3-(2-氨基苯基)-5-甲基-1,2,4-恶二唑 | 29368-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(2-氨基苯基)-5-甲基-1,2,4-恶二唑
• 英文名称: 3-(o-aminophenyl)-5-methyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-(2-aminophenyl)-5-methyl-1,2,4-oxadiazole；2-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)aniline；2-(methyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-aniline；2-(Methyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-anilin；2-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzeneamine
• CAS: 29368-94-3
• 化学式: C₉H₉N₃O
• mdl: MFCD11505545
• 分子量: 175.19
• InChiKey: KCDMJJDPKJKBMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  351.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氨基苯基)-5-甲基-1,2,4-恶二唑 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到3-(acetylamino)indazole
  参考文献：
  名称：

  对3-（酰基氨基）-1H-吲唑的合成研究和一锅微波辅助的恶二唑缩合/ Boulton-Katritzky重排的发展

  摘要：

  对3-（2-氨基芳基）-1,2,4-恶二唑的Boulton-Katritzky重排的研究导致确定了控制重排以及选择底物竞争性热重排途径的其他电子因素。为了避免常规热转化序列的局限性，已设计出一种采用微波辐射的改进方案，该方案允许以良好的分离产率良好地获得重排产物。此外，我们已经开发了一种使用微波辅助的恶二唑缩合/ Boulton-Katritzky重排的两组分，一锅法序列，以从简单的酯和2-氨基-N-羟基-生成3-（酰基氨基）-1 H-吲唑。苯甲idine Boulton-Katritzky重排-吲唑-微波辅助-恶二唑缩合-取代基效应

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289893
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲腈 在 盐酸 、 乙醇 、 盐酸羟胺 、 水 、 sodium 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 3-(2-氨基苯基)-5-甲基-1,2,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  Pinnow; Saemann, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 630

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Imidazole hydrochloride promoted synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Xuetong Wang、Yin Wang、Xiaoling Liu、Tingshu He、Lingli Li、Huili Wu、Shangjun Zhou、Dan Li、Siwei Liao、Ping Xu、Xing Huang、Jianyong Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132496

  日期：2021.11

  Imidazole hydrochloride as an additive promotes the reaction of amidoximes and DMA derivatives to generated 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles in low to excellent yields without the use of coupling reagents, oxidants, strong acids or bases and other additives.

  咪唑盐酸盐作为添加剂促进酰胺肟和 DMA 衍生物反应生成 3,5-二取代-1,2,4-恶二唑，收率从低到高，无需使用偶联剂、氧化剂、强酸或强碱和其他添加剂。
• Improved and expanded one-pot, two-component Boulton-Katritzky syntheses of N–N bond containing bicyclic heterocycles
  作者：Kyle W. Knouse、Laura E. Ator、Lauren E. Beausoleil、Zachary J. Hauseman、Rebecca L. Casaubon、Gregory R. Ott

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.092

  日期：2017.1

  two-component syntheses of bicyclic heterocycles containing a 3-N-acyl-3-amino-1,2-pyrazole motif from N′-hydroxy-carboxyamidines and acylbenzotriazoles have been developed. Importantly, this sequence obviates the need for hydrazine or N-aminating reagents to synthesize the key nitrogen–nitrogen (N–N) bond of these heterocycles, which is formed via Boulton-Katritzky rearrangement. A diverse array of pharmaceutically

  已经开发了改进的和扩展的由N'-羟基-羧am和酰基苯并三唑组成的包含3- N-酰基-3-氨基-1，2-吡唑基序的双环杂环的一锅两组分合成。重要的是，该序列无需使用肼或N-胺化试剂来合成这些杂环的关键氮-氮（N-N）键，该键是通过Boulton-Katritzky重排形成的。利用这种方法，无需任何特殊设备或条件，即可使用现成的试剂制备各种与药物相关的含N–N杂环。
• Substituted phenylcarbamates and phenylureas, their preparation and
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US05618827A1

  公开（公告）日：1997-04-08

  Substituted phenylcarbamates and ureas of formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen or a halogen atom, or a C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy or hydroxy group; R.sup.2 represents an oxadiazole or thiadiazole ring substituted by a group selected from C.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-7 cycloalkyl, --CH.sub.2 C.sub.2-5 alkenyl, --CH.sub.2 C.sub.2-5 alkynyl, phenyl or benzyl; X represents NH or an oxygen atom; m represents zero, 1 or 2; R.sup.3 represents C.sub.1-6 alkyl, benzyl, --(CH.sub.2).sub.n R.sup.4 or ##STR2## R.sup.4 represents a group selected from cyano, hydroxyl, C.sub.1-6 alkoxy, phenoxy, C(O)C.sub.1-6 alkyl, C(O)C.sub.6 H.sub.5, --CONR.sup.6 R.sup.7, --NR.sup.6 COR.sup.7, --SO.sub.2 NR.sup.6 R.sup.7 or --NR.sup.6 SO.sub.2 R.sup.7 (wherein each of R.sup.6 and R.sup.7 independently represent a hydrogen atom, a C.sub.1-6 alkyl or phenyl group); n represents 2 or 3; R.sup.5 represents COR.sup.8 or SO.sub.2 R.sup.8 (wherein R.sup.8 represents a hydrogen atom, a C.sub.1-6 alkyl or phenyl group); and quaternary ammonium derivatives, piperidine N-oxides and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof; which compounds are potent and specific antagonists of 5-hydroxytryptamine (5HT; serotonin).

  公式（I）中的取代苯基氨基甲酸酯和脲化物 其中R1代表氢或卤素原子，或C1-6烷基，C1-6烷氧基或羟基；R2代表噁二唑或噻二唑环，被来自C1-6烷基，C3-7环烷基，- C2-5烯基，- C2-5炔基，苯基或苄基的基团取代；X代表NH或氧原子；m代表零，1或2；R3代表C1-6烷基，苄基，-(CH2)nR4或 其中R4代表从氰基，羟基，C1-6烷氧基，苯氧基，C（O）C1-6烷基，C（O）C6H5，-CONR6R7，-NR6COR7，-SO2NR6R7或-NR6SO2R7中选择的基团（其中R6和R7中的每一个都独立地代表氢原子，C1-6烷基或苯基）；n代表2或3；R5代表COR8或SO2R8 其中R8代表氢原子，C1-6烷基或苯基）；以及季铵衍生物，哌啶N-氧化物和制药上可接受的盐和溶剂，这些化合物是5-羟色胺（5HT；血清素）的有效和特异性拮抗剂。
• 2-Oxadiazolyl- or 2-thiadiazolyl-phenylcarbamate and -phenylurea derivatives, their preparation and their use as intermediates
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0972773A1

  公开（公告）日：2000-01-19

  The present invention relates to substituted carbamates and ureas of formula (V) wherein R1 represents a hydrogen or a halogen atom, or a C1-6alkyl, C1-6alkoxy or hydroxy group; R2 represents an oxadiazole or thiadiazole ring substituted by a group selected from C1-6alkyl, C3-7cycloalkyl, -CH2C2-5alkenyl, -CH2C2-5alkynyl, phenyl or benzyl; X represents NH or an oxygen atom; and m represents zero, 1 or 2; which compounds are intermediates in the preparation of certain therapeutically active substituted phenylcarbamates and ureas.

  本发明涉及式（V）的取代氨基甲酸酯和脲，其中 R1 代表氢或卤原子，或 C1-6烷基、C1-6烷氧基或羟基；R2 代表被选自 C1-6烷基、C3-7环烷基、-CH2C2-5烯基、-CH2C2-5炔基、苯基或苄基的基团取代的噁二唑或噻二唑环； X代表NH或氧原子；m代表0、1或2；这些化合物是制备某些具有治疗活性的取代苯基氨基甲酸酯和脲的中间体。
• Korbonits, Dezsoe; Kanzel-Szvoboda, Ida; Horvath, Karoly, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 759 - 766
  作者：Korbonits, Dezsoe、Kanzel-Szvoboda, Ida、Horvath, Karoly

  DOI：——

  日期：——