N-methyl-2,4-dinitro-N-nitroaniline | 19092-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-2,4-dinitro-N-nitroaniline
• 英文别名: N-methyl-2,4,N-nitroaniline；N-methyl-N,2,4-trinitroaniline；N-Methyl-N,2,4-trinitroanilin；N-methyl-2,4,N-trinitro-aniline；N-Methyl-2,4,N-trinitro-anilin；2,4-Dinitrophenylmethylnitramine；N-(2,4-dinitrophenyl)-N-methylnitramide
• CAS: 19092-03-6
• 化学式: C₇H₆N₄O₆
• 分子量: 242.148
• InChiKey: BUGRLMJGTJHURD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2,4-dinitro-N-nitroaniline 在 均三甲苯 作用下， 反应 4.0h， 以95%的产率得到N-甲基-2,4-二硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  分子重排。36.二氧化氮与硝胺热解时对炔烃的选择性α-CH氧化

  摘要：

  2，4，6-三氯-N-硝基苯胺1和N-甲基-2，4-二硝基-N-硝基苯胺2分别与伯烷基烷基苯一起热解导致酰基苯的形成。与仲烷基苯的类似反应得到苯乙酮和脂族醛的混合物。在该反应中使用叔丁基苯产生甲醛和2，3-二苯基-2，3-二甲基丁烷。讨论了所研究反应的机理。

  DOI：

  10.1021/jo040176+
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-亚硝基苯胺 在 氧气 、 硝酸 、 乙酸酐 、 二氧化氮 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 N-methyl-2,4-dinitro-N-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  Gowenlock, Brian G.; Pfab, Josef; Young, Victor M., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1997, # 5, p. 915 - 919

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  叔丁基苯 在 N-methyl-2,4-dinitro-N-nitroaniline 作用下， 反应 2.0h， 以14%的产率得到2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷
  参考文献：
  名称：

  分子重排。36.二氧化氮与硝胺热解时对炔烃的选择性α-CH氧化

  摘要：

  2，4，6-三氯-N-硝基苯胺1和N-甲基-2，4-二硝基-N-硝基苯胺2分别与伯烷基烷基苯一起热解导致酰基苯的形成。与仲烷基苯的类似反应得到苯乙酮和脂族醛的混合物。在该反应中使用叔丁基苯产生甲醛和2，3-二苯基-2，3-二甲基丁烷。讨论了所研究反应的机理。

  DOI：

  10.1021/jo040176+

文献信息

• Structure and properties of some nitro derivatives of N -methyl- N -phenylnitramine
  作者：Z. Daszkiewicz、J.B. Kyzioł、W.W. Preżdo、J. Zaleski

  DOI：10.1016/s0022-2860(00)00445-2

  日期：2000.10

  twisted vs. the aromatic ring, there is no conjugation between the nitro and nitramino groups across the ring. The nitramino group is an electron withdrawing substituent due to the inductive effect. The number and positions of the Ar-nitro groups have no influence on the N-nitro group. Its migration ability cannot be explained in terms of the interaction between the migration origin and the ring substituents

  摘要 采用光谱和电光方法制备并研究了N-甲基-N-苯基硝胺的10种单、二和三硝基衍生物。其中三个，即。N-(2, 5-dinitrophenyl)-N-methylnitramine (monoclinic, P21/c, a=8.248(2), b=11.655(2), c=10.404(2) A, β=102.57(2)°) , N-(2,3-二硝基苯基)-N-甲基硝胺 (单斜, P21/c, a=9.224(2), b=7.222(2), c=15.458(4) A, β=101.08(2)° )) 和 N-(3,5-二硝基苯基)-N-甲基硝胺 (单斜, P21/n, a=9.814(2), b=12.000(2), c=8.865(2) A, β=114.94(2) )°) 通过 X 射线衍射法进行检测。硝基氨基几乎是平面的，具有短的 N(7)-N(8) 键和强烈缺电子的 N(8)
• 351. Studies on nitroamines. Part I. The nitration of some methylenediamines
  作者：F. Chapman

  DOI：10.1039/jr9490001631

  日期：——
• Glazer et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 2657,2674
  作者：Glazer et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lang, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1948, vol. 226, p. 1381
  作者：Lang

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, properties, and molecular structure of nitro-substituted N-methyl-N-nitroanilines
  作者：V. V. Prezhdo、A. S. Bykova、O. V. Prezhdo、Z. Daszkiewicz、J. B. Kyziol、J. Zaleski

  DOI：10.1134/s1070363206010142

  日期：2006.1

  Ten mono-, di-, and trinitro derivatives of N-methyl-N-nitroaniline were synthesized and studied by spectral, electrooptical, and quantum-chemical methods. Three of these derivatives, N-methyl-N,2,3-trinitroaniline, N-methyl-N,2,5-trinitroaniline, N-methyl-N,3,5-trinitroaniline, were also examined by the X-ray diffraction method. The N-nitroamino group in their molecules is almost planar, the N-7-N-8 bond is shortened, and the N-8 atom is characterized by a strong deficit of electron density. ne dihedral angle between the planes of the N-nitroamino group and the benzene ring is 56 degrees-92 degrees, which makes conjugation between these fragments impossible. The N-nitroamino group in the examined compounds acts as a weak electron donor with respect to the nitro groups in the aromatic ring; the mechanism of this effect is inductive.