2,6-dimethyl-3,4-heptadiene | 69888-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 叠烯 - 无环联烯
• 英文名称: 2,6-dimethyl-3,4-heptadiene
• 英文别名: DIC；2,6-Dimethylhepta-3,4-diene
• CAS: 69888-08-0
• 化学式: C₉H₁₆
• 分子量: 124.226
• InChiKey: LRWKQYNJFHGVFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-3,4-heptadiene 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  螺二环氧化物：环氧霉素类化合物的合成

  摘要：

  已经合成了三种密切相关的环氧霉素类似物。丙二烯衍生的螺二环氧化物是关键的中间体。对螺二环氧化物的形成和对溶剂、氧化剂和丙二烯结构的立体化学依赖性进行了编目。发现 1,3-二取代和三取代丙二烯与二甲基二环氧乙烷在氯仿中的第一次环氧化的面部选择性 >20:1。对于立体异构丙二烯，二次氧化的表面选择性主要取决于丙二烯结构，其次取决于溶剂和氧化剂。对于评估的无环系统，该比率高达 8:1。提出了构象模型来解释这些观察结果。

  DOI：

  10.1021/jo901320f
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,6-dimethyl-4-heptyn-3-ol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 2-硝基苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.17h， 以56%的产率得到2,6-dimethyl-3,4-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  亚胺锆配合物的丙二烯立体转化机制

  摘要：

  通过研究由对映体富集的丙二烯与手性和非手性 imidozirconocene 配合物的 [2 + 2] 环加成得到的金属环的立体化学行为，研究了锆介导的丙二烯立体转化。通过圆二色性测量金属环外消旋的相对速率，并通过核磁共振光谱观察二苯基丙二烯与手性咪唑锆配合物的选择性立体转化中的中间体。衍生自二烷基丙二烯的金属环被提议通过可逆的 β-氢化物消除进行外消旋化。二芳基丙二烯衍生的金属环的立体转化进行得慢得多，并且被认为是通过 eta4-氮杂三亚甲基甲烷过渡态进行的。

  DOI：

  10.1021/ja0348389
• 作为试剂：
  描述：

  2-氟丙酸 、 4-amino-3-methoxy-N-phenylbenzamide 在 2,6-dimethyl-3,4-heptadiene 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以59%的产率得到4-(2-fluoropropanamido)-3-methoxy-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activity of N-Phenylbenzamide Derivatives, a Novel Class of Enterovirus 71 Inhibitors

  摘要：

  一系列新型N-苯基苯酰胺衍生物被合成，并在体外检测了它们的抗EV 71活性。在测试的化合物中，3-氨基-N-(4-溴苯基)-4-甲氧基苯酰胺（1e）在低微摩尔浓度下对所测试的EV 71菌株表现出活性，IC50值范围为5.7 ± 0.8–12 ± 1.2 μM，其对Vero细胞的细胞毒性（TC50 = 620 ± 0.0 μM）远低于皮罗达韦（TC50 = 31 ± 2.2 μM）。基于这些结果，化合物1e是开发抗EV 71药物的有前景的先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules18033630

文献信息

• Reactions of 3-alkyl- and 3,3-dialkyl-1-bromoallenes with organocuprates: Effects of the nature of the cuprate reagent on the regio- and stereoselectivity
  作者：Anna Maria Caporusso、Carmela Polizzi、Luciano Lardicci

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96867-9

  日期：1987.1

  Organocuprates induce 1,3- and direct substitution in 3-alkyl- and 3,3-dialkyl-1-bromo-1,2-dienes leading respectively to either terminal acetylenes or allenic hydrocarbons. The nature of the cuprate exerts a prominent role in determining both the regio- and the stereochemistry of these reactions.

  有机酸盐诱导3-烷基-和3,3-二烷基-1-溴-1,2-二烯中的1,3-和直接取代，分别导致末端乙炔或烯丙烃。铜酸盐的性质在确定这些反应的区域化学和立体化学中起着重要作用。
• Reaction of 1-bromo-1,2-dienes with alkylcuprates as a regio- and stereo-selective route to acetylenic or allenic compounds
  作者：Carmela Polizzi、Carla Consoloni、Luciano Lardicci、Anna Maria Caporusso

  DOI：10.1016/0022-328x(91)80179-n

  日期：1991.10

  Alkylcuprates react with 1-bromo-1,2-dienes to give allenic and/or acetylenic products. The selectivity of the crosscoupling is markedly dependent on the nature of the copper reagent, which plays a prominent role in determining both the regio- and the stereo-chemistry. The preparative aspects of these copper-induced reactions are discussed and their possible mechanism discussed.

  烷基杯酸酯与1-溴-1,2-二烯反应生成烯丙基和/或炔属产物。交叉偶联的选择性显着取决于铜试剂的性质，铜试剂在决定区域化学和立体化学方面都起着重要的作用。讨论了这些铜诱导的反应的制备方面，并讨论了其可能的机理。
• Electrophilic additions to allenes—II
  作者：Dennis G. Garratt、Pierre L. Beaulieu、M.Dominic Ryan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83115-x

  日期：1980.1

  Benzeneselenenyl chloride reacts with 1,3-dialkyl-substituted allenes in methylene chloride solution to give 1:1-adducts. Attack by selenium is found to occur exclusively at the central allenic carbon. In contrast to the analogous reaction of arenesulphenyl chlorides, the preferential formation of the Z-alkene is observed. A mechanism involving the preequilibrium formation of alkylideneseleniranium

  苯硒基氯与二氯甲烷中的1,3-二烷基取代的丙二烯反应，生成1：1的加合物。发现硒的攻击仅发生在中心艾伦碳上。与芳烃磺酰氯的类似反应相反，观察到Z-烯烃的优先形成。提出了一种机制，该机制涉及烷基亚烯基亚硒酸根离子和/或亚烷基亚乙基二硒基呋喃的预平衡形成，在产物确定步骤中，该化合物通过氯在环的次甲基碳上的抗攻击而崩解成产物，以解决Z-优先形成的问题。异构体。
• Dinuclear Zinc Hydride Supported by an Anionic Bis(N-Heterocyclic Carbene) Ligand
  作者：Arnab Rit、Thomas P. Spaniol、Jun Okuda

  DOI：10.1002/asia.201301268

  日期：2014.2

  Methylene‐linked bis(N,N′‐di‐tert‐butylimidazol‐2‐ylidene) 1 reacted with diethylzinc to give dinuclear zinc ethyl compound 2, which contains a formally anionic bis(carbene) ligand as a result of deprotonation of the methylene bridge. The reaction of 2 with PhSiH3 gave the phenylsilyl compound 3. The zinc hydride 4 was obtained by the reaction of 2 with LiAlH4 or Ph3SiOH followed by treatment with

  亚甲基连接的双（N，N'-二-叔丁基咪唑-2-亚烷基）1与二乙基锌反应生成双核锌乙基化合物2，该化合物由于亚甲基的去质子化而含有形式上阴离子双（卡宾）配体桥。2与PhSiH 3的反应得到苯基甲硅烷基化合物3。通过2与LiAlH 4或Ph 3 SiOH反应，然后用PhSiH 3处理，获得氢化锌4。X射线衍射研究表明，化合物2，3，和4都具有相似的二聚体结构，对称性为D 2 h。的氢化物反应4与二氧化碳和Ñ，Ñ '-diisopropylcarbodiimide得到formato（5）和formamidinato（7）衍生物作为插入的杂累接双键的到两个锌的结果 H键。与Ph 2 CO反应得到二苯基甲氧基化合物6。氢化物4在1,1-二苯乙烯的硅氢加成反应和硅烷的甲醇分解反应中显示出催化活性。
• Nickel-Catalyzed Addition of Organoboronates to 1,2-Dienes and the Corresponding Three-Component Reaction with an Alkyne
  作者：Go Takahashi、Eiji Shirakawa、Teruhisa Tsuchimoto、Yusuke Kawakami

  DOI：10.1002/adsc.200505445

  日期：2006.5

  A Ni(cod)2–aminophosphine complex catalyzed the addition of aryl- and alkenylboronates to 1,2-dienes to give the hydroarylation and hydroalkenylation products of the 1,2-dienes, whereas the hydroarylation products of a 1,2-diene and an alkyne were obtained with a Ni(cod)2–PPh3 catalyst.

  Ni（cod）2-氨基膦配合物催化将芳基和链烯基硼酸酯加成至1,2-二烯，得到1,2-二烯的加氢芳基化和加氢烯基化产物，而1,2-二烯和使用Ni（cod）2 -PPh 3催化剂获得炔烃。