3-azidopropanenitrile | 23648-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-azidopropanenitrile
• 英文别名: 3-azidopropionitrile；3-Azido-propannitril
• CAS: 23648-56-8
• 化学式: C₃H₄N₄
• 分子量: 96.0916
• InChiKey: UGQVIHZUOANZQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  40-41 °C(Press: 0.1 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopropanenitrile 在 水 、 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 3-fluoro-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Reactions of the nitrosonium ion. 11. Fluoride transfer from complex fluoride anions to carbenium ions in the nitrosative decomposition of aliphatic azides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01330a021
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙腈 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-azidopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  针对NNIBP的进入通道：发现二芳基烟酰胺1,4-二取代的1,2,3-三唑类作为新型HIV-1 NNRTI，对野生型和E138K突变病毒具有高效力

  摘要：

  受我们先前对将二芳基嘧啶修饰为HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTI）的启发和已报道的晶体学研究的启发，设计了新颖的二芳基烟酰胺衍生物，其“三唑尾”占据了NNRTI结合口袋中的进入通道。逆转录酶以提供额外的相互作用。然后合成新设计的化合物，并评估其在MT-4细胞中的抗HIV活性。所有化合物均对EC 50的野生型HIV-1菌株表现出优异至良好的活性0.02–1.77μM。对所选化合物针对更具耐药性菌株的评估表明，这些化合物具有抑制E138K突变病毒的优势，而E138K突变病毒是新一代NNRTIs的关键耐药突变体。在该系列中，丙腈（3b2，EC 50（IIIB）  = 0.020μM，EC 50（E138K）  = 0.015μM，CC 50  = 40.15μM），吡咯烷-1-基甲酮（3b8，EC 50（IIIB）  = 0.020μM， EC 50（E138K）  = 0.014μM，CC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.059

文献信息

• Etude de la chimioselectivite de la reaction des dichloroboranes avec les azides fonctionnels : une synthese efficace d'amines secondaires fonctionnalisees.
  作者：B. Carboni、M. Vaultier、R. Carrié

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81491-5

  日期：1987.1

  The reaction of cyclohexyldichloroborane, used as a model, with a wide variety of functionalized azides has been studied. It has been shown to be an efficient synthesis of secondary amines in terms of chemioselectivity, yields and wide applicability.

  研究了用作模型的环己基二氯硼烷与各种官能化叠氮化物的反应。就化学选择性，收率和广泛的适用性而言，它已被证明是仲胺的有效合成方法。
• Synthesis and Biological Evaluation of Oleanolic Acid Derivatives as Selective Vascular Endothelial Growth Factor Promoter i-Motif Ligands
  作者：Huang Zeng、Shuangshuang Kang、Yu Zhang、Ke Liu、Qian Yu、Ding Li、Lin-Kun An

  DOI：10.3390/ijms22041711

  日期：——

  for the development of selective ligands of VEGF i-motif. A series of oleanolic acid derivatives as VEGF promoter i-motif ligands were synthesized. Subsequent evaluations showed that 3c could selectively bind to and stabilize VEGF promoter i-motif without significant binding to G-quadruplex, duplex DNA, and other oncogene i-motifs. Cell-based assays indicated that 3c could effectively downregulate VEGF

  血管内皮生长因子（VEGF）是一种血管生成生长因子，在肿瘤进展中发挥关键作用。 VEGF启动子富含C的DNA序列可以形成i-motif结构，这是开发新型抗癌药物的潜在靶点。然而，作为VEGF启动子i基序的选择性配体的化学型数量有限，这留下了很大的发展空间。在此，我们报告了天然齐墩果酸支架的发现，作为开发 VEGF i-基序选择性配体的新化学型。合成了一系列齐墩果酸衍生物作为VEGF启动子i-motif配体。随后的评估表明，3c 可以选择性地结合并稳定 VEGF 启动子 i-基序，而不会与 G-四链体、双链体 DNA 和其他癌基因 i-基序显着结合。细胞实验表明，3c可以有效下调MCF-7细胞中VEGF基因的转录和表达，抑制肿瘤细胞的增殖和迁移，并诱导癌细胞凋亡。这项工作提供了 VEGF 启动子 i-motif 作为抗癌靶点的证据，并将有助于未来发现基于齐墩果酸的 VEGF 启动子 i-motif
• 一种取代二芳基烟酰胺类衍生物及其制备方法与应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN106967047A

  公开（公告）日：2017-07-21

  本发明涉及一种取代二芳基烟酰胺类衍生物及其制备方法与应用。如通式Ⅰ所示的取代二芳基烟酰胺类衍生物及其药学上可接受的盐，本发明还提供通式Ⅰ化合物的制备方法以及含有一个或多个此类化合物的组合物在制备治疗和预防人免疫缺陷病毒(HIV)感染药物中的应用。
• Scaffold Diversity Synthesis Delivers Complex, Structurally, and Functionally Distinct Tetracyclic Benzopyrones
  作者：Muthukumar G. Sankar、Sayantani Roy、Tuyen Thi Ngoc Tran、Kathrin Wittstein、Jonathan O. Bauer、Carsten Strohmann、Slava Ziegler、Kamal Kumar

  DOI：10.1002/open.201800025

  日期：2018.4

  character are highly desired. Here, we present a highly stereoselective scaffold diversity synthesis approach that utilizes cascade double‐annulation reactions of diverse pairs of zwitterionic and non‐zwitterionic partners with 3‐formylchromones to generate highly complex tetracyclic benzopyrones. Each pair of annulation partners adds to the common chroman‐4‐one scaffold to build two new rings, supporting

  非常需要产生复杂性的化学转化，以提供富含sp 3特征的新型分子支架。在这里，我们提出了一种高度立体选择性的支架多样性合成方法，该方法利用不同对的两性离子和非两性离子伴侣与3-甲酰色酮的级联双环反应来生成高度复杂的四环苯并吡喃酮。每对成环伙伴都添加到共同的色满-4-一支架上以构建两个新环，支持多达四个连续的手性中心，其中包括一个全碳四元中心。不同的环稠合苯并吡喃酮表现出不同的生物活性，从而展示了它们在药物化学和化学生物学研究中的巨大潜力。
• Visible-Light-Mediated Strategies to Assemble Alkyl 2-Carboxylate-2,3,3-Trisubstituted β-Lactams and 5-Alkoxy-2,2,4-Trisubstituted Furan-3(2H)-ones Using Aryldiazoacetates and Aryldiazoketones
  作者：Laiéli S. Munaretto、Caio Y. dos Santos、Rafael D. C. Gallo、Celso Y. Okada、Victor M. Deflon、Igor D. Jurberg

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03662

  日期：2021.12.3

  describes the reaction with sulfoxides to afford the corresponding sulfoxonium ylides, followed by reaction with aryldiazoketones to produce 5-alkoxy-2,2,4-trisubstituted furan-3(2H)-ones. These protocols take advantage of the photolysis of aryldiazoacetates and the photochemically promoted Wolff rearrangement of aryldiazoketones.

  从芳基重氮乙酸酯开始描述了两种新的可见光介导的策略。第一种方法描述了它们与叠氮化物反应得到相应的亚胺，然后与芳基重氮酮反应生成 2-羧酸烷基酯-2,3,3-三取代的 β-内酰胺。第二种方法描述了与亚砜反应得到相应的亚砜叶立德，然后与芳基重氮酮反应生成 5-烷氧基-2,2,4-三取代呋喃-3(2H)-酮。这些协议利用芳基重氮乙酸酯的光解和芳基重氮酮的光化学促进 Wolff 重排。