(1-氰基-1-甲基乙基)氨基甲酸苄酯 | 100134-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1-氰基-1-甲基乙基)氨基甲酸苄酯
• 中文别名: 雷特格韦中间体1；[1-氰基-1-甲基乙基]氨基甲酸苄酯
• 英文名称: benzyl 1-cyano-1-methylethylcarbamate
• 英文别名: benzyl (2-cyanopropan-2-yl)carbamate；benzyl N-(1-cyano-1-methyl-ethyl)carbamate；Benzyl (1-cyano-1-methylethyl)carbamate；benzyl N-(2-cyanopropan-2-yl)carbamate
• CAS: 100134-82-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: DJQKBMUYZUEUBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C
• 沸点：
  381.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇
• LogP：
  2.26

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2926909090
• 危险类别：
  IRRITANT

制备方法与用途

制备方法

雷特格韦中间体。

用途简介

暂无相关信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-氰基-1-甲基乙基)氨基甲酸苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 羟胺 、 magnesium methanolate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.42h， 生成 Propanoic acid, 2,2-dimethyl-, 4-[[[(4-fluorophenyl)methyl]amino]carbonyl]-1,6-dihydro-1-methyl-2-[1-methyl-1-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]ethyl]-6-oxo-5-pyrimidinyl ester
  参考文献：
  名称：

  开发HIV整合酶抑制剂Raltegravir钾的第二代高效生产路线

  摘要：

  通过氨基mid肟DMAD加合物6的热重排，开发了合成raltegravir钾1的生产路线，以构建关键的，高度官能化的羟基嘧啶酮核心7。利用该路线1，以九个线性化学步骤制备，总产率为22％。随后开发了第二代合成方法，解决了最初合成方法中的关键化学，生产率和环境影响问题。新合成的亮点包括高度选择性的甲基化，高3-4倍的生产率以及所产生的有机废物和含水废物减少了65％。有效的第二代生产路线提供了拉格韦韦钾1 总产量的35％。

  DOI：

  10.1021/op100257r
• 作为产物：
  描述：

  N-氰基-N'-甲基乙脒 在 sodium hydroxide 、 氯甲酸苄酯 作用下， 生成 (1-氰基-1-甲基乙基)氨基甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Mengelberg, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1185,1193

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF RALTEGRAVIR<br/>[FR] PROCÉDÉ PERFECTIONNÉ POUR LA PRÉPARATION DE RALTÉGRAVIR
  申请人：AUROBINDO PHARMA LTD

  公开号：WO2016075605A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present invention provides a process for the preparation of crystalline anhydrous compound of Formula (X), Further, the present invention relates to the use of compound of Formula (X) preparation of Raltegravir (I) or its pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种制备化合物分子式为(X)的结晶无水化合物的方法。此外，本发明涉及使用分子式为(X)的化合物制备拉替格韦(I)或其药用可接受盐。
• Potassium salt of an HIV integrase inhibitor
  申请人：Belyk M. Kevin

  公开号：US20060122205A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  Potassium salts of Compound A and methods for their preparation are disclosed, wherein Compound A is of formula: Compound A is an HIV integrase inhibitor useful for treating or prophylaxis of HIV infection, for delaying the onset of AIDS, and for treating or prophylaxis of AIDS.

  公开了化合物A的钾盐及其制备方法，其中化合物A的化学式为： 化合物A是一种HIV整合酶抑制剂，可用于治疗或预防HIV感染，延缓艾滋病的发作，并用于治疗或预防艾滋病。
• HIV integrase inhibitors
  申请人：Naidu Narasimhulu B.

  公开号：US20070111985A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  The invention encompasses a series bicyclic pyrimidinone compounds of Formula I which inhibit HIV integrase and prevent viral integration into human DNA. This action makes the compounds useful for treating HIV infection and AIDS. The invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods for treating those infected with HIV.

  这项发明涵盖了一系列公式I的双环嘧啶酮化合物，这些化合物抑制HIV整合酶并防止病毒整合到人类DNA中。这种作用使得这些化合物对治疗HIV感染和艾滋病有用。该发明还涵盖了用于治疗HIV感染者的药物组合物和方法。
• Dihydroxypyrimidine-4-carboxamides as Novel Potent and Selective HIV Integrase Inhibitors
  作者：Paola Pace、M. Emilia Di Francesco、Cristina Gardelli、Steven Harper、Ester Muraglia、Emanuela Nizi、Federica Orvieto、Alessia Petrocchi、Marco Poma、Michael Rowley、Rita Scarpelli、Ralph Laufer、Odalys Gonzalez Paz、Edith Monteagudo、Fabio Bonelli、Daria Hazuda、Kara A. Stillmock、Vincenzo Summa

  DOI：10.1021/jm070027u

  日期：2007.5.1

  chemotherapeutic intervention in the treatment of AIDS that has also recently been confirmed in the clinical setting. We report here on the design and synthesis of N-benzyl-5,6-dihydroxypyrimidine-4-carboxamides as a class of agents which exhibits potent inhibition of the HIV-integrase-catalyzed strand transfer process. In the current study, structural modifications on these molecules were made in order

  人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）整合酶是复制所需的三种组成型病毒酶之一，是化学疗法干预AIDS的合理靶标，最近在临床环境中也得到了证实。我们在这里报告的N-苄基5,6-二羟基嘧啶-4-羧酰胺的设计和合成作为一类药物，对HIV整合酶催化的链转移过程具有有效的抑制作用。在当前的研究中，对这些分子进行了结构修饰，以检查其对HIV整合酶抑制效能的影响。该系列中最有趣的化合物之一是2- [1-（二甲基氨基）-1-甲基乙基] -N-（4-氟苄基）-5,6-二羟基嘧啶-4-羧酰胺38，CIC95为78 nM。在血清蛋白存在下进行基于细胞的测定。
• Trimethyl-Substituted Carbamate as a Versatile Self-Immolative Linker for Fluorescence Detection of Enzyme Reactions
  作者：Noriaki Nakamura、Shohei Uchinomiya、Kazuya Inoue、Akio Ojida

  DOI：10.3390/molecules25092153

  日期：——

  (i.e., trimethyl) carbamate as a new class of self-immolative linker for the fluorescence detection of enzyme reactions. The trimethyl carbamate was shown to spontaneously undergo intramolecular cyclization upon formation of a carboxylate group, to liberate a fluorophore with the second time rapid reaction kinetics. Interestingly, the auto-cleavage reaction of trimethyl carbamate was also induced by

  自焚接头是分子探针的有用构建块，在酶活性分析、刺激响应材料科学和药物递送领域具有广泛的应用。这份手稿将 N-甲基二甲基甲基（即三甲基）氨基甲酸酯作为一类用于酶反应荧光检测的新型自焚接头。氨基甲酸三甲酯显示出在形成羧酸酯基团后自发地进行分子内环化，以第二次快速反应动力学释放荧光团。有趣的是，氨基甲酸三甲酯的自动裂解反应也是由羟基和氨基的形成引起的。含氨基甲酸三甲酯的荧光探针可用于酯酶、酮还原酶、