2-propyl-1-naphthol | 28164-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-propyl-1-naphthol
• 英文别名: 2-n-Propyl-1-naphthol；1-Hydroxy-2-propyl-naphthalin；2-Propylnaphthalen-1-ol
• CAS: 28164-61-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: GTJDTVAKIPLKBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C
• 沸点：
  133-136 °C
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propyl-1-naphthol 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-propylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Preparation of quinones

  摘要：

  公开号：

  US02480072A1
• 作为产物：
  描述：

  2-{1-[(E)-Phenylimino]-propyl}-naphthalen-1-ol 在 四氢呋喃 、 sodium tetrahydroborate 、 titanium(III) chloride 、 lithium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-propyl-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  低价钛介导羰基还原脱氧为亚甲基，通过 N-（芳甲基）苯胺中的碳氮键断裂

  摘要：

  摘要 描述了在中性介质中通过中间体 N-（芳甲基）苯胺与低价钛试剂的碳 - 氮键断裂将芳基醛和酮还原为相应的烃。它为羰基化合物的脱氧提供了一种温和、方便和选择性的途径，而不会产生任何副产物。

  DOI：

  10.1080/00397919608003711

文献信息

• Enantioselective Au(<scp>i</scp>)-catalyzed dearomatization of 1-naphthols with allenamides through Tethered Counterion-Directed Catalysis
  作者：Yunliang Yu、Zhenhao Zhang、Arnaud Voituriez、Nicolas Rabasso、Gilles Frison、Angela Marinetti、Xavier Guinchard

  DOI：10.1039/d1cc04088j

  日期：——

  The Tethered Counterion-Directed Catalysis (TCDC) approach has been applied to the enantioselective Au(I) catalyzed dearomatizations of 1-naphthols with allenamides. Stereocontrol is ensured by the intramolecular ion-pairing between the chiral gold-tethered phosphate and an iminium unit, that provides a rigid, well-defined chiral environment to the key electrophilic intermediate.

  系留反离子导向催化 (TCDC) 方法已应用于对映选择性 Au( I ) 催化的 1-萘酚与烯丙酰胺的脱芳构化。立体控制由手性金系磷酸盐和亚胺单元之间的分子内离子对确保，为关键的亲电子中间体提供刚性、明确的手性环境。
• Regioselective benzoyloxylative dearomatization of naphthols by benzoyl peroxide under catalyst-free conditions
  作者：Hong-Wei Chen、Qin-Hua Song

  DOI：10.1039/d1ob01274f

  日期：——

  A direct regioselective benzoyloxylative dearomatization of both α- and β-naphthols by benzoyl peroxide under an air atmosphere, and radical inhibitor- and catalyst-free conditions at room temperature is described. The methodology provides a new efficient strategy for the construction of α-ketol derivatives bearing an oxo-quaternary carbon center from naphthols with good to excellent yields.

  描述了在空气气氛和无自由基抑制剂和无催化剂条件下在室温下通过过氧化苯甲酰对 α-和 β-萘酚进行直接区域选择性苯甲酰氧基化脱芳构化。该方法为从萘酚构建带有氧代季碳中心的α-酮醇衍生物提供了一种新的有效策略，具有良好的产率。
• Organocatalyzed Intermolecular Asymmetric Allylic Dearomatization of Both α- and β-Naphthols
  作者：Binmiao Yang、Xuejie Zhai、Shubo Feng、Dongyan Hu、Yuhua Deng、Zhihui Shao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03934

  日期：2019.1.4

  The first highly stereoselective intermolecular catalytic asymmetric dearomatization (CADA) of α-naphthols through C–C formation and the first asymmetric allylic dearomatization of naphthols by chiral organocatalysis have been achieved. These new and complete atom-economic reactions provide enantioriched α- and β-naphthalenones bearing an all-carbon quaternary center.

  通过C–C的形成，α-萘酚的第一个高度立体选择性的分子间催化不对称脱芳香化（CADA），以及通过手性有机催化实现的萘的第一个不对称烯丙基烯丙基脱芳香化。这些新的和完整的原子经济反应提供了带有全碳四元中心的对映体α-和β-萘烯。
• A method of oxidising secondary alkyl substituted naphthalenes
  申请人：MITSUI PETROCHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0308133A1

  公开（公告）日：1989-03-22

  A method of oxidizing secondary alkyl substituted naphthalenes with molecular oxygen in a liquid phase to hydro­peroxides, carbinols or mixtures of these, which comprises: oxidizing the secondary alkyl substituted naphthalenes in the presence of an aromatic hydrocarbon having a fused ring which contains at least one methylene group therein in amounts of not more than about 1000 ppm based on the secondary alkyl substituted naphthalene used. A process of producing isopropylnaphthols is also disclosed, which comprises: oxidizing diisopropylnaphthalenes with molecular oxygen in a liquid phase to diisopropylnaph­thalene monohydroperoxides in the presence of (a) either an aromatic hydrocarbon having a fused ring which contains at least one methylene group therein, or a paladium catalyst soluble in the reaction mixture, and (b) an organic polar compound such as acetonitrile; and then acid-decomposing the diisopropylnaphthalene monohydroperoxide to the isopropyl­naphthol.

  一种在液相中用分子氧将仲烷基取代的萘氧化成氢过氧化物、萘酚或其混合物的方法，该方法包括：在具有熔合环的芳香烃存在下氧化仲烷基取代的萘，该芳香烃至少含有一个亚甲基，以所用的仲烷基取代的萘为基准，氧化量不超过约 1000 ppm。 还公开了一种生产异丙基萘酚的工艺，该工艺包括在(a)具有熔合环且其中至少含有一个亚甲基的芳香烃，或可溶于反应混合物的钯催化剂，和(b)有机极性化合物（如乙腈）的存在下，在液相中用分子氧将二异丙基萘氧化成二异丙基萘单过氧化物；然后将二异丙基萘单过氧化物酸解成异丙基萘酚。
• Radiation-sensitive resin composition
  申请人：JAPAN SYNTHETIC RUBBER CO., LTD.

  公开号：EP0330406A2

  公开（公告）日：1989-08-30

  A radiation-sensitive resin composition comprising a quinonediazide-type radiation-sensitive resin and a compound generating an acid upon irradiation. Said radiation-sensitive resin composition can be used as a resist suitable for dry development by plasma etching and enables one to obtain an etching image having high precision with high reproducibility at a high degree of resolution and selectivity.

  一种辐射敏感树脂组合物，由一种醌噻嗪类辐射敏感树脂和一种在辐照时产生酸的化合物组成。所述辐射敏感树脂组合物可用作适用于等离子体蚀刻干显影的抗蚀剂，能以高分辨率和高选择性获得高精度、高重现性的蚀刻图像。