2-(2,3,4,5-tetrafluorophenyl)pyridine | 511522-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,3,4,5-tetrafluorophenyl)pyridine
• CAS: 511522-82-0
• 化学式: C₁₁H₅F₄N
• 分子量: 227.161
• InChiKey: DAZUXXIFGMKSCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,4,5-tetrafluorophenyl)pyridine 在 三乙基硅烷 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 sodium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以89%的产率得到2-(3,4,5-trifluorophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的邻选择性Ç ？F用三乙基硅烷活化多氟芳烃：轻松获得部分氟化的芳烃

  摘要：

  PdF：简单的催化体系，广泛的底物范围和高度的多功能性为部分氟化的芳族化合物提供了有用且便捷的途径（请参阅方案）。调节反应条件使得可以制备各种各样的产物结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201300400
• 作为产物：
  描述：

  2-(perfluorophenyl)pyridine 在 三乙基硅烷 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 sodium carbonate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到2-(2,3,4,5-tetrafluorophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的邻选择性Ç ？F用三乙基硅烷活化多氟芳烃：轻松获得部分氟化的芳烃

  摘要：

  PdF：简单的催化体系，广泛的底物范围和高度的多功能性为部分氟化的芳族化合物提供了有用且便捷的途径（请参阅方案）。调节反应条件使得可以制备各种各样的产物结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201300400

文献信息

• [EN] PROCESS FOR FORMING A CARBON-CARBON BOND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FORMATION D'UNE LIAISON CARBONE-CARBONE
  申请人：UNIV MANCHESTER

  公开号：WO2019215426A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  A process for forming a carbon-carbon bond to couple an aryl or heteroaryl group of a first compound with an aryl or heteroaryl group of a second compound, the process comprising reacting the first compound with the second compound in the presence of a catalytically effective amount of a neutral or cationic ruthenium(II) catalyst of formula (I):

  一种形成碳-碳键的工艺，用于将第一化合物中的芳基或杂芳基团与第二化合物中的芳基或杂芳基团偶联，该工艺包括在存在公式(I)的中性或阳离子钌(II)催化剂的催化有效量下，使第一化合物与第二化合物反应：
• Rhodium-Catalyzed<i>ortho</i>-Selective CF Bond Borylation of Polyfluoroarenes with BpinBpin
  作者：Wen-Hao Guo、Qiao-Qiao Min、Ji-Wei Gu、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201500124

  日期：2015.7.27

  An ortho‐selective CF bond borylation between N‐heterocycle‐substituted polyfluoroarenes and Bpin‐Bpin with simple and commercially available [Rh(cod)2]BF4 as a catalyst is now reported. The reaction proceeds under mild reaction conditions with high efficiency and broad substrate scope, even toward monofluoroarene, thus providing a facile access to a wide range of borylated fluoroarenes that are useful

  邻选择性Ç 的N-杂环取代的polyfluoroarenes和BPIN-BPIN用简单的和可商购的间F键硼化的[Rh（COD）2 ] BF 4现在报告作为催化剂。该反应在温和的反应条件下以高效率和宽泛的底物范围进行，甚至朝单氟芳烃进行，因此可以轻松地获得各种对光电子材料有用的硼化氟代芳烃。初步的机理研究表明，通过关键中间体氢化铑（III）络合物[（H）Rh III L n（Bpin）]的Rh III / V催化循环可能参与了反应。
• Steric and Electronic Influence on Photochromic Switching of N,C-Chelate Four-Coordinate Organoboron Compounds
  作者：Hazem Amarne、Chul Baik、Stephen K. Murphy、Suning Wang

  DOI：10.1002/chem.200903582

  日期：2010.4.26

  A four‐coordinate organoboron compound B(ppy)Mes2 (1, ppy=2‐phenylpyridyl, Mes=mesityl) was previously found to undergo reversible photochromic switching through the formation/breaking of a CC bond, accompanied by a dramatic color change from colorless to dark blue. To understand this unusual phenomenon, a series of new four‐coordinate boron compounds based on the ppy‐chelate ligand and its derivatives

  先前发现四配位有机硼化合物B（ppy）Mes 2（1，ppy = 2-苯基吡啶基，Mes = mesityl）通过C break C键的形成/断裂经历可逆的光致变色转换，并伴随着剧烈的颜色从无色变为深蓝色。为了理解这种不寻常的现象，已经合成了一系列基于ppy-chelate配体及其衍生物的新的四配位硼化合物。此外，基于苯并[ b]的新的N，C-螯合物还已经合成了]硫代苯基吡啶和吲哚基吡啶，并研究了它们的硼化合物。大多数新化合物的晶体结构是通过X射线衍射分析确定的。UV / Vis，NMR和电化学方法用于监测光异构化过程。对所有化合物都进行了DFT计算，以了解此类分子的光物理和电子性质。我们的研究结果表明，大体积的异戊二烯基对于光致变色切换是必需的。ppy螯合物上的供电子基团和吸电子基团对分子的光致异构化速率和光化学稳定性具有明显的影响。此外，我们发现非基于ppy的N，C-螯合配体，例如苯并[
• 一种铱配合物及其制备方法和应用
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN106749418B

  公开（公告）日：2019-05-10

  本发明提供一种铱配合物及其制备方法和应用。本发明提供的铱配合物为[(X)2Ir(L2)]Y；其中，X为环金属配体；L2为辅助配体；Y为阴离子。本发明提供的铱配合物以2‑(2,3,4,5‑四氟苯基)吡啶或2,4‑二氟苯联吡咯作为环金属配体，以3,6‑二‑叔丁基‑9‑(4‑(4,5‑二甲基‑2‑(吡啶‑2‑基)‑1H‑咪唑‑1‑基)丁基)‑9H‑咔唑作为辅助配体，具有荧光‑磷光双发射，荧光共振能量转移，聚集诱导荧光发射和聚集诱导磷光发射特性。本发明提供的铱配合物可以对不锈钢尺，玻璃，塑料泡沫和聚丙烯塑料上的指纹进行准确识别，并且能够对老化程度不同的指纹进行清楚识别。
• Blue emitting iridium complexes: synthesis, photophysics and phosphorescent devices
  作者：Roberta Ragni、Edward A. Plummer、Klemens Brunner、Johannes W. Hofstraat、Francesco Babudri、Gianluca M. Farinola、Francesco Naso、Luisa De Cola

  DOI：10.1039/b512081k

  日期：——

  Homoleptic Ir(Fnppy)3 and heteroleptic (Fnppy)2Ir(acac) complexes (n = 3: F3ppy = 2-(3′,4′,6′-trifluorophenyl)pyridine; n = 4: F4ppy = 2-(3′,4′,5′,6′-tetrafluorophenyl)pyridine; acac = acetylacetonate) have been synthesized and their spectroscopic properties investigated. The homoleptic complexes exist as two stereoisomers, facial (fac) and meridional (mer), that have been isolated and fully characterized. Their electrochemical and photophysical properties have been studied both in solution and in the solid state and electroluminescent devices have been fabricated. The emissive layers in devices have been obtained mixing the iridium complexes with a PVK [poly(9-vinylcarbazole)] host matrix, in the presence of the electron carrier Bu-PBD [2-(4-biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole]. The application of a voltage (5.0–6.5 V) between the electrodes of devices leads to electro-generated blue luminescence which has similar energy to the solution emissions. Interestingly, the stability of the devices made with the homoleptic fluorinated iridium complexes strongly depends on the stereochemistry of these phosphors and high (up to 5.5%) external quantum efficiencies for the fac complexes are measured.

  合配体Ir(Fnppy)3和异配体(Fnppy)2Ir(acac)复合物（n = 3: F3ppy = 2-(3′,4′,6′-三氟苯基)吡啶；n = 4: F4ppy = 2-(3′,4′,5′,6′-四氟苯基)吡啶；acac = 乙酰乙酸盐）已被合成，并对其光谱性质进行了研究。合配体复合物存在两种立体异构体：面心型（fac）和经度型（mer），这些异构体已被分离并完全表征。它们的电化学和光物理性质在溶液和固态中均进行了研究，并制造了电致发光器件。器件中的发光层是通过将铱复合物与PVK [聚(9-乙基咔唑)]宿主基质混合获得的，并加入电子载体Bu-PBD [2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑]。在器件电极之间施加电压（5.0-6.5 V）会产生电致蓝光发射，其能量与溶液发射相似。有趣的是，使用合配体氟化铱复合物制成的器件的稳定性强烈依赖于这些磷光体的立体化学，而fac复合物的外量子效率高达5.5%。