase from Canavalia ensiformis (GH38) have not been verified for this series of compounds. Graphical abstract