3-(6-chloro-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(6-chloro-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(6-Chloro-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)propanoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₄
• 分子量: 303.702
• InChiKey: NYIROINOJSTVEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-chloro-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)propanoic acid 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.83h， 以81%的产率得到N-(3-carboxypropyl)-4-hydroxy-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  混合的烷氧基/羟基1,8-萘二甲酰亚胺：扩展的荧光调色板和体外生物活性。

  摘要：

  一种有效的且具有官能团耐受性的途径可接近羟基1,8-萘二甲酰亚胺，以合成一系列单和双取代的羟基-1,8-萘二甲酰亚胺，且荧光发射覆盖可见光谱。制备的二烷氧基取代的化合物具有高量子产率（高达0.95）和长荧光寿命（高达14 ns）。该方法已被用于生成脚本蛋白类似物，其通过微管蛋白乙酰化测定成功地在体外抑制HDAC6 ，证实这些化合物比tubastatin更有效。

  DOI：

  10.1039/d0cc01251c
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1,8-萘二甲酸酐 、 β-丙氨酸 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到3-(6-chloro-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  混合的烷氧基/羟基1,8-萘二甲酰亚胺：扩展的荧光调色板和体外生物活性。

  摘要：

  一种有效的且具有官能团耐受性的途径可接近羟基1,8-萘二甲酰亚胺，以合成一系列单和双取代的羟基-1,8-萘二甲酰亚胺，且荧光发射覆盖可见光谱。制备的二烷氧基取代的化合物具有高量子产率（高达0.95）和长荧光寿命（高达14 ns）。该方法已被用于生成脚本蛋白类似物，其通过微管蛋白乙酰化测定成功地在体外抑制HDAC6 ，证实这些化合物比tubastatin更有效。

  DOI：

  10.1039/d0cc01251c

文献信息

• NAPHTHALENE MONOIMIDE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS PHOTOSENSITIZERS IN SOLAR CELLS AND PHOTODETECTORS
  申请人：PSCHIRER Neil Gregory

  公开号：US20120165530A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention relates to compounds of the formulae Ia and Ib in which the variables R, n, A, B, R 1 and R 2 are each as defined in the description. The present invention further relates to the use of compounds of the formula Ia or Ib or mixtures of compounds of the formulae Ia and Ib and/or isomers or mixtures of the isomers of the compounds of the formulae Ia and Ib as photosensitizers in solar cells and photodetectors, and to solar cells and photodetectors which comprise such compounds of the formula Ia or Ib or mixtures of compounds of the formulae Ia and Ib and/or isomers or mixtures of the isomers of the compounds of the formulae Ia and Ib as photosensitizers.

  本发明涉及公式Ia和Ib的化合物，其中变量R、n、A、B、R1和R2在描述中各自定义。本发明还涉及将公式Ia或Ib或公式Ia和Ib的混合物和/或公式Ia和Ib的异构体或异构体混合物用作太阳能电池和光电探测器中的光敏剂，以及包含这些公式Ia或Ib的化合物或公式Ia和Ib的混合物和/或公式Ia和Ib的异构体或异构体混合物作为光敏剂的太阳能电池和光电探测器。
• US8609846B2
  申请人：——

  公开号：US8609846B2

  公开（公告）日：2013-12-17
• Mixed alkoxy/hydroxy 1,8-naphthalimides: expanded fluorescence colour palette and <i>in vitro</i> bioactivity
  作者：Elley E. Rudebeck、Rosalind P. Cox、Toby D. M. Bell、Rameshwor Acharya、Zikai Feng、Nuri Gueven、Trent D. Ashton、Frederick M. Pfeffer

  DOI：10.1039/d0cc01251c

  日期：——

  An efficient and functional group tolerant route to access hydroxy 1,8-naphthalimides has been used to synthesise a range of mono- and disubstituted hydroxy-1,8-naphthalimides with fluorescence emissions covering the visible spectrum. The dialkoxy substituted compounds prepared possess high quantum yields (up to 0.95) and long fluorescent lifetimes (up to 14 ns). The method has been used to generate

  一种有效的且具有官能团耐受性的途径可接近羟基1,8-萘二甲酰亚胺，以合成一系列单和双取代的羟基-1,8-萘二甲酰亚胺，且荧光发射覆盖可见光谱。制备的二烷氧基取代的化合物具有高量子产率（高达0.95）和长荧光寿命（高达14 ns）。该方法已被用于生成脚本蛋白类似物，其通过微管蛋白乙酰化测定成功地在体外抑制HDAC6 ，证实这些化合物比tubastatin更有效。