4-bromo-1,8-naphthaloyl-β-alanine | 86232-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-1,8-naphthaloyl-β-alanine
• 英文别名: 3-(4-bromo-1,8-naphthalimido)propionic acid；N-(2-carboxyethyl)-4-bromo-1,8-naphthalimide；3-(4-bromo-1,8-naphthalimide) propionic acid；3-(6-Bromo-1,3-dioxo-1H,3H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)-propionic acid；3-(6-bromo-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)propanoic acid
• CAS: 86232-61-3
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₄
• 分子量: 348.153
• InChiKey: CJDSOGRMZZYECA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-225 °C
• 沸点：
  571.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.727±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1,8-naphthaloyl-β-alanine 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到N-(3-carboxypropyl)-4-hydroxy-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  用于检测活细胞中二氧化硫的线粒体靶向比例荧光探针

  摘要：

  二氧化硫（SO 2）在生命系统中起着至关重要的生物学作用，并参与一系列生理和病理过程。天门冬氨酸转氨酶2（AAT-2）催化L-半胱氨酸产生内源性SO 2，主要在细胞线粒体中表达。在这里，我们提出了一种新的线粒体靶向和比例荧光探针（MNP），用于检测活细胞中的SO 2。探针MNP采用带正电荷的苯并吡喃鎓部分作为所述响应的网站SO 2，并显示给SO选择性比率响应2在FRET机制的基础上。生物学实验表明，探针MNP主要分布在线粒体中，可用于活细胞中SO 2的成像。

  DOI：

  10.1039/d0nj02461a
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 、 β-丙氨酸 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到4-bromo-1,8-naphthaloyl-β-alanine
  参考文献：
  名称：

  Development of a mitochondrial-targeted two-photon fluorescence turn-on probe for formaldehyde and its bio-imaging applications in living cells and tissues

  摘要：

  第一个针对线粒体的双光子荧光探针（MT-FA）用于监测活细胞和肝脏组织中线粒体内的甲醛（FA），可在单光子和双光子模式下进行。

  DOI：

  10.1039/c8nj01240g

文献信息

• Mitochondria Targeted and Intracellular Biothiol Triggered Hyperpolarized ¹²⁹Xe Magnetofluorescent Biosensor
  作者：Qingbin Zeng、Qianni Guo、Yaping Yuan、Yuqi Yang、Bin Zhang、Lili Ren、Xiaoxiao Zhang、Qing Luo、Maili Liu、Louis-S. Bouchard、Xin Zhou

  DOI：10.1021/acs.analchem.6b03742

  日期：2017.2.21

  detection limit at picomolar (10–10 M) concentration, which makes a promise to detect thiols in cells. The biosensor can detect biothiol effectively in live cells and shows good targeting ability to the mitochondria. This new approach not only offers a practical technique to detect thiols in live cells, but may also present an excellent in vivo test platform for xenon biosensors.

  谷胱甘肽（GSH），半胱氨酸（Cys），高半胱氨酸（Hcy）和硫氧还蛋白（Trx）等生物硫醇在细胞代谢中起着至关重要的作用。各种疾病与异常细胞生物硫醇水平有关。因此，细胞内生物硫醇水平的检测可能是有用的诊断工具。已经开发了许多检测细胞内硫醇的方法，但是敏感性和特异性问题限制了它们的应用。为了解决这些限制，我们设计了一种基于超极化氙磁共振检测的新型生物传感器，该传感器可用于无创检测生物硫醇水平。该生物传感器是一种多模式探针，其中包含一个129位密码子-A笼Xe NMR报告基团，萘二甲酰亚胺基团为荧光报告基团，二硫键为硫醇特异性可裂解基团，三苯基phosph基团为线粒体靶向单元。当生物传感器与生物硫醇相互作用时，二硫键裂解会导致荧光强度增强和129 Xe化学位移发生变化。使用Hyper-CEST（化学交换饱和转移）NMR，我们的生物传感器显示出皮摩尔的低检测限（10 –10M）浓度，这有望检测
• [EN] NITROGEN-BASED HOMO-CAMPTOTHECIN DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES AZOTES D'HOMO-CAMPTOTHECINE
  申请人：CALIFORNIA PACIFIC MED CENTER

  公开号：WO2003101998A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  (20) esters of camptothecin analogs are provided. The compounds are (20) esters of an aminoalkanoic acid or an imidoalkanoic acid and homocamptothecin, which is optionally substituted at the 7, 9, 10, 11, and 12 positions of the homocamptothecin ring. The compounds are useful for treating cancer.

  提供了一种紧张素类似物的(20)酯。这些化合物是氨基烷酸或亚胺基烷酸与同伽蓝紧张素的(20)酯，该同伽蓝紧张素在7、9、10、11和12位置可能被取代。这些化合物可用于治疗癌症。
• Nitrogen-based camptothecin derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030032624A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  (20S) esters of camptothecin analogs are provided. The compounds are (20S) esters of an aminoalkanoic acid or an imidoalkanoic acid and camptothecin, which is optionally substituted at the 7, 9, 10, 11, and 12 positions of the camptothecin ring. The compounds are useful for treating cancer.

  提供了一种紫杉醇类似物的（20S）酯类。这些化合物是氨基烷基酸或亚胺基烷基酸和紫杉醇的（20S）酯，在紫杉醇环的第7、9、10、11和12位置可选择性地被取代。这些化合物可用于治疗癌症。
• Efficient temperature-feedback liposome for ¹⁹F MRI signal enhancement
  作者：Lili Ren、Shizhen Chen、Weiping Jiang、Qingbin Zeng、Xu Zhang、Long Xiao、Michael T. McMahon、Lou Xin、Xin Zhou

  DOI：10.1039/d0cc05809b

  日期：——

  A new fluorinated liposome gives instantaneous temperature-induced ¹⁹F MR signal enhancement and excellent stability under reversible signal transition.

  一种新的氟化脂质体在温度变化下提供了即时的¹⁹F MR信号增强，并在可逆信号转换下表现出优异的稳定性。
• 一种氟化荧光磷脂及其合成方法和应用
  申请人：中国科学院武汉物理与数学研究所

  公开号：CN108690079B

  公开（公告）日：2020-01-24

  本发明公开了一种氟化荧光磷脂及其制备方法和应用，属于新型磷脂制备及应用技术领域。本发明通过4‑溴‑1,8‑萘酐与丙氨酸反应生成化合物1，化合物1与叠氮化钠反应生成化合物2；化合物2与三氟苯乙炔进行点击化学反应，得到化合物3；化合物3与硬脂酰溶血卵磷脂生成目标产物4。本发明合成的氟化荧光磷脂可用来标记温敏脂质体。该脂质体在加热条件下可实现氟核磁信号由off到on的转变且可在温度控制下实现多次可逆转变；该脂质体可同时进行荧光成像和核磁成像；有效改善了氟类造影剂水溶性及生物相容性差的问题，多次可逆的核磁信号控制可提高该载体利用率，且通过纳米体系和温度控制增加目标检测的准确性和有效性，具极大的应用价值。