(E)-1-methyl-2-phenylethenyltrimethylsilane | 57266-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-methyl-2-phenylethenyltrimethylsilane
• 英文别名: trimethyl-[(E)-1-phenylprop-1-en-2-yl]silane
• CAS: 57266-92-9
• 化学式: C₁₂H₁₈Si
• 分子量: 190.36
• InChiKey: OUGPKIJNSCTHJB-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.883±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二氯甲醚 、 (E)-1-methyl-2-phenylethenyltrimethylsilane 生成 反式-alpha-甲基肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  通过氯化钛 (IV) 促进的乙烯基硅烷与二氯甲基甲基醚反应简单合成 α,β-不饱和醛。在 12-OXO-10(E)-十二烯酸乙酯和核苷的合成中的应用

  摘要：

  当用二氯甲基甲基醚和氯化钛 (IV) 处理时，1,2-二取代乙烯基三甲基硅烷 (1) 很容易发生甲酰化，甲硅烷基被取代。该反应为选择性制备 (E)-2-链烯醛 (2) 提供了一个简单的方法，并方便地应用于 12-oxo-10(E)-十二烯酸乙酯和核素的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1978.859
• 作为产物：
  描述：

  (phenylacetyl)trimethylsilane 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 盐酸 、 硫化氢 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (E)-1-methyl-2-phenylethenyltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of silyl thioketones. Part 10. Synthesis and reactivity of α-silyl vinyl sulfides

  摘要：

  Aliphatic silyl thioketones containing an alpha-hydrogen atom undergo enethiolization to Z-alpha-silyl enethiols 2. Compounds 2 react with a variety of halides R(3)X to give open-chain alpha-silyl vinyl sulfides 3. Protiodesilylation of 3 was achieved upon treatment with fluoride ion to give vinyl sulfides 4. Reaction of 3 with Grignard reagents, in the presence of an appropriate nickel catalyst, results in a series of vinylsilanes 5 with a specific geometry.

  DOI：

  10.1039/p19960002803

文献信息

• The Reaction of Substituted Vinylsilanes with Lithium Metal
  作者：Adalbert Maercker、Kerstin Reider、Ulrich Girreser

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199807)1998:7<1455::aid-ejoc1455>3.0.co;2-v

  日期：1998.7

  Vinylsilanes are known to react with lithium metal to form either 1,2-dilithioethanes by reduction or 1,4-dilithiobutanes by reductive dimerization. The reaction of the substituted vinylsilanes 3, (Z)-13b, 17b, c, 42b, c, 44, and 51 with lithium has been investigated. Depending on the substituents on the vinylsilane and the solvent employed, several new reaction pathways are observed, which have been

  已知乙烯基硅烷与锂金属反应以通过还原形成 1,2-二硫代乙烷或通过还原二聚反应形成 1,4-二硫代丁烷。已经研究了取代的乙烯基硅烷 3、(Z)-13b、17b、c、42b、c、44 和 51 与锂的反应。根据乙烯基硅烷上的取代基和所使用的溶剂，观察到了几种新的反应途径，这已通过反应性中间体 (E)-14b、18d 和 25-27 的独立合成得到证实。因此，除了已知的氢化锂的消除之外，作为后续反应，可以发生 25 至 26 的 1,4-质子位移或 45 至 47 的格罗文斯坦-齐默尔曼重排。此外，已经确定了甲硅烷基取代的乙烯基锂化合物的两种不同类型的二聚。
• Formation of α-silylvinyllithium reagents: Reactions of α-silyl- and α-stannyl-vinyllithiums with aldehydes and ketones
  作者：Terence N. Mitchell、Werner Reimann

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87105-9

  日期：1985.2
• Syn-addition von tris(trimethylsilyl)aluminium an alkine: eine neue synthese für vinylsilane
  作者：G. Altnau、L. Rösch、F. Bohlmann、M. Lonitz

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88068-3

  日期：1980.1
• Preparation of .alpha.-silyl carbanions
  作者：David J. Ager

  DOI：10.1021/jo00175a036

  日期：1984.1
• Bis(trimethylsilyl)-, trimethylsilyltrimethylgermyl-, and bis(trimethylgermyl)diazomethane. Synthesis and chemistry of quantitative silene and germene precursors
  作者：Thomas J. Barton、S. Kent Hoekman

  DOI：10.1021/ja00525a020

  日期：1980.2