1,3-双(3-甲氧基苯基)丙烷-1,3-二酮 | 70597-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1,3-双(3-甲氧基苯基)丙烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1,3-di-(3-methoxyphenyl)-1,3-propanedione
• 英文别名: 1,3-bis(3-methoxyphenyl)propane-1,3-dione；Bis-(3-methoxy-benzoyl)-methan；1,3-Bis-(3-methoxy-phenyl)-propan-1,3-dion
• CAS: 70597-91-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• mdl: MFCD04971177
• 分子量: 284.312
• InChiKey: PHPSRXIDQOHZJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双(3-甲氧基苯基)丙烷-1,3-二酮 在 sodium azide 、 碘苯二乙酸 、 sodium acetate 、 sodium bromide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以42.2 mg的产率得到1-(3-甲氧基苯基)-3-(2-丙炔基)脲
  参考文献：
  名称：

  由1，3-二酮通过两个CC键的氧化裂解合成叠氮化物

  摘要：

  描述了一种无金属的PhI（OAc）2介导的方法，该方法通过氧化裂解1,3-二酮来合成酰基叠氮化物。该方法显示出广泛的底物范围，为单一步骤的多产物合成提供了有用的工具。根据机理研究提出了可能的反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01417
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酸乙酯 、 3-甲氧基苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以51%的产率得到1,3-双(3-甲氧基苯基)丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dibenzoylmethane Derivaives and Inhibition of Mutagenicity in Salmonella typhimurium.

  摘要：

  合成了20种二苯甲酰甲烷，它们在一个或两个苯环上分别带有甲基、甲氧基、溴、氯或氟取代基，并测定了它们对S. typhimurium TA98株2-硝基芴致突变性的抑制作用。2,2-二甲氧基、3,3-二甲氧基和3,3,4,4-四甲氧基二苯甲酰甲烷与二苯甲酰甲烷同样有效。所有含卤素取代的二苯甲酰甲烷均无效。这些结果表明二苯甲酰甲烷能抑制2-硝基芴的致突变性，在二苯甲酰甲烷的苯环上作修饰并不能增强其母体化合物的抗致突变性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1047

文献信息

• Isopropylmagnesium chloride-promoted unilateral addition of Grignard reagents to β-diketones: one-pot syntheses of β-tertiary hydroxyl ketones or 3-substituted cyclic-2-enones
  作者：Rui Yuan、Dan Zhao、Li-Yuan Zhang、Xiang Pan、Yan Yang、Pei Wang、Hong-Feng Li、Chao-Shan Da

  DOI：10.1039/c5ob02072g

  日期：——

  unilateral additions of Grignard reagents to acyclic or cyclic β-diketones were effectively promoted by sub-stoichiometric amounts of i-PrMgCl to afford β-tertiary hydroxyl ketones or 3-substituted cyclic-2-enones, respectively. Also, the addition of Grignard reagents to acyclic β-diketones followed by a reaction with cyclic β-diketones in a one-pot process was put forward. The reaction mechanism was discussed

  亚化学计量的i-PrMgCl有效促进了格氏试剂向无环或环状β-二酮的区域选择性单侧添加，从而分别提供了β-叔羟基酮或3-取代的环-2-烯酮。此外，提出了在单锅法中将格氏试剂添加到无环β-二酮中，然后与环状β-二酮反应。通过化学实验，氢-氘交换和质谱对反应机理进行了详细讨论，以解释其高区域选择性。
• Annulation of CF₃–Imidoyl Sulfoxonium Ylides with 1,3-Dicarbonyl Compounds: Access to 1,2,3-Trisubstituted 5-Trifluoromethylpyrroles
  作者：Si Wen、Qingyu Tian、Yanhui Chen、Yuqing Zhang、Guolin Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02598

  日期：2021.10.1

  A lithium-bromide-promoted nucleophilic substitution/annulation cascade reaction between CF3-imidoyl sulfoxonium ylides and 1,3-dicarbonyl compounds has been established, and the corresponding 1,2,3-trisubstituted 5-trifluoromethylpyrroles have been obtained in 27–78% yield. This reaction features a broad substrate scope and generates dimethyl sulfoxide and H2O as byproducts.

  已经建立了溴化锂促进的 CF 3 -亚氨酰基锍叶立德与 1,3-二羰基化合物之间的亲核取代/环化级联反应，并在 27-78 年获得了相应的 1,2,3-三取代 5-三氟甲基吡咯％ 屈服。该反应具有广泛的底物范围，并生成二甲基亚砜和 H 2 O 作为副产物。
• A formal [3 + 3] cycloaddition of allenyl imide and activated ketones for the synthesis of tetrasubstituted 2-pyrones
  作者：Yu-Hao Wang、De-Hua Zhang、Ze-Hun Cao、Wang-Lai Li、Yi-Yong Huang

  DOI：10.1039/d0ra10686k

  日期：——

  CsOH·H2O-catalyzed formal [3 + 3] cycloadditions of allenyl imide with β-ketoesters, 1,3-diketones or β-ketonitriles for the synthesis of tetrasubstituted 2-pyrone derivatives have been demonstrated. The allenyl imide was utilized as a C3-synthon, and a ketenyl intermediate was proposed via the process of 1,4-addition of carbon anion to allene followed by elimination of the 2-oxazolidinyl group.

  CsOH·H 2 O 催化的形式 [3 + 3] 烯酰亚胺与 β-酮酯、1,3-二酮或 β-酮腈的环加成反应用于合成四取代的 2-吡喃酮衍生物。丙二酰亚胺被用作C3-合成子，并且通过将碳阴离子1,4-加成到丙二烯上然后消除2-恶唑烷基的过程提出了烯酮基中间体。
• Organocatalytic asymmetric Michael/hemiketalization/acyl transfer reaction of 1,3-propanediones with (<i>E</i>)-2-(2-nitrovinyl)phenols
  作者：Nimisha Bania、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1039/c8ob01771a

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric cascade Michael/hemiketalization/acyl transfer reaction between (E)-2-(2-nitrovinyl)phenols and 1,3-propanediones is disclosed. A cinchona alkaloid derived bifunctional thiourea catalyst was found to be the most effective for this reaction and provided the desired products in moderate to good yields with good to high enantioselectivities.

  公开了（E）-2-（2-硝基乙烯基）苯酚和1，3-丙二酮之间的有机催化不对称级联迈克尔/半缩酮化/酰基转移反应。发现金鸡纳生物碱衍生的双官能硫脲催化剂对于该反应是最有效的，并以中等至良好的产率提供了具有良好至高对映选择性的所需产物。
• Gold-Catalyzed Formal C−C Bond Insertion Reaction of 2-Aryl-2-diazoesters with 1,3-Diketones
  作者：Yuan-Yuan Ren、Mo Chen、Ke Li、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1002/asia.201800934

  日期：2018.9.17

  Brønsted acid to the reaction mixture improves the yield of the C−C bond insertion product. A reaction mechanism involving cyclopropanation of a gold carbenoid with an enolate and ring‐opening of the resulting donor–acceptor‐type cyclopropane intermediate is proposed. This mechanism differs from that of the traditional Lewis‐acid‐catalyzed C−C bond insertion reaction of diazo compounds with monocarbonyl

  重氮化合物与单羰基化合物的过渡金属催化形式C-C键插入反应已得到很好的建立，但是1,3-二酮的相关反应反而产生了C-H键插入产物。在这里，我们报告了一个协议，该协议涉及2芳基-2-重氮酸酯与1,3-二酮的金催化形式的C-C键插入反应，该反应可有效地接触具有全碳四元中心的多羰基化合物。芳基酯部分在异常的化学选择性中起关键作用，向反应混合物中添加布朗斯台德酸可提高C-C键插入产物的收率。提出了一种反应机制，包括金类胡萝卜素与烯醇的环丙烷化和所得供体-受体型环丙烷中间体的开环。