Trifluoro-methanesulfonic acid 3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,4-dichloro-pent-4-enyl ester | 214344-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid 3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,4-dichloro-pent-4-enyl ester
• CAS: 214344-79-3
• 化学式: C₁₃H₂₃Cl₂F₃O₄SSi
• 分子量: 431.376
• InChiKey: GBJJIKQESIVQBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid 3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,4-dichloro-pent-4-enyl ester 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 hexaethylguanidinium chloride 、 Et₄N⁽¹⁺⁾*(HBr₂)^(1-) 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-Bromo-6-bromomethyl-6,7-dichloro-2-methyl-oct-7-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Johnson-Claisen重排进行（±）-卤代烷的全合成。

  摘要：

  多卤代抗肿瘤剂卤代烷（1）的总合成通过两个新的转化步骤作为关键步骤完成：用于制备叔氯代C3的二氯烯烃的Johnson-Claisen重排和用于区域特异性引入C3的新的溴代醇重排。 C6和C7上的溴和氯原子

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980817)37:15<2085::aid-anie2085>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dichlorobut-2-en-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid 3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,4-dichloro-pent-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Johnson-Claisen重排进行（±）-卤代烷的全合成。

  摘要：

  多卤代抗肿瘤剂卤代烷（1）的总合成通过两个新的转化步骤作为关键步骤完成：用于制备叔氯代C3的二氯烯烃的Johnson-Claisen重排和用于区域特异性引入C3的新的溴代醇重排。 C6和C7上的溴和氯原子

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980817)37:15<2085::aid-anie2085>3.0.co;2-j