(phenylacetyl)trimethylsilane | 56583-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (phenylacetyl)trimethylsilane
• 英文别名: 2-phenyl-1-(trimethylsilyl)ethanone；Silane, trimethyl(phenylacetyl)-；2-phenyl-1-trimethylsilylethanone
• CAS: 56583-94-9
• 化学式: C₁₁H₁₆OSi
• 分子量: 192.333
• InChiKey: BCRZWEQCCUZXKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  45-50 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (phenylacetyl)trimethylsilane 在 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到苯乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical oxidation of acylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93768-2
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-1,3-dithiane 在 正丁基锂 、 碘 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 (phenylacetyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  烷基叠氮化物与酰基硅烷的分子间Schmidt反应

  摘要：

  已经设计并实现了烷基叠氮化物与酰基硅烷的第一个分子间Schmidt反应，从而生产出一系列具有绝对位点选择性的酰胺，而且产率高至优异。已经提出了转化机理，并且该反应显示了底物的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.124

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Acylation of Vinylsilanes with Acid Anhydrides
  作者：Motoki Yamane、Kazuyoshi Uera、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.78.477

  日期：2005.3

  A catalytic acylation of vinylsilane with acid anhydride is accomplished by the use of [RhCl(CO)2]2, in which the transmetalation between vinylsilane and rhodium(I) carbonyl complex plays a key rol...

  乙烯基硅烷与酸酐的催化酰化是通过使用 [RhCl(CO)2]2 完成的，其中乙烯基硅烷和铑（I）羰基配合物之间的金属转移起着关键作用...
• “<i>Syn-Effect</i>” in the Desilylation Reaction of γ-Silylated Allylic and Vinylic Sulfones
  作者：Samar Kumar Guha、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.2003.1158

  日期：2003.12

  The desilylation reaction of γ-silylated allylic sulfones was found to proceed through γ-silylated (E)-vinylic sulfones to afford the corresponding allylic sulfones by treatment with DBU and H2O. The Z/E ratio of the resulting allylic sulfones varied according to the γ-substituents of the γ-silylated sulfones. This stereochemical outcome was rationalized by “syn-effect.”

  研究发现，γ-硅烷化的烯丙基砜通过γ-硅烷化的（E）-乙烯基砜的脱硅反应，在DBU和H2O处理下得到相应的烯丙基砜。所得烯丙基砜的Z/E比率会根据γ-硅烷化砜的γ-取代基的不同而变化。这一立体化学结果可以通过“顺效应”来解释。
• New methods and reagents in organic synthesis. 62 trimethylsilyldiazomethane: A convenient reagent for the preparation of acylsilanes
  作者：Toyohiko Aoyama、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84433-0

  日期：1986.1

  The lithium salt of trimethylsilyldiazomethane smoothly reacts with alkyl halides to give α-trimethylsilyldiazoalkanes which are easily oxidized with m-chloroperbenzoic acid (m-CPBA), giving the corresponding acylsilanes (α-ketosilanes) in good yields.

  三甲基甲硅烷基重氮甲烷的锂盐与烷基卤化物平稳反应，生成易于被间氯过苯甲酸（m-CPBA）氧化的α-三甲基甲硅烷基重氮烷烃，以高收率得到相应的酰基硅烷（α-酮硅烷）。
• Reactivity of acylsilane phenylhydrazones with phosphorus trichloride
  作者：Giuseppa Bartoli、Marcella Bosco、Renato Dalpozzo、Enrico Marcantoni

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97211-3

  日期：1990.1

  Nitriles are obtained from reaction of acyltrimethylsilane phenylhydrazones with phosphorus trichloride, whereas under the same experimental conditions triphenylsilyl derivatives decompose and t-butyldimethylsilyl derivatives do not react. Evidences of the reaction pathway are reported.

  腈是由酰基三甲基硅烷苯基hydr与三氯化磷反应制得的，而在相同的实验条件下，三苯基甲硅烷基衍生物分解而叔丁基二甲基甲硅烷基衍生物不发生反应。报告了反应途径的证据。
• Organocatalytic asymmetric Michael reaction with acylsilane donors
  作者：Lei Wu、Guangxun Li、Qingquan Fu、Luoting Yu、Zhuo Tang

  DOI：10.1039/c2ob26950c

  日期：——

  We have developed an organocatalytic asymmetric Michael reaction of acylsilane through the selection of acylsilane substrates and organocatalysts, thus creating a rare example of acylsilane α-alkylation with a chiral guanidine catalyst, which afforded products in good yields and high stereoselectivity. The corresponding adducts described here have also been demonstrated to be useful in the synthesis

  通过选择酰基硅烷底物和有机催化剂，我们开发了酰基硅烷的有机催化不对称迈克尔反应，从而创造了一个罕见的手性胍催化剂进行酰基硅烷α-烷基化的例子，该产物能够提供高收率和高立体选择性。还已经证明，在此描述的相应的加合物可用于合成非天然氨基酸和生物活性化合物。