3-(2-iodovinyl)furan | 1133034-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(2-iodovinyl)furan
• 英文别名: 3-(2-Iodoethenyl)furan
• CAS: 1133034-69-1
• 化学式: C₆H₅IO
• 分子量: 220.01
• InChiKey: CDVQDEHFOBVWME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-iodovinyl)furan 、 (三氟甲硫基)银(I) 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 四丁基碘化铵 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以23.077%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金属光氧化还原催化能够轻松实现烯基碘化物的（三氟甲基）硫醇化

  摘要：

  三氟甲基硫醚 (SCF 3 ) 部分在药物和农业化学中具有特殊的功能，但烯基-SCF 3化合物的合成和应用仍相对处于起步阶段。在此，我们展示了一种镍（Ni）催化、基于光氧化还原的方法，用于烯基碘化物的三氟甲硫基化，以在温和和耐空气的条件下获得多种和生物相关的烯基-SCF 3化合物。所开发的方法可耐受多种取代的（杂）芳香族和脂肪族烯基碘化物，表现出由原位光异构化机制产生的一般Z选择性。通过利用多种医学相关的硫醇来提供独特的烯基硫醚产品，该过程很容易扩展到通用的硫醇化方案。产品的实用性通过后功能化得到了证明，提高了产品的分子复杂性。

  DOI：

  10.1039/d3cy01394d
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 碘甲基-三苯基-碘化磷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以33%的产率得到3-(2-iodovinyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aminocyclobutanes through Ring Expansion of N-Vinyl-β-Lactams

  摘要：

  Both eight-membered enamide rings and fused [4.2.0]aminocyclobutane-containing delta-lactams can be accessed from N-vinyl-beta-lactams. The eight-membered rings are made through a [3,3] sigmatropic rearrangement. At elevated temperature, the eight-membered lactam undergoes electrocyclization to furnish fused cyclobutane delta-lactams in a diastereoselective manner.

  DOI：

  10.1021/ol900118d