N-benzyl-N-methyl-4-(2-oxo-2-phenylacetamido)benzamide | 85592-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-methyl-4-(2-oxo-2-phenylacetamido)benzamide
• 英文别名: 4-amino-N-benzyl-N-methylbenzamide
• CAS: 85592-78-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• mdl: MFCD09805549
• 分子量: 240.305
• InChiKey: ZYULNQTYVKBFDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-methyl-4-(2-oxo-2-phenylacetamido)benzamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-benzyl-N-methyl-4-((6-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidin-4-yl)amino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  发现新的 Hsp90–Cdc37 蛋白-蛋白相互作用抑制剂：计算机筛选和抗癌活性优化

  摘要：

  热休克蛋白 90 (Hsp90) 和 Hsp90 共伴侣细胞分裂周期 37 (Cdc37) 之间的相互作用对于几种致癌蛋白（尤其是蛋白激酶）的折叠和成熟至关重要。这使得抑制这种蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）成为开发新抗癌化合物的有趣目标。然而，由于相互作用表面较大，开发 PPI 抑制剂具有挑战性。在这项工作中，我们描述了使用基于配体的虚拟筛选方法发现新的 Hsp90–Cdc37 PPI 抑制剂。最初的命中化合物显示出 Hsp90 结合，从而在 MCF-7 乳腺癌细胞系中产生抗癌活性。为了优化其抗增殖作用，制备了 35 种类似物。确定了最有希望的化合物8c ( K d = 70.8 μM) 和13g ( K d = 73.3 μM) 与 Hsp90 的结合亲和力，这两种化合物都会干扰 Cdc37 与 Hsp90 的结合。这导致在体外对尤文肉瘤 (SK-N-MC)、乳腺癌 (MCF-7) 和白血病

  DOI：

  10.1039/d4ra05878j
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-N-甲基-4-硝基苯甲酰胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到N-benzyl-N-methyl-4-(2-oxo-2-phenylacetamido)benzamide
  参考文献：
  名称：

  一些4-氨基苯甲酰胺的抗惊厥活性。

  摘要：

  制备了一系列一些简单的伯胺和仲胺的4-氨基苯甲酰胺，并评估了其抗惊厥作用。在小鼠中对化合物进行了抗电击和戊四氮（甲唑）诱发的癫痫发作的测试，并在转子法中测试了神经功能缺损。对于所测试的那些N-烷基酰胺，4-氨基-N-戊基苯甲酰胺（6）对最大电击发作（MES）的抑制作用最强：ED50 = 42.98 mg / kg； ED50 = 42.98 mg / kg。然而，N-环己基苯甲酰胺（8）显示出最大的保护指数（PI = TD50 / ED50），为2.8。第二芳环的引入产生更有效的化合物，其中d，1-4-4-氨基-N-（α-甲基苄基）-苯甲酰胺（12）显示出最高的活性水平。腹膜内（ip）给药时，该化合物在小鼠中的抗MES ED50为18.02 mg / kg，TD50为170.78 mg / kg（PI = 9）。5）在相同的物种。这些数据与苯巴比妥和苯妥英在相同试验中的数据相比非常有利。

  DOI：

  10.1021/jm00372a013

文献信息

• Chemoselective reduction of α-keto amides using nickel catalysts
  作者：N. Chary Mamillapalli、Govidasamy Sekar

  DOI：10.1039/c4cc02744b

  日期：——

  Ni-catalysts are used for the first time to synthesize α-hydroxy amides and β-amino alcohols from α-keto amides by chemoselective and complete reduction using hydrosilanes.

  Ni催化剂首次被用于通过选择性和完全还原使用硅氢化合物从α-酮酰胺合成α-羟基酰胺和β-氨基醇。
• [EN] BENZAMIDE COMPOUNDS AS ROR GAMMA MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZAMIDE COMME MODULATEURS GAMMA ROR
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2017199103A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The present disclosure is directed to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein ring A, R1, R2, R3, R4, R5, n and p are as defined herein, which are active as modulators of retinoid-related orphan receptor gamma t (RORγt). These compounds prevent, inhibit, or suppress the action of RORγt and are therefore useful in the treatment of RORγt mediated diseases, disorders, syndromes or conditions such as, e.g., pain, inflammation, COPD, asthma, rheumatoid arthritis, colitis, multiple sclerosis, psoriasis, neurodegenerative diseases and cancer.

  本公开涉及式(I)的化合物及其药用盐，其中环A、R1、R2、R3、R4、R5、n和p如本文所定义，这些化合物作为视黄醇相关孤儿受体伽马t（RORγt）的调节剂具有活性。这些化合物可以预防、抑制或抑制RORγt的作用，因此在治疗RORγt介导的疾病、疾病、综合症或症状中有用，例如疼痛、炎症、慢性阻塞性肺病（COPD）、哮喘、类风湿性关节炎、结肠炎、多发性硬化症、牛皮癣、神经退行性疾病和癌症。
• 10.1016/j.bioorg.2024.107454
  作者：Fu, Siyu、Wei, Jiakuan、Li, Chunting、Zhang, Na、Yue, Hao、Yang, Ao、Xu, Jichang、Dong, Kuan、Xing, Yongpeng、Tong, Minghui、Shi, Xuan、Xi, Zhiguo、Wang, Han、Hou, Yunlei、Zhao, Yanfang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107454

  日期：——

  physiological function involves the down-regulation of T cell signals, and it is regarded as a new immune checkpoint of tumor immunology. In this study, we commenced our investigation with the hit compounds, focusing the efforts on structural optimization and SAR exploration to identify a novel class of 2,4-diaminopyrimidine HPK1 inhibitors. Notably, compound exhibited a remarkable inhibitory effect

  HPK1也称为MAP4K1，属于哺乳动物STE20样蛋白丝氨酸/苏氨酸激酶类别。其生理功能涉及T细胞信号的下调，被视为肿瘤免疫学新的免疫检查点。在这项研究中，我们开始对热门化合物进行研究，重点关注结构优化和 SAR 探索，以确定一类新型 2,4-二氨基嘧啶 HPK1 抑制剂。值得注意的是，该化合物对 HPK1 激酶表现出显着的抑制作用 (IC = 0.15 nM)，显着抑制下游接头蛋白 SLP76 的磷酸化 (pSLP76 IC = 27.92 nM)，并有效刺激 T 细胞激活标记物 IL-2 的分泌（EC = 46.64 nM）。微粒体稳定性测定，化合物在 T = 38.2 分钟和 CL = 36.4 µL·min·mg 蛋白质的 HLM 中表现出中等稳定性。在药代动力学研究中，与参考化合物相比，化合物的血浆暴露量增加（AUC = 644 ng·h·mL），半衰期延长（T = 9.98 h），血浆清除率降低（CL
• Anticonvulsant activity of some 4-aminobenzamides
  作者：C. Randall Clark、Martha J. M. Wells、Ricky T. Sansom、George N. Norris、Randy C. Dockens、William R. Ravis

  DOI：10.1021/jm00372a013

  日期：1984.6

  A series of 4- aminobenzamides of some simple primary and secondary amines were prepared and evaluated for anticonvulsant effects. The compounds were tested in mice against seizures induced by electroshock and pentylenetetrazole ( metrazole ) and in the rotorod assay for neurologic deficit. For those N-alkyl amides tested, 4-amino-N- amylbenzamide (6) was the most potent against maximal electroshock

  制备了一系列一些简单的伯胺和仲胺的4-氨基苯甲酰胺，并评估了其抗惊厥作用。在小鼠中对化合物进行了抗电击和戊四氮（甲唑）诱发的癫痫发作的测试，并在转子法中测试了神经功能缺损。对于所测试的那些N-烷基酰胺，4-氨基-N-戊基苯甲酰胺（6）对最大电击发作（MES）的抑制作用最强：ED50 = 42.98 mg / kg； ED50 = 42.98 mg / kg。然而，N-环己基苯甲酰胺（8）显示出最大的保护指数（PI = TD50 / ED50），为2.8。第二芳环的引入产生更有效的化合物，其中d，1-4-4-氨基-N-（α-甲基苄基）-苯甲酰胺（12）显示出最高的活性水平。腹膜内（ip）给药时，该化合物在小鼠中的抗MES ED50为18.02 mg / kg，TD50为170.78 mg / kg（PI = 9）。5）在相同的物种。这些数据与苯巴比妥和苯妥英在相同试验中的数据相比非常有利。