ethyl 1-acetylcyclopent-3-ene-1-carboxylate | 33626-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-acetylcyclopent-3-ene-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-acetyl-3-cyclopentenecarboxylate；ethyl 1-acetylcyclopent-3-enecarboxylate；4-acetyl-4-(ethoxycarbonyl)cyclopentene；1-acetyl-1-(ethoxycarbonyl)-3-cyclopentene；SRC 487；1-Acetyl-3-cyclopenten-1-carbonsaeureaethylester
• CAS: 33626-80-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: WTROGRGYQDZKND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-acetylcyclopent-3-ene-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-乙酰基环戊烷-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  对映选择性还原的生物催化的2,2-二取代的ethylacetoacetates：为对映体纯的合成间接desymmetrization方法（小号）-4-羟基-3,3-二取代的戊烷-2-酮

  摘要：

  随着肺炎克雷伯菌（NBRC 3319）的生长，具有优异的对映体选择性，将2,2-二取代的3-氧代丁酸乙酯生物催化还原为相应的（S）-乙基3-羟基-2,2-二取代的丁酸酯。然后将生物催化衍生的对映纯羟基酯进行合成处理，得到（S）-4-羟基-3,3-二取代戊烷-2-酮。整个过程可视为合成（S）-4-羟基-3,3-二取代戊烷-2-酮的间接对映选择性酶促不对称化方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.09.007
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2',3'-butadienyl)-3-oxobutyrate 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到ethyl 1-acetylcyclopent-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金和钯催化的2-（2'，3'-烯基）乙酰乙酸酯的可控制环化反应，可提供具有明显选择性的取代环戊烯和4,5-二氢呋喃衍生物。

  摘要：

  从相同的材料（即2-（2'，3'-烯基）乙酰乙酸酯）开始，高效地合成具有不同取代方式的环戊烯和4,5-二氢呋喃。根据金属催化剂的选择，Au催化的反应提供了C-attack-5-exo环化产物2，而Pd催化的反应导致了O-attack-5-exo环化产物3的形成。可以通过底物和催化剂的空间和电子效应来解释。

  DOI：

  10.1002/chem.200800793

文献信息

• CATALYSTS FOR (E)-SELECTIVE OLEFIN METATHESIS
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20170022231A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  This invention relates generally to olefin metathesis catalyst compounds, to the preparation of such compounds, and the use of such catalysts in the metathesis of olefins and olefin compounds, more particularly, in the use of such catalysts in (E)-selective olefin metathesis reactions. The invention has utility in the fields of catalysis, organic synthesis, polymer chemistry, and industrial and fine chemicals chemistry.

  本发明涉及烯烃交换催化剂化合物的一般性质，这些化合物的制备以及在烯烃和烯烃化合物的交换中使用此类催化剂，更具体地，在(E)-选择性烯烃交换反应中使用此类催化剂。本发明在催化、有机合成、聚合物化学以及工业和精细化学品化学领域具有实用性。
• ORGANOMETALLIC RUTHENIUM COMPLEXES AND RELATED METHODS FOR THE PREPARATION OF TETRA-SUBSTITUTED AND OTHER HINDERED OLEFINS
  申请人：BERLIN Jacob

  公开号：US20120123133A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The invention relates to ruthenium alkylidene complexes having an N-heterocyclic carbene ligand comprising a 5-membered heterocyclic ring having a carbenic carbon atom and at least one nitrogen atom contained within the 5-membered heterocyclic ring, wherein the nitrogen atom is directly attached to the carbenic carbon atom and is substituted by a phenyl ring, and wherein the phenyl ring has a hydrogen at either or both ortho positions and is substituted at at least one ortho or meta position. The invention also relates to an olefin metathesis reactions and particularly to the preparation of tetra-substituted cyclic olefins via a ring-closing metathesis.

  本发明涉及一种具有N-杂环卡宾配体的钌烯烃配合物，其中该配体包含一个5元杂环环，该环具有一个卡宾烯碳原子和至少一个氮原子，所述氮原子直接连接在卡宾烯碳原子上，并被苯环取代，所述苯环在其两个邻位上具有氢原子，并在至少一个邻位或间位上被取代。本发明还涉及烯烃交换反应，特别是通过环闭合烯烃交换反应制备四取代环状烯烃。
• An Unexpected Directing Effect in the Asymmetric Transfer Hydrogenation of α,α-Disubstituted Ketones
  作者：Rina Soni、John-Michael Collinson、Guy C. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1021/ol201643v

  日期：2011.8.19

  alpha,alpha-Disubstituted ketones containing an aromatic ring or alkene are reduced in high enantiomeric excess using an asymmetric transfer hydrogenation catalyst. The sense of reduction indicates that the unsaturated region of the ketone adopts a position adjacent to the Ru-bound eta(6)-arene ring in the reduction transition state.
• Oediger,H.; Moeller,F., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 348 - 351
  作者：Oediger,H.、Moeller,F.

  DOI：——

  日期：——
• Condensation of СН-acids with cis-1,4-dichlorobut-2-ene
  作者：G. Z. Raskildina、Yu. G. Borisova、E. A. Yakovenko、L. V. Spirikhin、S. S. Zlotskii

  DOI：10.1134/s1070363217010248

  日期：2017.1

  Synthesis of tri- and five- membered carboxylates are discussed. Microwave irradiation has been shown to stimulate the condensation of.CH-acids with allyl chlorides. The selectivity of formation of target products was depending on the CH-acid structure. Structures of the isolated compounds have been confirmed by H-1. and C-13 NMR spectroscopy and chromato- mass spectrometry data.