5-氨基-1-(2,4-二硝基苯基)吡唑-4-甲腈 | 75008-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-1-(2,4-二硝基苯基)吡唑-4-甲腈
• 英文名称: 5-amino-1-(2,4-dinitrophenyl)-1H-4-pyrazole carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-1-(2,4-dinitrophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile；5-amino-1-(2,4-dinitrophenyl)-1H-4-pyrazolecarbonitrile；1-(2,4-dinitrophenyl)-5-aminopyrazole-4-carbonitrile；5-Amino-4-cyan-1-(2,4-dinitrophenyl)pyrazol；5-Amino-1-(2,4-dinitrophenyl)pyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 75008-95-6
• 化学式: C₁₀H₆N₆O₄
• 分子量: 274.195
• InChiKey: RBZNQLLNAHUQIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-(2,4-二硝基苯基)吡唑-4-甲腈 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 14.0h， 以85%的产率得到7-nitropyrazolo[5,1-c][1,2,4]benzotriazine-3-carbonitrile 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  Costanzo; Ciciani; Guerrini, Medicinal Chemistry Research, 1999, vol. 9, # 4, p. 223 - 238

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯肼 、 乙氧基亚甲基丙二腈 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.05h， 以74%的产率得到5-氨基-1-(2,4-二硝基苯基)吡唑-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Antibakterielle wirkstoffe。IV。†模具硝基取代成5-氨基-4-氰基吡唑

  摘要：

  Die Umsetzung von Ethoxymethylenmalononitril （1）和Nitrophenylhydrazinen （2a-d）分别与5-Amino-4-cyan-1-（nitrophenyl）pyrazolen （4a-d）和dend besonders 4d durch antibakterielle Wirksamkeitauffällt。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170211

文献信息

• A New Leaving Group in Nucleophilic Aromatic Substitution Reactions (S_NAr)
  作者：Mehdi Bakavoli、Mehdi Pordel、Mohammad Rahimizadeh、Pooneh Jahandari

  DOI：10.3184/030823408x338693

  日期：2008.8

  Nucleophilic aromatic substitution of a 2,4-dinitrophenyl substituted pyrazole 1 with primary amines leads to substitution of the pyrazolo substituent. In these nucleophilic aromatic substitution reactions (SNAr), 5-amino-1H-4-pyrazolecarbonitrile (3) acts as a new leaving group.

  2,4-二硝基苯基取代的吡唑 1 与伯胺的亲核芳族取代导致吡唑基取代基的取代。在这些亲核芳香取代反应 (SNAr) 中，5-氨基-1H-4-吡唑甲腈 (3) 作为新的离去基团。
• A Facile One-pot Synthesis of 1-Arylpyrazolo[3,4-d]Pyrimidin- 4-ones
  作者：Xiaohong Zhang、Qiulian Lin、Ping Zhong

  DOI：10.3390/molecules15053079

  日期：——

  One pot synthesis of 1-arylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ones by the reaction of 5-amino-N-substituted-1H-pyrazole-4-carbonitrile with different lower aliphatic acids in the presence of POCl3has been developed. The structures of all the title compounds have been confirmed by IR, 1H-NMR, 13C-NMR, and elemental analyses. Moreover, the structures of one of these compounds, 2c, was confirmed by single-crystal X-ray diffraction.

  一锅法合成1-芳基吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮类化合物，通过5-氨基-N-取代-1H-吡唑-4-氰与不同低级脂肪酸在POCl3存在下的反应实现。所有目标化合物的结构已通过IR、1H-NMR、13C-NMR及元素分析确认。此外，其中一种化合物2c的结构还通过单晶X射线衍射进一步确认。
• Deacylation during the Synthesis of New 4-Amino-1H-Pyrazolo [3,4-B] Pyridines Catalysed by Sncl₄
  作者：Hua-nan Hu、You Peng、Hua-nan Huang、Tao Yang、Fu-shan Chen、Ping Yan

  DOI：10.3184/174751918x15337230783041

  日期：2018.8

  A series of novel 1-(4-amino-6-methyl-1-aryl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)-ethanones and 6-methyl-1-aryl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-amines were prepared by the annulation of 5-amino-1-aryl-1H-pyrazole-4-carbonitriles with acetylacetone in the presence of tin(IV) chloride. The results demonstrated that the ethanones are the precursors of second compounds.

  一系列新型 1-(4-amino-6-methyl-1-aryl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)-ethoneones 和 6-methyl-1-aryl-1H-pyrazolo[在氯化锡 (IV) 存在下，通过 5-氨基-1-芳基-1H-吡唑-4-腈与乙酰丙酮的环化制备 3,4-b] 吡啶-4-胺。结果表明乙酮是第二化合物的前体。
• Tin (IV) Chloride-Promoted One-Pot Synthesis of Novel Tacrine Analogues
  作者：Huanan Hu、Liangfu Song、Qianqian Fang、Junjun Zheng、Zhiwei Meng、Yiting Luo

  DOI：10.3390/molecules16021878

  日期：——

  A facile synthesis of potential acetylcholinesterase (AChE) inhibitors, the tacrine analogues 3a-p, has been accomplished by direct cyclocondensation of 1-aryl-4-cyano-5-aminopyrazole with β-ketoesters using tin(IV) chloride as catalyst. The structures of all the compounds have been confirmed by IR, 1H- and 13C-NMR.

  使用氯化锡 (IV) 作为催化剂，通过 1-芳基-4-氰基-5-氨基吡唑与 β-酮酯的直接环缩合反应，可以轻松合成潜在的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂，即他克林类似物 3a-p。所有化合物的结构均经IR、1H-和13C-NMR确证。
• Reactivity of 1-(2-nitrophenyl)-5-aminopyrazoles under basic conditions and synthesis of new 3-, 7-, and 8-substituted pyrazolo[5,1-<i>c</i>][1,2,4]benzotriazine 5-oxides, as benzodiazepine receptor ligands
  作者：Annarella Costanzo、Gabriella Guerrini、Fabrizio Bruni、Silvia Selleri

  DOI：10.1002/jhet.5570310612

  日期：1994.11

  1-(2-nitrophenyl)-5-aminopyrazoles under basic conditions has been reinvestigated and the structures of the obtained pyrazolo[5,1-c][1,2,4]benzotriazine 5-oxides confirmed by spectroscopic means. In particular the different aromatic nucleophilic attack on 8-chloro derivatives 4a and 6a and 7-nitro derivatives 11a and 12a was determined. From these latter compounds unexpected (phenyl-ONN-azoxy)pyrazoles were isolated

  对1-（2-硝基苯基）-5-氨基吡唑在碱性条件下的反应进行了重新研究，并通过光谱法证实了所获得的吡唑并[5,1- c ] [1,2,4]苯并三嗪5-氧化物的结构。特别地，确定了对8-氯衍生物4a和6a以及7-硝基衍生物11a和12a的不同芳族亲核攻击。从这些后面的化合物意外（苯基ONN -azoxy）吡唑类中分离得到。