tert-butyl 3,6-dihydrooxazine-2-carboxylate | 147462-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 英文名称: tert-butyl 3,6-dihydrooxazine-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine-2-carboxylate
• CAS: 147462-15-5
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: CGYKQTBDVWCAIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3,6-dihydrooxazine-2-carboxylate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 tert-butyl 1,2-oxazinane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2-恶嗪烷作为手性环状 Weinreb 酰胺型助剂的应用导致三组分一锅反应

  摘要：

  1,2-恶嗪是通过铜催化的有氧酰基亚硝基 Diels-Alder 反应由 1,4-二取代的 1,3-二烯和 N-Boc-羟胺合成的。由此，在新的后续反应路径中获得了 1,2-恶嗪烷。测试了几种 1,2-恶嗪和 1,2-恶嗪对有机金属化合物的稳定性，以评价它们作为环状手性 Weinreb 酰胺助剂的可操作性。3,6-二叔丁基-1,2-恶嗪烷给出了最好的结果，并作为手性 Weinreb 酰胺型助剂引入，以产生非对映体比例高达 98:2 的手性 α-取代酮。可以用 BuLi 去除助剂以形成不对称的 α-手性酮。此后，手性助剂可以通过真空升华重新分离和纯化。

  DOI：

  10.1055/a-1683-0484
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸叔丁酯 在 Grubbs catalyst first generation sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl 3,6-dihydrooxazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Heterocycles Containingan N-O Bond by Ring-Closing Meta­thesis of Dienes Tetheredby Hydroxylamine

  摘要：

  通过催化闭环偏析，羟胺拴住的二烯烃被有效地环化成含有一个 N-O 键的 6 至 10 元杂环。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39319

文献信息

• Total Synthesis of Polysubstituted γ-Butyrolactone Lignans (−)-Hinokinin, (−)-Bicubebin B, and (−)-Isodeoxypodophyllotoxin via Oxime Carbonate Formation
  作者：Katelyn B. Bobek、Nameer S. Ezzat、Brandon S. Jones、Yujia Bian、Thomas E. Shaw、Titel Jurca、Hongya Li、Yu Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03727

  日期：2023.1.13

  lignan natural products have enticed significant effort in the exploration of new methodologies for their total synthesis. We have prepared γ-butyrolactone oximes from readily available δ-nitro alcohols via Boc2O mediated cyclization. The mild conditions are compatible with a wide range of functional groups, and this methodology has been applied to the total synthesis of five lignan natural products

  木酚素天然产物的多样化结构和深刻的生物活性吸引了人们对其全合成新方法的探索。我们通过 Boc 2 O 介导的环化反应，由容易获得的 δ-硝基醇制备了 γ-丁内酯肟。温和的条件与广泛的官能团相容，该方法已应用于五种木脂素天然产物的全合成。
• [EN] AGRICULTURAL CHEMICALS<br/>[FR] PRODUITS CHIMIQUES AGRICOLES
  申请人：REDX PHARMA LTD

  公开号：WO2015040406A3

  公开（公告）日：2015-05-07
• Straightforward synthesis of 4,5-bifunctionalized 1,2-oxazinanes via Lewis acid promoted regio- and stereo-selective nucleophilic ring-opening of 3,6-dihydro-1,2-oxazine oxides
  作者：Xiu-Rong Huang、Yu-Mei Zhang、Ting-Biao Wan、Piao Zhang、Xiu-Xiu Zhang、Fang-Ming Wang、Defeng Xu、Mei-Hua Shen、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.015

  日期：2019.11
• Novel fragmentation of 3-lithio-3,6-dihydro-1,2-oxazines: Synthesis of 2,5-dihydro-2-furanylamines
  作者：Manoj C. Desai、Jonathan L. Doty、Linda M. Stephens、Katherine E. Brighty

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77465-x

  日期：1993.2

  N-Cbz or N-Boc protected 3,6-dihydro-1,2-oxazines 1 on treatment with LDA at -78-degrees-C undergo a novel rearrangement to provide synthetically useful N-Cbz or N-Boc protected dihydro-2-furanylamines 2.