(S)-homophenylalanine hydroxamic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-homophenylalanine hydroxamic acid
• 英文别名: S-homophenylalanine hydroxamic acid；l-Homophenylalanine hydroxamic acid；(2S)-2-amino-N-hydroxy-4-phenylbutanamide
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: AMLMQPZXMCRPLD-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gadolinium(III) nitrate hexahydrate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 (S)-homophenylalanine hydroxamic acid 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到Gd[15-(Cu(S-homophenylalanine hydroxamic acid(-2H)))5-5](NO3)(OH)2(H2O)4
  参考文献：
  名称：

  通过主体侧链和中心金属的系统变化影响二聚Ln 3+ [15-Metallacrown-5]隔室的大小和阴离子选择性

  摘要：

  二聚体Ln 3+ [15-metallacrown-5]分隔区通过与主金属离子的客体结合以及与苯基侧链的分子间相互作用选择性地识别羧酸盐。进行了系统的研究，以研究Ln 3+ [15-金属拉丝Cu（II） -5]配体侧链和中心金属对二聚容器中包封的客体的大小，选择性和数量的影响。不同高度的隔室从用metallacrowns组装小号-苯基甘氨酸异羟肟酸（pgHA），š -苯丙氨酸异羟肟酸（pheHA），和小号-高苯丙氨酸异羟肟酸（hpheHA）配体。检查的客人包括对苯二甲酸，异烟酸和联噻吩二羧酸（btDC）的完全去质子化形式。X射线晶体学分析表明，侧链长度限制了可封装在隔室中的最大和最小长度的客体。由不同的苯基侧链形成高度为9.7至15.2Å的隔室，这些客体复杂地形成了4.3–9.2Å长的客体。根据宿主侧链的空间效应，最多可将5位客人容纳在Ln 3+ [15-金属漆酸的Cu（II） -5]隔室中。九坐标的La

  DOI：

  10.1021/ic202347j
• 作为产物：
  描述：

  (alphaS)-alpha-氨基苯丁酸甲酯盐酸盐 在 potassium hydroxide 、 羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到(S)-homophenylalanine hydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  通过主体侧链和中心金属的系统变化影响二聚Ln 3+ [15-Metallacrown-5]隔室的大小和阴离子选择性

  摘要：

  二聚体Ln 3+ [15-metallacrown-5]分隔区通过与主金属离子的客体结合以及与苯基侧链的分子间相互作用选择性地识别羧酸盐。进行了系统的研究，以研究Ln 3+ [15-金属拉丝Cu（II） -5]配体侧链和中心金属对二聚容器中包封的客体的大小，选择性和数量的影响。不同高度的隔室从用metallacrowns组装小号-苯基甘氨酸异羟肟酸（pgHA），š -苯丙氨酸异羟肟酸（pheHA），和小号-高苯丙氨酸异羟肟酸（hpheHA）配体。检查的客人包括对苯二甲酸，异烟酸和联噻吩二羧酸（btDC）的完全去质子化形式。X射线晶体学分析表明，侧链长度限制了可封装在隔室中的最大和最小长度的客体。由不同的苯基侧链形成高度为9.7至15.2Å的隔室，这些客体复杂地形成了4.3–9.2Å长的客体。根据宿主侧链的空间效应，最多可将5位客人容纳在Ln 3+ [15-金属漆酸的Cu（II） -5]隔室中。九坐标的La

  DOI：

  10.1021/ic202347j

文献信息

• Enhanced Guest Affinity and Enantioselectivity through Variation of the Gd³⁺[15-Metallacrown-5] Side Chain
  作者：Joseph T. Grant、Joseph Jankolovits、Vincent L. Pecoraro

  DOI：10.1021/ic300110g

  日期：2012.8.6

  generated by their ligand side chains. A thermodynamic study on Gd3+[15-metallacrown-5] hosts with ligands bearing phenyl side chains containing 0, 1, and 2 methylene spacers (1-pgHA, 1-pheHA, 1-hpheHA, respectively) is presented to quantitatively assess how guest affinity and chiral selectivity can be enhanced through changes to the ligand side chain. Guest binding affinity was measured with cyclic

  研究了可逆结合客体的超分子宿主潜在的催化和分离应用。手性Ln 3+ [15-金属内酰胺-5]金属配体在其配体侧链产生的疏水腔中结合羧酸盐客体。钆的热力学研究3+ [15-metallacrown-5]与主机配体带有含0，1和2个亚甲基隔片（苯基侧链1- pgHA，1 -pheHA，1 -hpheHA，分别地）呈现给定量评估如何通过改变配体侧链来增强客体亲和力和手性选择性。使用二茂铁羧酸盐作为氧化还原探针，通过循环伏安法测量客体结合亲和力。ķ一羧酸二茂铁与1 -pgHA和1 -pheHA之间的值分别为4800±400 M –1和4400±700 M –1。用1 -hpheHA测得的结合亲和力显着增强，为12100±700 M –1，这是由于较长的侧链更完全地包裹了客体。用苯甲酸酯观察到类似的趋势。侧链还影响对映选择性，因为测得的K S / K R值高达2.2±0.6。依赖于侧链的客体结合支持高选择性Ln
• US5646316A
  申请人：——

  公开号：US5646316A

  公开（公告）日：1997-07-08