3-Acetoxy-5-methylidene-2(5H)-furanone | 82242-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-Acetoxy-5-methylidene-2(5H)-furanone
• 英文别名: 2(5H)-Furanone, 3-(acetyloxy)-5-methylene-；(5-methylidene-2-oxofuran-3-yl) acetate
• CAS: 82242-80-6
• 化学式: C₇H₆O₄
• 分子量: 154.122
• InChiKey: FURKFHDWKORGKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetoxy-5-methylidene-2(5H)-furanone 在 rhodium on alumina 、 Lindlar's catalyst 咪唑 、 氢气 、 二-叔丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (5R)-5-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  简明合成8 - O-叔丁基二甲基甲硅烷基壬酸（±）-叔丁基

  摘要：

  外消旋的标题化合物由2,3,4-三-O-乙酰基-D-核糖内酯（3）通过3-乙酰氧基-5-亚甲基呋喃-2（5 H）-的一个高立体选择性加氢反应（7）制备。4），然后是2 S（R）-[2 S（R）-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）丙基] -5- [1-（叔丁氧羰基）亚乙基]四氢呋喃（9）。

  DOI：

  10.1039/c39820000170
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-acetyl-D-ribonic acid γ-lactone 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到3-Acetoxy-5-methylidene-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  简明合成8 - O-叔丁基二甲基甲硅烷基壬酸（±）-叔丁基

  摘要：

  外消旋的标题化合物由2,3,4-三-O-乙酰基-D-核糖内酯（3）通过3-乙酰氧基-5-亚甲基呋喃-2（5 H）-的一个高立体选择性加氢反应（7）制备。4），然后是2 S（R）-[2 S（R）-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）丙基] -5- [1-（叔丁氧羰基）亚乙基]四氢呋喃（9）。

  DOI：

  10.1039/c39820000170

文献信息

• Synthetic approaches to either homochiral or achiral derivatives of 3-hydroxy-2(5H)-furanone (isotetronic acid)
  作者：Joaquim Bigorra、Josep Font、Cristina Ochoa de Echagüen、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81841-x

  日期：1993.7

  Several title compounds were synthesized according to new methods based either on the use of D-ribonolactone as a chiral precursor or on the cyclization of 2,4-dioxopentanoic acid as a suitable achiral precursor. Base-induced elimination and subsequent acid-promoted ring contraction is an efficient protocol for the preparation of isotetronic acids from 2-O-alkyl-3,4-O-benzylidene-D-ribono-1,5-lactone derivatives

  根据新方法，基于使用D-核糖内酯作为手性前体或基于2,4-二氧戊烷酸作为合适的非手性前体的环化，合成了几种标题化合物。碱诱导的消除和随后的酸促进的环收缩是从2-O-烷基-3,4-O-亚苄基-D-核糖基-1,5-内酯衍生物制备等渗酸的有效方案。
• 5-Ylidene-2(5)-furanones as dienophiles in Diels-Alder cycloadditions: effect of the substituents on the site-selectivity
  作者：V. Branchadell、J. Font、A. Oliva、J. Ortí、R.M. Ortuño、S. Rafel、N. Terris、M. Ventura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96199-x

  日期：1991.10

  cycloadditions of dienes to some 5-ylidene-2(5)-furanones have been examined from experimental and theoretical points of view. The role that different substituents play on directing the observed site-selectivity (endocyclic or exocyclic double bond at the dienophile counterpart) is discussed. Several new potential synthetic building blocks have been prepared in good yields.

  已经从实验和理论的角度研究了二烯与一些5-亚丙基-2（5 ）-呋喃酮的Diels-Alder环加成反应。讨论了不同取代基在指导所观察到的位点选择性（亲双烯体对应物上的内环或外环双键）方面所起的作用。已经以高收率制备了几种新的潜在合成构件。
• Attwood, Stephen V.; Barrett, Anthony G.M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 1315 - 1322
  作者：Attwood, Stephen V.、Barrett, Anthony G.M.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the nactins: total synthesis of (.+-.)-tert-butyl 8-O-(tert-butyldimethylsilyl)nonactate
  作者：Anthony G. M. Barrett、Hiten G. Sheth

  DOI：10.1021/jo00173a044

  日期：1983.12
• Rafel, Sara; Cabarrocas, Gemma; Ventura, Montserrat, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 22, p. 3837 - 3843
  作者：Rafel, Sara、Cabarrocas, Gemma、Ventura, Montserrat、Parella, Teo

  DOI：——

  日期：——