2-methyl-3-butyl-2-yl 4-methoxybenzoate | 294619-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-butyl-2-yl 4-methoxybenzoate
• 英文别名: 2-methyl-3-butyn-2-yl 4-methoxybenzoate；2-methylbut-3-yn-2-yl 4-methoxybenzoate
• CAS: 294619-87-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• mdl: MFCD01820096
• 分子量: 218.252
• InChiKey: WRGOVRZCLGHFFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃 、 2-methyl-3-butyl-2-yl 4-methoxybenzoate 在 silver hexafluoroantimonate 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金催化的分子间[4C+3C]环加成反应

  摘要：

  在 N-杂环卡宾金催化剂 (NHC-AuIPr, 7 ) 的存在下，炔丙酯1a – f和13在温和条件下与环戊二烯和呋喃发生 [4C+3C] 环加成反应。证据表明，七元环的形成是通过直接环加成过程而不是逐步环丙烷化/Cope 重排序列发生的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.099
• 作为产物：
  描述：

  大茴香酸 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 氯化亚砜 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 20.0h， 以96%的产率得到2-methyl-3-butyl-2-yl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性催化的机械平面手性轮烷配体的合成。

  摘要：

  轮烷是互锁分子，其中分子环被困在哑铃形轴上，因为它无法从庞大的端基上逸出，从而形成所谓的机械键。互锁分子主要作为分子机器的组成部分进行研究，但在催化和传感方面也探索了通过将一个分子穿过另一个分子所产生的拥挤、灵活的环境。然而，到目前为止，互锁分子最有趣的特性之一的应用，它们展示立体单元的能力，不依赖于其共价亚基的立体化学，称为“机械手性”，尚未得到适当的探索，并且机械手性轮烷应用的原型演示仍然很少。这里，

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.02.006

文献信息

• Gold-Catalyzed Formal [3 + 3] and [4 + 2] Cycloaddition Reactions of Nitrosobenzenes with Alkenylgold Carbenoids
  作者：Vinayak Vishnu Pagar、Appaso Mahadev Jadhav、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja209980d

  日期：2011.12.28

  We report two new formal cycloaddition reactions between nitrosobenzenes and alkenylgold carbenoids. We obtained quinoline oxides 3 in satisfactory yields from the gold-catalyzed [3 + 3]-cycloadditions between nitrosobenzenes and alkenyldiazo esters 1. For propargyl esters 5, its resulting gold carbenes react with nitrosobenzene to give alkenylimine 8, followed by a [4 + 2]-cycloaddition with nitrosobenzene

  我们报告了亚硝基苯和链烯基金类卡宾之间的两种新的正式环加成反应。我们从亚硝基苯和烯基重氮酯 1 之间的金催化 [3 + 3]-环加成反应中以令人满意的收率获得了喹啉氧化物 3。对于炔丙酯 5，其产生的金卡宾与亚硝基苯反应得到烯亚胺 8，然后是 [4 + 2]-与亚硝基苯的环加成。
• A [3.3]Sigmatropic Rearrangement of α,β-Unsaturated Fischer Chromium Carbenes: Synthesis of Alkynol and Dienol Esters
  作者：Björn C. Söderberg、Shannon N. O'Neil、Angela C. Chisnell、Jian Liu

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00216-7

  日期：2000.7

  A novel [3.3]sigmatropic rearrangement of in situ formed alpha,beta-unsaturated Fischer acyloxy carbenes forming alkynol esters is described. For example, reaction of tetramethylammonium pentacarbonyl(1-oxo-2-butenyl)chromate(1-) (4) with 4-methoxybenzoyl chloride gave 2-methyl-3-butyn-2-yl 4-methoxybenzoate (8) in 32% yield. In addition to the rearrangement products, dienol esters formed by a formal beta-hydride elimination-reductive elimination sequence were usually isolated. In the above example, 3-methylbuta-1,3-dien-1-yl 4-methoxybenzoate (9) was obtained (16%) as the side product. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Gold-catalyzed intermolecular [4C+3C] cycloaddition reactions
  作者：Benjamin W. Gung、Lauren N. Bailey、Josh Wonser

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.099

  日期：2010.4

  presence of the N-heterocyclic carbene gold catalyst (NHC-AuIPr, 7), propargyl esters 1a–f and 13 undergo a [4C+3C] cycloaddition reaction with cyclopentadiene and furan under mild conditions. The evidence suggests that the formation of the seven-membered ring occurs by a direct cycloaddition process, rather than a stepwise cyclopropanation/Cope rearrangement sequence.

  在 N-杂环卡宾金催化剂 (NHC-AuIPr, 7 ) 的存在下，炔丙酯1a – f和13在温和条件下与环戊二烯和呋喃发生 [4C+3C] 环加成反应。证据表明，七元环的形成是通过直接环加成过程而不是逐步环丙烷化/Cope 重排序列发生的。
• Synthesis of a Mechanically Planar Chiral Rotaxane Ligand for Enantioselective Catalysis
  作者：Andrew W. Heard、Stephen M. Goldup

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.02.006

  日期：2020.4

  been explored in catalysis and sensing. However, so far, the applications of one of the most intriguing properties of interlocked molecules, their ability to display stereogenic units that do not rely on the stereochemistry of their covalent subunits, termed “mechanical chirality,” have yet to be properly explored, and prototypical demonstration of the applications of mechanically chiral rotaxanes remain

  轮烷是互锁分子，其中分子环被困在哑铃形轴上，因为它无法从庞大的端基上逸出，从而形成所谓的机械键。互锁分子主要作为分子机器的组成部分进行研究，但在催化和传感方面也探索了通过将一个分子穿过另一个分子所产生的拥挤、灵活的环境。然而，到目前为止，互锁分子最有趣的特性之一的应用，它们展示立体单元的能力，不依赖于其共价亚基的立体化学，称为“机械手性”，尚未得到适当的探索，并且机械手性轮烷应用的原型演示仍然很少。这里，