N-(3-carboxypropyl)-4-hydroxy-1,8-naphthalimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(3-carboxypropyl)-4-hydroxy-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 3-(6-Hydroxy-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)propanoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₅
• 分子量: 285.256
• InChiKey: URJQMXOKLSORLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-carboxypropyl)-4-hydroxy-1,8-naphthalimide 在 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种FRET-ICT型β-半乳糖苷酶荧光探针及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种检测细胞和组织中的β‑半乳糖苷酶的荧光探针，所述荧光探针CG，其化学结构式如下所示。本发明还公开了所述该荧光探针的制备方法及其在检测细胞和组织中的β‑半乳糖苷酶的应用。本发明的探针随β‑半乳糖苷酶含量的增加荧光强度呈比率型显著增强，利用本发明的探针通过荧光成像技术检测细胞内β‑半乳糖苷酶的含量。

  公开号：

  CN110256513A
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 双氧水 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(3-carboxypropyl)-4-hydroxy-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  分子内电荷转移（ICT）-基于FRET的荧光探针对过氧化氢的选择性检测的双重机理

  摘要：

  双重检测能力：已经设计并合成了一种用于选择性检测活细胞中H 2 O 2的双分子分子内电荷转移（ICT）-FRET荧光探针。该探针可以检测酶促产生的H 2 O 2，并用于可视化表皮生长因子刺激产生的内源性H 2 O 2。

  DOI：

  10.1002/asia.201701382

文献信息

• Mixed alkoxy/hydroxy 1,8-naphthalimides: expanded fluorescence colour palette and <i>in vitro</i> bioactivity
  作者：Elley E. Rudebeck、Rosalind P. Cox、Toby D. M. Bell、Rameshwor Acharya、Zikai Feng、Nuri Gueven、Trent D. Ashton、Frederick M. Pfeffer

  DOI：10.1039/d0cc01251c

  日期：——

  An efficient and functional group tolerant route to access hydroxy 1,8-naphthalimides has been used to synthesise a range of mono- and disubstituted hydroxy-1,8-naphthalimides with fluorescence emissions covering the visible spectrum. The dialkoxy substituted compounds prepared possess high quantum yields (up to 0.95) and long fluorescent lifetimes (up to 14 ns). The method has been used to generate

  一种有效的且具有官能团耐受性的途径可接近羟基1,8-萘二甲酰亚胺，以合成一系列单和双取代的羟基-1,8-萘二甲酰亚胺，且荧光发射覆盖可见光谱。制备的二烷氧基取代的化合物具有高量子产率（高达0.95）和长荧光寿命（高达14 ns）。该方法已被用于生成脚本蛋白类似物，其通过微管蛋白乙酰化测定成功地在体外抑制HDAC6 ，证实这些化合物比tubastatin更有效。
• 一种检测SO₂的比率型荧光探针及其合成和应用
  申请人：济南大学

  公开号：CN111253379A

  公开（公告）日：2020-06-09

  本发明提供了一种检测二氧化硫的荧光探针，其化学结构式为： 。本发明的荧光探针易于制备，成本低廉，且具有高特异性，可快速检测溶液及生物体内的SO 2 ，且在检测过程不会受其他组分的干扰，具有广阔的应用前景。
• A mitochondria-targeting ratiometric fluorescent probe for the detection of sulfur dioxide in living cells
  作者：Yaru Lu、Baoli Dong、Wenhui Song、Yaru Sun、Abdul Hadi Mehmood、Weiying Lin

  DOI：10.1039/d0nj02461a

  日期：——

  Sulfur dioxide (SO2) plays critical biological roles in living systems, and participates in a series of physiological and pathological processes. Aspartate aminotransferase 2 (AAT-2) catalyzes L-cysteine to produce endogenous SO2, which is mainly expressed in the mitochondria of cells. Herein, we present a new mitochondria-targeting and ratiometric fluorescent probe (MNP) for the detection of SO2 in

  二氧化硫（SO 2）在生命系统中起着至关重要的生物学作用，并参与一系列生理和病理过程。天门冬氨酸转氨酶2（AAT-2）催化L-半胱氨酸产生内源性SO 2，主要在细胞线粒体中表达。在这里，我们提出了一种新的线粒体靶向和比例荧光探针（MNP），用于检测活细胞中的SO 2。探针MNP采用带正电荷的苯并吡喃鎓部分作为所述响应的网站SO 2，并显示给SO选择性比率响应2在FRET机制的基础上。生物学实验表明，探针MNP主要分布在线粒体中，可用于活细胞中SO 2的成像。
• An Ultrasensitivity Fluorescent Probe Based on the ICT-FRET Dual Mechanisms for Imaging β-Galactosidase in Vitro and ex Vivo
  作者：Xiuqi Kong、Min Li、Baoli Dong、Yaguang Yin、Wenhui Song、Weiying Lin

  DOI：10.1021/acs.analchem.9b03639

  日期：2019.12.17

  Emergence of fluorescence imaging with real-time and in situ manners has revolutionized the fields of tracing and defining enzymes in biological systems. β-galactosidase is a kind of enzyme that plays vital roles in controlling multitudes of cellular functions and participating in disease pathogenesis. Thus, building fluorescent probes with high sensitivity and fidelity for visualizing β-galactosidase in biological systems is very significative. Herein, we engineered the first ultrsensitivity ratiometric fluorescent probe CG based on ICT-FRET synergetic mechanisms for detecting β-galactosidase. The spectrum data show that probe CG has a fast response (<20 s), as well as a very low detection limit to β-galactosidase (0.081 U/mL). Moreover, by calculation of a serious of kinetic parameters including Km (1.42 μM), kcat (7.04 s–1), and kcat/Km (4.96 μM–1 s–1), CG demonstrates high affinity and high catalytic efficiency to β-galactosidase. Because of its excellent water solubility, CG has well biocompatibility to visualize the β-galactosidase in living cells. Furthermore, for imaging in bioapplications, CG is capable of detecting β-galactosidase not only in overexpressed cell lines but also in transient expressed cell lines. Significantly, CG can monitor β-galactosidase ex vivo selectively. We hope ongoing work to employ CG can be as an ultrasensitive powerful tool for further seeking the physiological and pathological functions in biological organisms.

  实时和原位荧光成像技术的出现彻底改变了生物系统中酶的追踪和定义领域。β-半乳糖苷酶是一种在控制多种细胞功能和参与疾病发病机制中发挥重要作用的酶。因此，构建高灵敏度和高保真的荧光探针来观察生物系统中的β-半乳糖苷酶意义重大。在此，我们基于 ICT-FRET 协同机制设计了首个用于检测 β-半乳糖苷酶的超灵敏度比率荧光探针 CG。光谱数据显示，探针 CG 响应速度快（<20 s），对 β-半乳糖苷酶的检测限非常低（0.081 U/mL）。此外，通过计算 Km (1.42 μM)、kcat (7.04 s-1) 和 kcat/Km (4.96 μM-1 s-1) 等动力学参数，CG 对 β-半乳糖苷酶具有高亲和力和高催化效率。由于 CG 具有极佳的水溶性，因此具有良好的生物相容性，可用于观察活细胞中的β-半乳糖苷酶。此外，在生物应用成像方面，CG 不仅能检测过表达细胞系中的β-半乳糖苷酶，还能检测瞬时表达细胞系中的β-半乳糖苷酶。值得注意的是，CG 能选择性地监测体内外的β-半乳糖苷酶。我们希望目前正在进行的工作能将 CG 作为一种超灵敏的有力工具，用于进一步探究生物体内的生理和病理功能。
• Dual Mechanism of an Intramolecular Charge Transfer (ICT)-FRET-Based Fluorescent Probe for the Selective Detection of Hydrogen Peroxide
  作者：Xiao Liang、Xiaoyi Xu、Dan Qiao、Zheng Yin、Luqing Shang

  DOI：10.1002/asia.201701382

  日期：2017.12.14

  Double detection power: A dual-mechanism intramolecular charge transfer (ICT)–FRET fluorescent probe for the selective detection of H2O2 in living cells has been designed and synthesized (see figure). This probe can detect enzymatically generated H2O2 and be used to visualize endogenous H2O2 produced by stimulation from epidermal growth factor.

  双重检测能力：已经设计并合成了一种用于选择性检测活细胞中H 2 O 2的双分子分子内电荷转移（ICT）-FRET荧光探针。该探针可以检测酶促产生的H 2 O 2，并用于可视化表皮生长因子刺激产生的内源性H 2 O 2。