1-(2-cyclohexyleth-1-en-1-yl)-2-(phenylethynyl)benzene | 1398121-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-cyclohexyleth-1-en-1-yl)-2-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: (E)-1-(2-cyclohexylvinyl)-2-(phenylethynyl)benzene
• CAS: 1398121-31-7
• 化学式: C₂₂H₂₂
• 分子量: 286.417
• InChiKey: MOVBWXJXHOJBLE-FBMGVBCBSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.5±24.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-cyclohexyleth-1-en-1-yl)-2-(phenylethynyl)benzene 在 silver hexafluoroantimonate 、 AgCl*PPh₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到6,6a-dihydrospiro[benzo[a]fluorene-5,1'-cyclohexane]
  参考文献：
  名称：

  通过Au（I）催化的形式[3 + 3]环加成反应直接合成二氢苯并[ a ]芴

  摘要：

  二氢苯并[ α ]芴衍生物是通过在苯乙烯部分的β位带有仲烷基的邻炔基苯乙烯的分子内[3 + 3]环式加成反应制备的。该过程由阳离子金（I）络合物催化，涉及1，2-氢化物迁移为关键步骤。通过随后在金（I）或布朗斯台德酸下加热反应混合物，可以从最初生成的6,6a-二氢-5 H-苯并[ a ]芴获得6,11-二氢-5 H-苯并[ a ]芴。催化或直接在高温下进行反应。

  DOI：

  10.1021/ol3020682
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-iodobenzylphosphonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2-cyclohexyleth-1-en-1-yl)-2-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过Au（I）催化的形式[3 + 3]环加成反应直接合成二氢苯并[ a ]芴

  摘要：

  二氢苯并[ α ]芴衍生物是通过在苯乙烯部分的β位带有仲烷基的邻炔基苯乙烯的分子内[3 + 3]环式加成反应制备的。该过程由阳离子金（I）络合物催化，涉及1，2-氢化物迁移为关键步骤。通过随后在金（I）或布朗斯台德酸下加热反应混合物，可以从最初生成的6,6a-二氢-5 H-苯并[ a ]芴获得6,11-二氢-5 H-苯并[ a ]芴。催化或直接在高温下进行反应。

  DOI：

  10.1021/ol3020682

文献信息

• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed nucleophilic cyclization of β-monosubstituted <i>o</i>-(alkynyl)styrenes: a combined experimental and computational study
  作者：Cintia Virumbrales、Marta Solas、Samuel Suárez-Pantiga、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Marta Marín-Luna、Carlos Silva López、Roberto Sanz

  DOI：10.1039/c9ob02126d

  日期：——

  The stereospecific gold(I)-catalyzed nucleophilic cyclization of β-monosubstituted o-(alkynyl)styrenes to produce C-1 functionalized 1H-indenes including challenging substrates and nucleophiles, such as β-(cyclo)alkyl-substituted o-(alkynyl)styrenes and a variety of alcohols as well as selected electron-rich aromatics, is reported. DFT calculations support the stereochemical outcome of the process

  立体定向金（I）催化β-单取代的邻-（炔基）苯乙烯的亲核环化反应，以生成C-1官能化的1 H-茚，包括具有挑战性的底物和亲核试剂，例如β-（环）烷基取代的邻-（炔基）报道了苯乙烯和各种醇以及精选的富电子芳族化合物。DFT计算支持涉及通过区域专一5-键环丙基金卡宾中间体的形成过程中的立体化学结果内的环化。