tert-butyl 1,2-oxazinane-2-carboxylate | 664364-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 1,2-oxazinane-2-carboxylate
• 英文别名: [1,2]Oxazinane-2-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl oxazinane-2-carboxylate
• CAS: 664364-75-4
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: IHMHHDDHCURPDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1,2-oxazinane-2-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 [1,2]恶嗪啉
  参考文献：
  名称：

  KAHA 连接的产物选择性：酯与酰胺与环羟胺的形成

  摘要：

  在与α-酮酸反应时，环状羟胺形成酯而不是预期的酰胺作为主要产物。在本报告中，我们记录了对羟胺结构和溶剂混合物对 KAHA 连接中酰胺与酯的产物​​比的影响的系统研究。我们表明该比率几乎完全由羟胺的结构决定，而反应溶剂或α-酮酸的结构仅占很小的比例。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588480
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3,6-dihydrooxazine-2-carboxylate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 tert-butyl 1,2-oxazinane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2-恶嗪烷作为手性环状 Weinreb 酰胺型助剂的应用导致三组分一锅反应

  摘要：

  1,2-恶嗪是通过铜催化的有氧酰基亚硝基 Diels-Alder 反应由 1,4-二取代的 1,3-二烯和 N-Boc-羟胺合成的。由此，在新的后续反应路径中获得了 1,2-恶嗪烷。测试了几种 1,2-恶嗪和 1,2-恶嗪对有机金属化合物的稳定性，以评价它们作为环状手性 Weinreb 酰胺助剂的可操作性。3,6-二叔丁基-1,2-恶嗪烷给出了最好的结果，并作为手性 Weinreb 酰胺型助剂引入，以产生非对映体比例高达 98:2 的手性 α-取代酮。可以用 BuLi 去除助剂以形成不对称的 α-手性酮。此后，手性助剂可以通过真空升华重新分离和纯化。

  DOI：

  10.1055/a-1683-0484

文献信息

• Macrocyclic compounds and methods for their production
  申请人：Moss Steven James

  公开号：US09139613B2

  公开（公告）日：2015-09-22

  There is provided inter alia compounds of formula (I): for use in treatment of viral infection or as an immunosuppressant.

  提供了公式（I）化合物，可用于治疗病毒感染或作为免疫抑制剂。
• Novel Compound and Methods for its Production
  申请人：Gregory Matthew Alan

  公开号：US20120251581A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  There is provided inter alia a compound of formula (I): for use in treatment of viral infection or as an immunosuppressant.

  其中提供了一个式子为(I)的化合物，用于治疗病毒感染或作为免疫抑制剂。
• Macrocyclic Compounds and Methods for Their Production
  申请人：Moss Steven James

  公开号：US20140038885A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  There is provided inter alia compounds of formula (I): for use in treatment of viral infection or as an immunosuppressant.

  提供了公式（I）的化合物，可用于治疗病毒感染或作为免疫抑制剂。
• NOVEL BETA-LACTAMASE INHIBITOR AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME
  申请人：MEIJI SEIKA PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20150141401A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  A diazabicyclooctane compound, which is a beta-lactame inhibitor, represented by the following formula (I): wherein A represents Ra(Rb)N— or RcO—; B represents NH or NC 1-6 alkyl; C represents benzyl, H or SO 3 M, wherein M represents H, an inorganic or an organic cation; Ra and Rb represent H, C 1-6 alkyl or acyl; Rc represents C 1-6 alkyl or a heterocyclyl; A is unsubstituted or substituted with 0 to 4 substituents Fn1, wherein Fn1 represents C 1-6 alkyl, O═, or Rg-(CH 2 ) 0-3 —, wherein Rg represents a heterocyclyl, phenyl, heteroaryl, acyl, RdO 2 S—, Re(Rf)N—, Re(Rf)NCO—, ReO—, ReOCO— or a protective group, wherein Rd represents C 1-6 alkyl or MO—; Re and Rf represent H or C 1-6 alkyl, and a heterocycle having at least one nitrogen atom may be formed between Ra and Rb, between Rc and B, or between Re and Rf.

  这是一种二氮杂双环辛烷化合物，是一种β-内酰胺酶抑制剂，化学式为(I)，其中A代表Ra(Rb)N—或RcO—；B代表NH或NC1-6烷基；C代表苄基、氢或SO3M，其中M代表氢、无机或有机阳离子；Ra和Rb代表氢、C1-6烷基或酰基；Rc代表C1-6烷基或杂环基；A未被取代或被0至4个取代基Fn1取代，其中Fn1代表C1-6烷基、O═或Rg-(CH2)0-3—，其中Rg代表杂环基、苯基、杂环芳基、酰基、RdO2S—、Re(Rf)N—、Re(Rf)NCO—、ReO—、ReOCO—或保护基，其中Rd代表C1-6烷基或MO—；Re和Rf代表氢或C1-6烷基，Ra和Rb之间、Rc和B之间或Re和Rf之间可以形成至少一个含有氮原子的杂环。
• BETA-LACTAMASE INHIBITOR AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME
  申请人：MEIJI SEIKA PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20160024090A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  A diazabicyclooctane compound, which is a beta-lactame inhibitor, represented by the following formula (I): wherein A represents Ra(Rb)N— or RcO—; B represents NH or NC 1-6 alkyl; C represents benzyl, H or SO 3 M, wherein M represents H, an inorganic or an organic cation; Ra and Rb represent H, C 1-6 alkyl or acyl; Rc represents C 1-6 alkyl or a heterocyclyl; A is unsubstituted or substituted with 0 to 4 substituents Fn1, wherein Fn1 represents C 1-6 alkyl, O═, or Rg-(CH 2 ) 0-3 —, wherein Rg represents a heterocyclyl, phenyl, heteroaryl, acyl, RdO 2 S—, Re(Rf)N—, Re(Rf)NCO—, ReO—, ReOCO— or a protective group, wherein Rd represents C 1-6 alkyl or MO—; Re and Rf represent H or C 1-6 alkyl, and a heterocycle having at least one nitrogen atom may be formed between Ra and Rb, between Rc and B, or between Re and Rf.

  一种二氮杂双环辛烷化合物，其为β-内酰胺酶抑制剂，由以下式子（I）表示：其中，A代表Ra（Rb）N-或RcO-；B代表NH或NC1-6烷基；C代表苄基、H或SO3M，其中M代表H、无机或有机阳离子；Ra和Rb代表H、C1-6烷基或酰基；Rc代表C1-6烷基或杂环基；A未被取代或被0至4个Fn1取代，其中Fn1代表C1-6烷基、O═或Rg-(CH2)0-3-，其中Rg代表杂环基、苯基、杂环芳基、酰基、RdO2S-、Re(Rf)N-、Re(Rf)NCO-、ReO-、ReOCO-或保护基，其中Rd代表C1-6烷基或MO-；Re和Rf代表H或C1-6烷基，Ra和Rb之间、Rc和B之间或Re和Rf之间可以形成至少一个含有氮原子的杂环。