7-hydroxy-8-n-propyl-4-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one | 194855-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-8-n-propyl-4-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-Trifluoromethyl-8-propyl-7-hydroxycoumarin；7-hydroxy-8-propyl-4-(trifluoromethyl)chromen-2-one
• CAS: 194855-25-9
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃O₃
• 分子量: 272.224
• InChiKey: BUEDPRGNSBANJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-8-n-propyl-4-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-3-(4-(2-oxo-8-n-propyl-4-(trifluoromethyl)-2H-chromen-7-yloxy)butyl)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  设计和发现2-氧代色烯衍生物作为肝X受体β选择性激动剂

  摘要：

  在分子设计肝X受体（LXR）β-选择性激动剂的尝试中，我们发现2-氧代色烯部分（头部）和咪唑啉-2,4-二酮部分（尾巴）的组合在表达能力和对LXRβ的选择性。我们合成了一系列2-oxochromene衍生物，并确定了43种LXRβ选择性激动剂，可在不显着升高TG水平的情况下增加HDL-C水平，并导致高脂饮食中主动脉弓内脂质蓄积面积减少。和胆固醇喂养的Bio F 1 B仓鼠。在这份手稿中，我们报告了这些2-氧代苯并二氢吡喃衍生物的设计，合成和药理作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.01.047
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲醚 在 正丁基锂 、 三溴化硼 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 7-hydroxy-8-n-propyl-4-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计和发现2-氧代色烯衍生物作为肝X受体β选择性激动剂

  摘要：

  在分子设计肝X受体（LXR）β-选择性激动剂的尝试中，我们发现2-氧代色烯部分（头部）和咪唑啉-2,4-二酮部分（尾巴）的组合在表达能力和对LXRβ的选择性。我们合成了一系列2-oxochromene衍生物，并确定了43种LXRβ选择性激动剂，可在不显着升高TG水平的情况下增加HDL-C水平，并导致高脂饮食中主动脉弓内脂质蓄积面积减少。和胆固醇喂养的Bio F 1 B仓鼠。在这份手稿中，我们报告了这些2-氧代苯并二氢吡喃衍生物的设计，合成和药理作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.01.047

文献信息

• Design, synthesis and pharmacology of 1,1-bistrifluoromethylcarbinol derivatives as liver X receptor β-selective agonists
  作者：Minoru Koura、Takayuki Matsuda、Ayumu Okuda、Yuichiro Watanabe、Yuki Yamaguchi、Sayaka Kurobuchi、Yuuki Matsumoto、Kimiyuki Shibuya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.04.080

  日期：2015.7

  A novel series of 1,3-bistrifluoromethylcarbinol derivatives that act as liver X receptor (LXR) β-selective agonists was discovered. Structure–activity relationship studies led to the identification of molecule 62, which was more effective (Emax) and selective toward LXRβ than T0901317 and GW3965. Furthermore, 62 decreased LDL-C without elevating the plasma TG level and significantly suppressed the

  发现了一系列作为肝 X 受体 (LXR) β-选择性激动剂的新型 1,3-双三氟甲基甲醇衍生物。结构-活性关系研究导致分子62的鉴定，它比 T0901317 和 GW3965 对 LXRβ更有效 ( E max ) 和选择性。此外，在 Bio F 1中， 62降低了 LDL-C 而没有提高血浆 TG 水平，并显着抑制了主动脉弓中的脂质积聚区域B 仓鼠喂食高脂肪和高胆固醇的饮食。我们证明了我们的 LXRβ 激动剂可能用作降血脂和抗动脉粥样硬化剂。在这份手稿中，我们报告了 1,3-双三氟甲基甲醇衍生物的设计、合成和药理学。
• Antidiabetic agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05859051A1

  公开（公告）日：1999-01-12

  The instant invention is concerned with acetylphenols which are useful as antiobesity and antidiabetic compounds. Compositions and methods for the use of the compounds in the treatment of diabetes and obesity and for lowering or modulating triglyceride levels and cholesterol levels or raising high density lipoprotein levels or for increasing gut motility or for treating atherosclerosis are also disclosed.

  该发明涉及乙酰苯酚，可用作抗肥胖和抗糖尿病化合物。还公开了在治疗糖尿病和肥胖中使用这些化合物的组合物和方法，以及降低或调节甘油三酯水平和胆固醇水平，或提高高密度脂蛋白水平，或增加肠道蠕动或治疗动脉粥样硬化的方法。
• 2-OXOCHROMENE DERIVATIVES
  申请人：OKUDA Ayumu

  公开号：US20090286780A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  To provide a novel LXRβ agonist that is useful as a preventative and/or therapeutic agent for atherosclerosis; arteriosclerosis such as those resulting from diabetes; dyslipidemia; hypercholesterolemia; lipid-related diseases; inflammatory diseases that are caused by inflammatory cytokines; skin diseases such as allergic skin diseases; diabetes; or Alzheimer's disease. [Solving Means] A 2-oxochromene derivative represented by the following general formula (1) or salt thereof, or their solvate.

  提供一种新型的LXRβ激动剂，可用作预防和/或治疗动脉粥样硬化；动脉硬化，如糖尿病引起的动脉硬化；血脂异常；高胆固醇血症；与脂质相关的疾病；由炎性细胞因子引起的炎症性疾病；皮肤疾病，如过敏性皮肤病；糖尿病；或阿尔茨海默病。[解决方法]由下面的一般式（1）所表示的2-氧代色素衍生物或其盐，或它们的溶剂化合物。
• [EN] ANTIDIABETIC AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIDIABETIQUES
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1997027857A1

  公开（公告）日：1997-08-07

  (EN) The instant invention is concerned with acetylphenols which are useful as antiobesity and antidiabetic compounds. Compositions and methods for the use of the compounds in the treatment of diabetes and obesity and for lowering or modulating triglyceride levels and cholesterol levels or raising high density lipoprotein levels or for increasing gut motility or for treating atherosclerosis are also disclosed.(FR) Acétylphénols utiles comme composés antiobésités ou antidiabètes. L'invention porte également sur des compositions et sur des méthodes d'utilisation de ces composés pour le traitement du diabète et de l'obésité et pour l'abaissement ou la régulation des taux de triglycéride et des taux de cholestérol ou bien pour élever les taux de lipoprotéines à haute densité, pour stimuler le transit intestinal ou pour traiter l'athérosclérose.

  这项即时发明涉及用作抗肥胖和抗糖尿病化合物的乙酰苯酚。还公开了用于治疗糖尿病和肥胖症以及降低或调节甘油三酯水平和胆固醇水平或提高高密度脂蛋白水平或增加肠道蠕动或治疗动脉硬化的化合物的组合物和使用方法。
• 2-oxochromene derivatives
  申请人：Kowa Company, Ltd.

  公开号：US07919509B2

  公开（公告）日：2011-04-05

  To provide a novel LXRβ agonist that is useful as a preventative and/or therapeutic agent for atherosclerosis; arteriosclerosis such as those resulting from diabetes; dyslipidemia; hypercholesterolemia; lipid-related diseases; inflammatory diseases that are caused by inflammatory cytokines; skin diseases such as allergic skin diseases; diabetes; or Alzheimer's disease. [Solving Means] A 2-oxochromene derivative represented by the following general formula (1) or salt thereof, or their solvate.

  提供一种新型的LXRβ激动剂，可用作预防和/或治疗动脉粥样硬化、动脉硬化（例如由糖尿病引起的动脉硬化）、血脂异常、高胆固醇血症、与脂质相关的疾病、由炎症细胞因子引起的炎症性疾病、过敏性皮肤病、糖尿病或阿尔茨海默病的预防和/或治疗剂。[解决方法] 以下一般式（1）所表示的2-氧基色酮衍生物或其盐，或其溶剂。