N-苄基-N-甲基-4-氧代-4-苯基丁酰胺 | 101729-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-苄基-N-甲基-4-氧代-4-苯基丁酰胺
• 英文名称: N-benzyl-N-methyl-4-oxo-4-phenylbutanamide
• 英文别名: 3-benzoyl-N-benzyl-N-methylpropionamide；4-oxo-4-phenyl-butyric acid-(benzyl-methyl-amide)；4-Oxo-4-phenyl-buttersaeure-(benzyl-methyl-amid)
• CAS: 101729-68-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: UOXKERQYBDKMJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-N-甲基-4-氧代-4-苯基丁酰胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-hydroxy-1-methyl-5,6-diphenyl-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-氧代-4-苯基丁酰胺对4,5-二羟基-4,5-二苯基辛烷二酰胺的光诱导非对映选择性松果酸化

  摘要：

  对4-氧代-4-苯基丁酰胺1进行光诱导的松果醇化反应，得到4,5-二羟基-4,5-二苯基辛烷二酰胺2和3，其非对映异构选择性高达83％，这取决于酰胺取代基。在该反应中，溶剂二乙醚充当氢供体。X射线分析证实了品高醇2和3的结构。讨论了非对映选择性和优选从溶剂中提取分子间氢的可能原因。通过晶体结构确定将4-氧代-4-苯基丁酸4辐射后获得的产物5和6鉴定为2,2'-二苯基四氢[2,2']双呋喃基-5,5'-二酮。

  DOI：

  10.1039/a905040j
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苄胺 、 3-苯丙烯溴酸酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以85%的产率得到N-苄基-N-甲基-4-氧代-4-苯基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  由醛和酮直接合成环丙烷

  摘要：

  提出了一种制备环丙烷的新合成方法。该反应涉及羰基化合物与格氏试剂的协同锆和路易斯酸介导的脱氧偶联。通过这种方式，可以直接从饱和、不饱和和芳香族醛和酮中以中等至极好的收率获得各种环丙烷。该反应允许存在几种不同的官能团。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3713::aid-ejoc3713>3.0.co;2-1

文献信息

• Photocyclization of 4-oxo-4-phenyl-butanoyl amines to δ-lactams
  作者：Ute Lindemann、Günther Reck、Dirk Wulff-Molder、Pablo Wessig

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00002-7

  日期：1998.3

  Irradiation of 4-oxo-4-phenyl-butanoyl amines affords the corresponding delta-lactams via hydrogen abstraction from epsilon-position. Remarkable diastereoselectivities up to > 99% are obtained. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.